Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-хлорбензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

2-chlorobenzoic acid (англ.)
о-хлорбензойная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C7H5ClO2

Формула в виде текста:

ClC6H4COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 156,57

Температура плавления (в °C):

140-142

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 35,97 (15°C) [Лит.]
бензол: 2,02 (26°C) [Лит.]
вода: 0,21 (25°C) [Лит.]
вода: 4,03 (100°C) [Лит.]
гептан: 2,64 (79°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 23,89 (15°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,41 (15°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,36 (15°C) [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
этилацетат: 14,7 (15°C) [Лит.]

Плотность:

1,544 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 183-184

В фарфоровом стакане, снабженном мешалкой, капельной воронкой и термометром, получают соль антраниловой кислоты, суспендируя ее в смеси 20 мл воды, 25 мл концентрированной соляной кислоты и 10 г измельченного льда. Стакан помещают в баню со льдом и солью. При перемешивании и температуре не выше 5 °С прикапывают раствор 4 г нитрита натрия в 20 мл воды. Окончание диазотирования определяют по иодкрахмальной бумаге.

Для разложения диазосоединения отдельно в стакане охлаждают 25 мл раствора хлорида меди(I) в концентрированной соляной кислоте. Полученный раствор о-карбоксифенилдиазоний хлорида медленно, при перемешивании, приливают к охлажденной суспензии хлорида меди(I). При этом происходит бурное выделение азота. Выпавший осадок о-хлорбензойной кислоты отфильтровывают, промывают холодной водой и переосаждают, растворяя в 10%-ном растворе карбоната натрия с последующим высаждением 10%-ным раствором соляной кислоты до кислой реакции по индикаторной бумаге.

Выход 5 г (62,5% от теоретического).

о-Хлорбензойная кислота — бесцветное кристаллическое вещество. Растворима в горячей воде, хорошо растворяется в спирте, эфире, щелочах. Т. п. 141...142°С, возгоняется; d =1,5440.

УФ-Спектр (в воде): 229 нм (lg e 3,78), 280 нм (lg e 2,94).

Приготовление хлорида меди(I). В колбе вместимостью 300 мл готовят раствор 31 г кристаллического медного купороса и 8 г хлорида натрия в 100 мл горячей воды. При тщательном перемешивании постепенно прибавляют раствор 6,3 г гидросульфита натрия и 4,3 г гидроксида натрия в 50 мл воды. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, после чего растворяют в 50 мл концентрированной соляной кислоты. Полученный раствор хлорида меди (I) хранят в хорошо закрытой склянке.

Способы получения:

  1. Окисление 2-хлортолуола водным раствором перманганата калия при кипячении в течение 4 часов. (выход 66%) [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 2,877 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-100
      2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-185 - 033103-189 (растворимость)
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 473-477
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 349
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 465
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1413, 1475-1477
      7. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 500-501


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер