Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-дифенилпропан-1,3-дион

Синонимы и иностранные названия:

дибензоилметан кето-форма (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C15H12O2

Формула в виде текста:

C6H5COCH2COC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 224,255

Температура плавления (в °C):

81

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: практически не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 186-188

В 2-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 184 г (0,5 моля) дибромида бензальацетофенона (примечание 1) и 165 мл метилового спирта (примечание 2). К перемешиваемому раствору быстро приливают раствор метилата натрия, предварительно приготовленного (примечание 3) из 23 г (1 rp.-ат.) натрия и 230 мл абсолютного метилового спирта (стр. 545). После этого смесь кипятят в течение 1 часа.

Для нейтрализации смеси добавляют достаточное количество концентрированной соляной кислоты (около 8 мл), после чего приливают еще 4 мл. После нагревания в течение 5 мин. (примечание 4) добавляют 160 мл холодной воды и колбу охлаждают ледяной водой. Охлаждение и быстрое перемешивание ведут к образованию мелких кристаллов; их отделяют фильтрованием и промывают один раз 50 мл холодного 50%-ного метилового спирта и затем водой до полной отмывки от кислоты. Выход неочищенного, высушенного на воздухе дибензоилметана составляет 83—89 г (74—80% теоретич.). Полученный продукт весьма чист; однако при желании его можно перекристаллизовать из 150 мл горячего метилового спирта. Первая порция, полученная охлаждением до нуля, составляет 74—80 г (66—71% теоретич.) и имеет т. пл. 77—78° (примечание 5). Частичным упариванием растворителя можно получить еще 3—5 г менее чистого продукта (примечание 6).

Примечания

1. Выход до известной степени зависит от качества дибромида. Продукт, давший описанные в прописи результаты, был получен растворением 208 г (1 моля) бензальацетофенона в 600 мл четыреххлористого углерода или сероуглерода, охлаждением раствора в бане со льдом и добавлением при перемешивании 160 г (51,2мл; 1 моля) брома. По окончании реакции дибромид был отфильтрован и промыт два раза горячим спиртом порциями по 250 мл. Полученный по этому методу продукт имел т. пл. 156—157° и весил около 310 г.

2. Необходимо пользоваться чистым метиловым спиртом. Удовлетворительные результаты дает синтетический 99%-ный метанол. Метиловый спирт, полученный сухой перегонкой древесины, следует абсолютировать нагреванием с негашеной известью или каким-либо иным способом.

3. Время, необходимое для получения раствора метилата натрия, может быть значительно уменьшено, если все количество натрия, нарезанного мелкими кусочками (с длиной ребра около 1 см или даже меньше) помещают в колбу с обратным холодильником, погруженную в холодную воду, и спирт медленно приливают через холодильник. После того, как первоначальная чрезвычайно бурная реакция станет более умеренной, охладительную баню удаляют. Продолжительность приготовления алкоголята — около 30 минут.

4. Следует избегать длительного нагревания с минеральными кислотами, ведущего к значительному гидролизу с образованием бензойной кислоты и ацетофенона.

5. В одном из опытов проверявшие синтез получили вначале продукт в виде игольчатых кристаллов с т. пл. 71—72°. После стояния в течение ночи образовалось чистое соединение с т. пл. 77—78°.

6. Если вместо упаривания маточного раствора для выделения кристаллов вылить его в воду и образовавшийся маслянистый слой извлечь эфиром, а эфирный раствор взболтать с насыщенным водным раствором уксуснокислой меди, то можно получить около 8 г светло-зеленого медного производного. При взбалтывании медной соли дибензоилметана с раствором 20 мл концентрированной серной кислоты и 20 мл воды и периодическом встряхивании полученной суспензии с 70 мл эфира происходит растворение; отделенный эфирный слой, после высушивания хлористым кальцием и выпаривания досуха в вакууме, может дать около б г дибензоилметана с т. пл. 77—78°.

Способы получения:

  1. Конденсацией ацетофенона с этилбензоатом при 150-160 С в присутствии этилата натрия.
  2. Конденсацией метилмагнийиодида с бензальдегидом.
  3. Конденсацией метилбензоата с ацетофеноном в присутствии амида натрия.

Реакции вещества:

  1. С кетеном при 80-110°С дает 1,1-дибензоилацетон. [Лит.]
  2. С бромом в уксусной кислоте при 25°С дает дибензоилбромметан. [Лит.]
  3. С азотной кислотой в уксусном ангидриде при 0°С дает дибензоилнитрометан. [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 8,95 (25°C, вода)

    Дополнительная информация:

    Растворяется в водных растворах щелочей.

    Источники информации:

    1. Dictionary of organic compounds. - Vol.2: D.A.-Hystasarin. - New York, 1953. - С. 57
    2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 780-781
    3. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 47-48


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер