Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

9-ксантон


9-ксантон
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C13H8O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 196,201

Температура плавления (в °C):

177

Температура кипения (в °C):

351

Температура разложения (в °C):

860

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: плохо растворим [Лит.]
вода: плохо растворим (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: плохо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,96 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 11,24 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 11,23 (20°C) [Лит.]
этанол: 0,7 (20°C) [Лит.]
этанол: растворим (78°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 236-237

В литровой специальной колбе Клайзена с широкой (примечание 1) отводной трубкой длиной в 20—25 см и двумя термометрами (из которых один доходит до дна колбы, а шарик другого находится чуть ниже отводной трубки) нагревают 500 г (2,34 мол.) фенилового эфира салициловой кислоты. Когда температура жидкости поднимается до 275—285°, начинает отгоняться фенол. Нагревание регулируют таким образом, чтобы температура паров была все время ниже 170° (примечание 2) и ни в коем случае не поднималась выше 175°. При этом фенол отгоняется со скоростью 5—10 капель в минуту. Температура жидкости постепенно повышается (примечание 3) и через 6—7 час. достигает 350—355°. К этому моменту отгонка фенола практически прекращается. Вес дестиллата: 220—225 г.

После этого меняют приемник, вынимают термометр из жидкости (примечание 4) и содержимое колбы как можно скорее перегоняют (примечание 5). Нагревание продолжают до тех пор, пока смолистый остаток не начнет пениться; к концу перегонки пары имеют остывании его растирают в ступке с 100 мл 5%-ного раствора едкого натра. Добавив еще 400 мл этого раствора, смесь нагревают на водяной бане в течение 10—15 мин. По охлаждении ксантон отсасывают, промывают до полного удаления щелочи и сушат. Небольшое количество низкокипящих примесей удаляют следующим образом: продукт кипятят 10—15 мин. с 250 мл метилового спирта, охлаждают, фильтруют и промывают тем же растворителем. Из фильтрата можно выделить еще несколько граммов вещества. Получают 141—145 г (61—63% теоретич.) ксантона с т. пл. 170—172° (хотя некоторое размягчение наступает при 168—170°). Вещество достаточно чисто для получения ксантгидрола. Путем перекристаллизации из 20 ч. 95%-ного спирта, из которого ксантон выпадает в виде бледно-желтых игл с т. пл. 173—174°, получают более чистый продукт.

Примечания

1. Для предотвращения забивания отводной трубки застывающим дестиллатом диаметр ее выбирают не меньшим, чем 10 мм. Легче всего закупоривание трубки может произойти в начале перегонки высокоплавкого ксантона. При перегонке не требуется никакого холодильника, так как охлаждение приемника воздухом достаточно для конденсации всех паров.

2. Вначале регулировка температуры представляет затруднения; через полчаса она оказывается уже более легкой.

3. Ради постепенного повышения температуры необходимо постепенно увеличивать пламя горелки.

4. Хотя температура кипения ксантона лежит около 350°, жидкость в колбе достигает температуры, которая может быть опасной для ртутного термометра.

5. В случае употребления колбы из стекла пирекс безопаснее убрать металлическую сетку и нагревать колбу на голом огне. Тогда ксантон быстро отгоняется, и потери становятся минимальными.

    Используется для синтеза веществ:

    ксантгидрол

        Источники информации:

        1. Dictionary of organic compounds. - Vol.4: Obaculactone-Zymosterol. - New York, 1953. - С. 674-675
        2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 719
        3. Гетероциклические соединения. - Т. 2, под ред. Эльдерфилда Р. - М.: ИИЛ, 1954. - С. 321-335
        4. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 770
        5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1093


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер