Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-нитробензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

4-nitrobenzoic acid (англ.)
пара-нитробензойная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C7H5NO4

Формула в виде текста:

O2NC6H4COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 167,11899

Температура плавления (в °C):

242,8

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 5,75 (10°C) [Лит.]
бензол: 0,019 (10°C) [Лит.]
вода: 0,02 (15°C) [Лит.]
вода: 0,039 (20°C) [Лит.]
вода: 0,042 (35°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,69 (25°C) [Лит.]
метанол: 12 (10°C) [Лит.]
хлороформ: 0,045 (10°C) [Лит.]
хлороформ: 0,088 (15°C) [Лит.]
хлороформ: 0,114 (25°C) [Лит.]
хлороформ: 0,156 (35°C) [Лит.]
этанол: 3,3 (18,5°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 296-298

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 680 г (2,3 мол.) двухромовокислого натрия, 1500 мл воды и 230 г (1,7 мол.) п-нитротолуола; пустив в ход мешалку, приливают в продолжение около 30 мин. 1700 г концентрированной серной кислоты (примечание 1). Вследствие разбавления серной кислоты водой температура смеси повышается, n-нитротолуол расплавляется и начинается энергичная реакция окисления. Вторую половину серной кислоты следует приливать посте пенно с тем, чтобы избежать слишком бурной реакции. Так как при этом небольшое количество нитротолуола улетучивается, желательно работать в вытяжном шкафу.

По прибавлении всей серной кислоты и прекращении саморазогревания смесь нагревают и поддерживают при слабом кипении в продолжение получаса (примечание 2). Затем в охлажденную реакционную смесь вливают 2 л воды, раствор вновь охлаждают и фильтруют через полотняный фильтр. Полученный продукт промывают водой (около 1 л). Для возможно более полного удаления хромовых солей неочищенную n-нитробензойную кислоту нагревают на водяной бане и взбалтывают с 1 л 5%-ной серной кислоты (примечание 3). По охлаждении продукт вновь отсасывают, растворяют в 5%-ном растворе едкого натра и отфильтровывают раствор от незначительного количества гидроокиси хрома и не вступившего в реакцию нитротолуола. Фильтрат, который должен иметь светложелтую или зеленую окраску, подкисляют при работающей мешалке разбавленной серной кислотой. При: осаждении n-нитробензойной кислоты рекомендуется щелочной раствор прибавлять к разбавленной серной кислоте, а не наоборот (примечание 4). Выпавший осадок отсасывают, тщательно промывают и сушат. Продукт должен быть светло-лимонного цвета. Выход: 230—240 г (82—86% теоретич.).

Для получения продукта особенно высокой чистоты его следует перекристаллизовать из бензола. Однако для большинства целей можно пользоваться неперекристаллизованной нитробензойной кислотой, так как плавится она в пределах 2° (исправл. т. пл. 238°).

Примечания

1. Приведенная выше методика отличается от описанной в литературе главным образом применением довольно значительного избытка серной кислоты. Это сокращает продолжительность реакции с 40 часов до 1 часа, что особенно удобно при получении нитробензойной кислоты в лабораторном масштабе. Вследствие применения такого большого избытка серной кислоты реакция при несоблюдении указанных выше условий может протекать чрезвычайно бурно. Окисление должно осуществляться в вытяжном шкафу. Потери нитротолуола вследствие улетучивания незначительны, что видно, и по высокому выходу конечного продукта.

2. Из реакционной смеси путем перегонки с водяным паром можно получить обратно 10—20 г не вступившего в реакцию нитротолуола. Однако стоимость полученного продукта не оправдывает затраченного на него времени.

3. Для получения продукта хорошего качества полученную м-нитробензойную кислоту рекомендуется тщательно промыть разбавленной серной кислотой. Если имеется возможность воспользоваться центрифугой, то можно отдельной промывки и не проводить.

4. При осаждении малорастворимой органической кислоты из сравнительно концентрированного раствора выпадающий осадок кислоты легко поглощает некоторое количество ее соли. Прибавлением раствора соли органической кислоты к минеральной кислоте и перемешиванием это поглощение можно предотвратить.

Способы получения:

  1. Окисление 4-нитротолуола перманганатом калия в растворе гидрокарбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 68%) [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 3,44 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.283
      2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-501 - 033103-520 (растворимость)
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 480-490
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 357
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 467-469
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1338, 1478-1480


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер