Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,4-нафтохинон

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C10H6O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 158,2

Температура плавления (в °C):

128,5

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 2. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 235

К охлажденному льдом раствору 100 г хромового ангидрида в 740 г 80%-ной уксусной кислоты постепенно при непрерывном перемешивании приливают раствор 100 г нафталина в 1000 г 99%-ной уксусной кислоты и смесь оставляют стоять при комнатной температуре В Течение 3 дней, время от времени перемешивая. Для осаждения хинона прибавляют 8,5 л воды. Альфа-нафтохинон получается весьма чистый. Выход около половины веса взятого нафталина.

Метод получения 2:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - Л.: Химия, 1985 стр. 136

Предварительно готовят раствор 165 г Na2Cr2O7 в 110 мл воды.

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 1,5 л с мешалкой, термометром и капельной воронкой. Загружают 38 г нафталина, 100 мл раствора Na2Cr2O7 и нагревают при размешивании до 65°С. После расплавления нафталина добавляют 2—3 мл некаля и 90 мл раствора Na2Cr2O7, охлаждают до 60°С и при энергичном перемешивании и температуре не выше 65 °С по каплям добавляют 140 мл конц. H2SO4 в течение 1 ч. Реакционную массу выдерживают при этой температуре 2 ч, разбавляют 400 мл воды, охлаждают до 20—25°С и отфильтровывают 1,4-нафтохинон на воронке Бюхнера через стеклоткань. На фильтре тщательно отжимают, промывают холодной водой (порциями по 50 мл, всего 300 мл), помещают в чашку Петри и сушат при 50—60 °С.

Выход 24 г (51%). Желтые иглы; т. пл. 124—125°С; после кристаллизации из этанола т. пл. 127—128°С; хорошо растворяется в эфире, бензоле, хлороформе; растворяется в этаноле, ледяной уксусной кислоте; не растворяется в воде, петролейном эфире.

Метод получения 3:

Источник информации: Родионов В.М., Богословский Б.М., Федорова А.М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1948 стр. 54

В колбе размешивают несколько минут смесь 9,8 г чистой солянокислой соли 1,4-аминонафтола и 250 мл воды, нагретой до 30°. После растворения большей части продукта добавляют 26 г H2SO4 (d=1,84) и смесь нагревают до кипения, пока не растворится вся выпавшая в осадок сернокислая соль амина. Розоватый горячий раствор фильтруют через воронку для горячего фильтрования в колбу с раствором 10 г К2Сг207 в 150 мл воды. Сильным взбалтыванием колбы хорошо смешивают оба раствора; 1,4-нафтохинон немедленно выделяется в виде массы желтых игл.

После охлаждения до 25° осадок отсасывают, промывают и сушат при 50°. Неочищенный продукт плавится при 124—125°С.

Выход: 7,5-7,8 г (95—98%).

1,4-Нафтохинон очищают, растворяя его при нагревании на паровой бане в 200 мл эфира. Раствор взбалтывают 10 мин. с костяным углем, отделяют фильтрованием уголь и нерастворимые примеси, отгоняют часть эфира и дают затем при охлаждении и стоянии выкристаллизоваться 1,4-нафтохинону. Ярко-желтые призмы. Т. пл. 124—125°.

Выход очищенного 1,4-нафтохинона 6,3 г (80%).

Метод получения 4:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 286-288

В 5-литровую колбу помещают смесь 70 г (0,36 мол.) чистого солянокислого 1,4-аминонафтола и 2100 мл воды, подогретой до 30°. Смесь некоторое время размешивают для растворения большей части вещества, а затем добавляют 100 мл концентрированной серной кислоты и нагревают при кипении до тех пор, пока весь выпавший сернокислый амин не перейдет вновь в раствор, окрашивающийся в светло-розовый цвет. Горячий раствор быстро сливают через большую воронку (без бумаги), предварительно нагретую на водяной бане, в 5-литровую круглодонную колбу, в которой находится профильтрованный при комнатной температуре раствор 70 г (2,4 мол.) бихромата калия в 1 л воды. Колбу взбалтывают с целью тщательного перемешивания содержимого, причем хинон немедленно выделяется в виде массы мелких желтых игл. По охлаждении до 25° вещество отфильтровывают, промывают водой и сушат при 30—40°. Сырой продукт окрашен в тусклый желтый цвет и плавится при 124—125° с образованием темноокрашенной жидкости. Выход: 53—55 г (примечание 1).

Сырой нафтохинон осторожно нагревают на водяной бане с 1,5 л эфира; хинон быстро растворяется, а во взвешенном состоянии остается лишь небольшое количество темной хлопьевидной примеси. Полученный раствор взбалтывают в течение 10 мин. с 10 г животного угля, фильтруют; эфир отгоняют на водяной бане до начала выделения кристаллов, после чего раствор оставляют в спокойном состоянии. Выделившиеся кристаллы, окрашенные в канареечно-желтый цвет, отфильтровывают и промывают эфиром. Маточный раствор с целью обесцвечивания вновь взбалтывают с 7 г угля, фильтруют и упаривают до небольшого объема, в результате чего начинается выделение кристаллов. Эти кристаллы также отфильтровывают и промывают эфиром, а маточник вновь обрабатывают углем и упаривают. Последняя фракция осадка состоит из тускло-окрашенных кристаллов, которые, однако, могут дать чистый продукт при повторной перекристаллизации. Весь продукт получается высококачественным и плавится при 124—125° с образованием светло-желтой жидкости. Выход: 44—46 г (78—81% теоретич.; примечание 2).

Примечания

1. Настоящий метод окисления разработан в основном Руссигом. Получаемый этим путем продукт безусловно несколько лучше того, который получается при более низкой температуре или при прибавлении серной кислоты к раствору бихромата калия, или же при применении хлорного железа. Последние методы дают такой же выход, однако продукт бывает менее чистым и содержит черную примесь, растворимую в эфире и подлежащую тщательной отмывке после перекристаллизации продукта из эфира.

При этом методе избегается длительная и нудная очистка с помощью перегонки с перегретым паром в вакууме, описанная ранее в Org. Syn., Coll. Vol. I, 375 (1932).

Способы получения:

  1. Окисление нафталина оксидом хрома(VI) в уксусной кислоте. (выход 35%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с азидом натрия в растворе уксусной кислоты с образованием 2-амино-1,4-нафтохинона. (выход 87%) [Лит.]
  2. Реагирует с гипохлоритом натрия в диоксане с образованием 2,3-эпокси-1,4-нафтохинона. (выход 71.5%) [Лит.]
  3. Реагирует с 1-ацетокси-1,3-бутадиеном в уксусной кислоте при нагревании с образованием 1-ацетокси-1,4,4a,9a-тетрагидро-9,10-антрахинона с примесью 9,10-антрахинона. [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    190 (белые крысы, внутрижелудочно)
    400 (морские свинки, внутрижелудочно)

    Источники информации:

    1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 252-253


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер