Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

α-метил-d-глюкозид


α-метил-d-глюкозид
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол абсолютный)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H14O6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 194,182

Температура плавления (в °C):

166

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 38,68 (17°C) [Лит.]
вода: 51,59 (25,5°C) [Лит.]
вода: 59,42 (49°C) [Лит.]
вода: 64,02 (60,6°C) [Лит.]
вода: 70,9 (78°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 254-256

200 г (251 мл; 6,2 мол.) безводного метилового спирта (примечание 1) охлаждают льдом и насыщают сухим хлористым водородом до привеса в 5 г. Необходимо обратить внимание на то, чтобы при насыщении в раствор не могла попасть влага. Этот раствор разбавляют 1800 г метилового спирта и таким образом, получают 0,25%-ный раствор хлористого водорода, к которому прибавляют 500 г (2,77 мол.) хорошо измельченной безводной d-глюкозы (примечание 2). Смесь кипятят в течение 72 час. с обратным холодильником, причем прозрачный раствор получается после первых 15 мин. Ради предотвращения попадания в колбу влаги холодильник необходимо снабдить трубкой с натронной известью. Полученный прозрачный светло-желтый раствор охлаждают до 0°,. после чего вызывают кристаллизацию или трением стеклянной палочки о стенку сосуда или внесением кристалла ?-метил-d-глюкозида. После 12-часового стояния при 0° выпавшие кристаллы отсасывают и дважды промывают холодным метиловым спиртом (порциями по 100 мл). Выход продукта с т. пл. 165° составляет 85—120 г.

Маточный и промывные растворы помещают обратно в колбу и еще раз кипятят с обратным холодильником в течение 72 час. Затем жидкость упаривают до 800 мл, опять охлаждают до 0°, вносят затравку и оставляют стоять при 0° в течение 24 час. Вторую порцию глюкозида отсасывают и трижды промывают холодным метиловым спиртом (каждый раз порциями по 100 мл). Выход вещества с т. пл. 164—165° составляет 110—145 г. Маточный и промывные растворы соединяют, упаривают до 300 мл, охлаждают до 0°, опять вносят затравку и оставляют на 24 часа. Получившуюся кристаллическую массу (без отсасывания) разбавляют двойным количеством (по весу) абсолютного метилового спирта, оставляют на 24 часа при 0°, после чего отфильтровывают третью порцию глюкозида (примечание 3). Эти кристаллы перекристаллизовывают из 2,5 ч. метилового спирта. Выход продукта с т. пл. 164—165° достигает 30—36 г.

Общий выход: 260—266 г (48,5—49,5% теоретич.). Продукт незначительно загрязнен следами d-глюкозы и обладает очень слабой восстанавливающей способностью по отношению к фелинговои жидкости. Для полной очистки его перекристаллизовывают (практически без потерь и без изменения температуры плавления) из 5 ч. метилового спирта, если нужно — с животным углем.

Примечания

1. Весь метиловый спирт, употребляемый для этого синтеза, должен быть безводным и свободным от ацетона.

2. Незначительные примеси к d-глюкозе могут сильно окрасить реакционную смесь, но не влияют на выход.

3. Из последнего маточного раствора при длительном стоянии выделяется еще порция кристаллов (около б г) с т. пл. 94—96%состоящая главным образом из бета-метил-d-глюкозида. Дополнительное количество альфа-глюкозида может быть получено, если из маточного раствора отогнать весь метиловый спирт и прокипятить остаток с раствором хлористого водорода в метиловом спирте; сомнительно, однако, окупает ли полученный выход затраченное время.

        Источники информации:

        1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 116
        2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 430
        3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 488


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер