Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

5-бромфуран-2-карбоновая кислота

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C5H3BrO3

Формула в виде текста:

BrC4H2OCOOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 190,98

Температура плавления (в °C):

186

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: мало растворим [Лит.]
вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: трудно растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. - Саратов, 1960 стр. 78-79

Реакцию проводят в двухлитровой круглодонной колбе, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой. Для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода верхний конец холодильника соединен со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи. В колбу помещают 112 г (1 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 128—132°, 10 г сухого красного фосфора и 800 мл хлороформа.

Смесь нагревают на водяной бане до кипения и при перемешивании в течение 5—6 часов по каплям прибавляют 320 г (2 моля) брома. По окончании прибавления брома смесь кипятят до полного прекращения выделения бромистого водорода и, заменив обратный холодильник нисходящим, при перемешивании отгоняют растворитель.

К остатку приливают 500 мл воды и кипятят на песчаной бане 3—4 часа. По охлаждении до комнатной температуры приливают 20%-ный раствор аммиака до сильно щелочной реакции, прибавляют 90 г хлористого бария (примечание 1), 10 г животного угля и снова кипятят 30—40 минут. Горячий раствор фильтруют, охлаждают до комнатной температуры и подкисляют соляной кислотой до кислой реакции на конго; выпадают почти бесцветные чешуйчатые кристаллы 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты ст.пл. 182—183° (примечание 2).

Выход 120,5—121,3 г или 63,5% теоретического количества. 5-бромфуран-2-карбоновая кислота — бесцветные листочки, нерастворимые в холодной воде и лигроине. Хорошо растворяется в спирте, эфире и горячей воде, хуже — в бензоле и хлороформе.

Примечания:

1. Хлористый барий прибавляется для удаления побочного продукта реакции — дибромфуранкарбоновой кислоты, образующейся в небольших количествах и выделяющейся в виде малорастворимой бариевой соли.

2. 5-Бромфуранкарбоновая кислота получается в чистом виде; дальнейшая перекристаллизация не отражается на температуре плавления вещества.

        Источники информации:

        1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 390-391
        2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 894-895


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер