Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-дихлорпропан-2-ол

Синонимы и иностранные названия:

α-dichlorohydrine (англ.)
β,β'-дихлоризопропиловый спирт (рус.)
1,3-dichloro-2-propanol (англ.)
1,3-дихлор-2-пропанол (рус.)
1,3-дихлорпропанол-2 (рус.)
глицерина α,γ-дихлоргидрин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C3H6Cl2O

Формула в виде текста:

ClCH2CH(OH)CH2Cl

CAS №: 96-23-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,985

Температура плавления (в °C):

-4

Температура кипения (в °C):

174

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 11 (19°C)
вода: 14,5 (72°C)

Плотность:

1,367 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 213-215

1 кг (805 мл; 9,8 мол.) 90%-ного глицерина уд. веса 1,243 и 20 г уксусной кислоты помещают во взвешенную 2-литровую колбу, погруженную в масляную баню; последнюю нагревают до 100— 110° (примечание 1). Колбу закрывают пробкой с двумя отверстиями: для длинной трубки, доходящей до дна колбы, и для короткой отводной трубки. Первая трубка предназначена для пропускания газообразного хлористого водорода и соединена с соответственным гелератором (примечание 2), вторая трубка соединена с ловушкой и с системой для поглощения избытка хлористого водорода. Через смесь пропускают струю сухого хлористого водорода. Поглощение газа происходит вначале очень быстро, но постепенно, к концу реакции, замедляется; соответственно с этим нужно регулировать скорость пропускания газа. Время от времени колбу отъединяют и взвешивают. К концу поглощения газа увеличение в весе должно составлять приблизительно 875 г (избыток в 25% против теоретич.).

После этого реакционную жидкость охлаждают, переливают в 4-литровый стакан и обрабатывают твердой содой до появления щелочной реакции на лакмус. Во время добавления соды приливают понемногу воду, чтобы облегчить реакцию с содой и предупредить выделение соли (хлористого натрия); для этого требуется около 500 мл воды. Затем смесь выливают в делительную воронку и отделяют водный слой. Сырой дихлоргидрин (вес — 1250 г) перегоняют в вакууме. Первая фракция, кипящая ниже 68°/14 мм, весит 225 г и состоит из воды и небольшого количества дихлоргидрина. Дихлоргидрин перегоняется при температуре 68—75°/14 мм; вес его — около 775 г. От первой фракции отделяют воду, а масло также перегоняют в вакууме, в результате чего получают еще 100 г дихлоргидрина. Дополнительное количество продукта (40— 45 г) можно получить экстракцией водного слоя, полученного при нейтрализации реакционной жидкости, бензолом. Процесс нейтрализации и перегонки требует около 4 час.

Полученные таким путем 875 г дихлоргидрина кипят в пределах семи градусов: выход 70% теоретич. (примечание 3). При повторной перегонке получают фракцию весом в 700—720 г с т. кип. 70—73°/14 мм (55—57% теоретич.).

Примечания

1. Масляную баню удобнее всего нагревать на электроплитке.

2. Xлористый водород. Наиболее удобный генератор для хлористого водорода описал Суиней. Концентрированная соляная кислота приливается в концентрированную серную кислоту с помощью капельной воронки и капиллярной трубка, конец которой доходит до дна сосуда с серной кислотой. Подходящим сосудом для этой цели является 3-литровая склянка, а для соляной кислоты — 1-литровая воронка. Газ высушивается, проходя через промывную склянку с концентрированной серной кислотой. Между генератором и поглощающей колбой во избежание засасывания глицерина в начале реакции необходимо включить пустую промывную склянку. Для одного синтеза требуется около 6 кг кон центрированной соляной и около 10 кг концентрированной серной кислоты. Генераторную склянку нужно перезаряжать через каждые 6 часов. Она должна быть до половины заполнена серной кислотой. Аппарат не требует никакого ухода.

Было также предложено получать хлористый водород, прибавляя по каплям концентрированную серную кислоту к кускам безводного хлористого аммония (Гибсон, частное сообщение).

Большие количества хлористого водорода можно получать прибавлением концентрированной серной кислоты к пасте из хлористого натрия и концентрированной соляной кислоты.

3. Дихлоргидрин, перегоняющийся в пределах указанных семи градусов, достаточно чист для большинства целей. Он почти не «содержит изомерного дихлоргидрина, так как при окислении дает хорошие выходы соответственного дихлорацетона.

    Используется для синтеза веществ:

    1,3-дихлорпропан-2-он

    Реакции вещества:

    1. Под действием щелочей отщепляет хлороводород и превращается в эпихлоргидрин.

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      1 (28°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -385,3 (ж)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -318,4 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      800 (кролики, накожно)
      93 (мыши, перорально)

      Некоторые токсические эффекты:

      мутаген
      возможно канцероген

      Симптомы острого отравления:

      Животные. Чувствительность разных видов животных приблизительно одинакова. Резко раздражает слизистые оболочки. При ежедневном по 3 ч отравлении мышей 0,17 — 0,3 мг/л (6 дней в неделю, всего 2 месяца) на 40 — 45 день пали 2 мыши. На вскрытии: катарально-десквамативный бронхит, катаральная пневмония, белковая дистрофия эпителия извитых канальцев почек, жировая дистрофия клеток печени.

      Человек. Возможность острых отравлений на производстве при обычной температуре невелика из-за малого давления пара. Хронические отравления возможны.

      Действие на кожу и глаза. При контакте с кожей кролика длительно незаживающие язвы (1 — 1,5 месяца). При попадании в глаз гнойный конъюнктивит и стойкое помутнение роговицы с нарушением целости ее верхних слоев и деформацией век (Кремнева, Толгская).

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Источники информации:

      1. Blunt J.W., Munro M.H.G. Dictionary of marine Natural Products. - Chapman and Hall/CRC, 2008. - С. 558
      2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 12ed., Vol. 1-5. - Wiley, 2012. - С. 1478-1479
      4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 58
      5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 397
      6. Рахманкулов Д.Л., Кимсанов Б.Х., Чанышев Р.Р. Физические и химические свойства глицерина. - М.: Химия, 2003. - С. 192-194
      7. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 318-319


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер