Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

дибензо-18-краун-6

Синонимы и иностранные названия:

2,3,11,12-дибензо-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадека-2,11-диен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C20H24O6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 360,41

Температура плавления (в °C):

162,5-164

Температура кипения (в °C):

380

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 0,7 (43,3°C) [Лит.]
бензол: 0,74 (26°C) [Лит.]
бензол: 1,3 (47°C) [Лит.]
вода: 0,1 (26°C) [Лит.]
гептан: 0,1 (91°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2 (51,3°C) [Лит.]
диоксан: 0,7 (30°C) [Лит.]
метанол: 0,1 (80,8°C) [Лит.]
хлороформ: 5 (26°C) [Лит.]
хлороформ: 5,8 (30,8°C) [Лит.]
хлороформ: 11,1 (55,8°C) [Лит.]
циклогексан: 0,03 (26°C) [Лит.]
этанол: 0,4 (26°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. Синтез макроциклических соединений. - Киев: Наукова думка, 1987 стр. 196

Смесь 330 г (3 моль) пирокатехина, 122 г (3 моль) гидроксида натрия в гранулах и 2 л н-бутанола кипятят в атмосфере азота 30 мин (температура около 115 °С) до полного растворения NaOH. Затем по каплям в течение 2 ч прибавляют раствор 222 г (1,55 моль) бис(2-хлорэтилового) эфира в 150 мл н-бутанола и смесь кипятят еще 1 ч. Температуру смеси снижают до 90 °С и прибавляют 122 г гранулированного NaOH. Кипячение продолжают еще 30 мин, затем по каплям в течение 2 ч добавляют раствор 222 г бис(2-хлорэтилового) эфира в 150 мл н-бутанола. Реакционную массу кипятят 16ч. К смеси медленно приливают 21 мл концентрированной НСl, после чего быстро отгоняют 700 мл растворителя. Перегонку ведут, поддерживая постоянным объем жидкости в колбе за счет постепенного добавления воды до тех пор, пока температура пара не достигнет 100 °С, затем продолжают перегонять еще 10 мин. Реакционную массу фильтруют, промывают 2000 мл воды и сушат. Осадок заливают 1500 мл ацетона, перемешивают 30 мин, отфильтровывают, промывают 500 мл ацетона и высушивают в сушильном шкафу при 100 °С. Выход сухого продукта 240—260 г (44—48 %), т. пл. 162—164 °С, т. кип. 380—384 °С (102,5 кПа). Продукт можно перекристаллизовать из диоксана или петролейного эфира, а также возогнать в вакууме.

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        11000 (крысы, перорально)

        Источники информации:

        1. American Journal of Polymer Science. - 2012. - Vol. 2, No. 3. - С. 35-38 (расторимость в воде, метаноле и их смесях)
        2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 1159
        3. Давыдова С.Л. Удивительные макроциклы. - Л.: Химия, 1989. - С. 10
        4. Успехи химии. - 1973. - Т.42, №3. - С. 494
        5. Хираока М. Краун-соединения: свойства и применения. - М.: Мир, 1986. - С. 34-48, 341


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер