Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

иодметан


иодметан
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

halon 10001 (англ.)
iodomethane (англ.)
methyl iodine (англ.)
methyliodide (англ.)
метил иодистый (рус.)
метилиодид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

CH3I

Формула в виде текста:

CH3I

CAS №: 74-88-4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 141,94

Температура плавления (в °C):

-66,1

Температура кипения (в °C):

42,5

Температура разложения (в °C):

270

Продукты термического разложения:

метан; этен; иод;

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


39 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) иодметан 93% метанол 7%
6 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) иодметан 57,9% муравьиная кислота 42,1%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 1,565 (0°C) [Лит.]
вода: 1,446 (10°C) [Лит.]
вода: 1,419 (20°C) [Лит.]
вода: 1,429 (30°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

2,3346 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
2,279 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
2,25102 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Летальная концентрация в воздухе для 50% животных (ЛК50, мг/л): 5 (белые мыши, экспозиция 57 мин)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 149

Работу проводить в вытяжном шкафу! Круглодонную колбу емкостью 250 мл закрывают пробкой с двумя отверстиями, в которые вставляют капельную воронку и отводную трубку, согнутую под острым углом. К отводной трубке присоединяют змеевиковый холодильник, конец трубки которого глубоко вставляют в приемник.

В колбу помещают раствор 50 г йодистого калия в 50 мл воды, слабо нагревают его на водяной бане и постепенно, слегка встряхивая содержимое колбы, прибавляют по каплям 30 мл диметилсульфата.

Если реакция не начинается, то следует повысить температуру. Прибавление диметилсульфата ведут с такой скоростью, чтобы образующийся йодистый метил отгонялся равномерно и не слишком быстро. Приемник, в который собирают йодистый метил, охлаждают льдом, причем отверстие колбы закрывают ватой.

Сырой йодистый метил промывают в делительной воронке половинным объемом разбавленного раствора соды (осторожно — выделение углекислого газа!), затем водой и высушивают прокаленным хлористым кальцием. Сухой йодистый метил помещают в перегонную колбу с хорошо действующим холодильником (лучше змеевиковым) и перегоняют на не сильно нагретой водяной бане.

Выход — 40 г (90%). Т. кип. йодистого метила 42,5° С.

Примечание. Диметилсульфат (т. кип. 188° С) очень ядовит. Следует избегать вдыхания его паров. Он впитывается кожей; при попадании диметилсульфата на кожу надо тотчас обмыть это место раствором аммиака. В случае аварии обезвреживание диметилсульфата производят концентрированным раствором аммиака. Диметилсульфат легко гидролизуется аммиаком, медленнее — едкими щелочами. Диметилсульфат не имеет специфического запаха — поэтому он особенно опасен!

Метод получения 2:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 10. - М., 1964 стр. 56

Реакция проводится в полулитровой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, термометром и нисходящим прямым холодильником, аллонж которого опущен под поверхность ледяной воды, налитой в приемную колбу. В реакционную колбу помещают раствор 150 г йодистого натрия в 150 мл воды и при работающей мешалке к нему приливают 100 мл диметилсульфата. Реакция образования метилйодида начинается самопроизвольно и при температуре 24 С (в парах) отгоняется его азеотроп с водой. Как только реакция замедлится, колбу помещают в горячую водяную баню (50-60 С) и ведут процесс до прекращения отгонки метилйодида, который собирается на дне приемной колбы под слоем воды в виде бесцветного маслянистого слоя. Сырой метилйодид отделяют при помощи делительной воронки, тщательно высушивают над прокаленным хлористым кальцием, сливают в сухую перегонную колбу и перегоняют на водяной бане.

Чистый йодистый метил собирают при 42 С в количестве 107-108 г или около 75% от теоретического, считая на йодистый натрий.

Метод получения 3:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 15. - М., 1967 стр. 97

В двухлитровую колбу с мешалкой, термометром, капельной воронкой и насадкой Вюрца, соединенной с холодильником Либиха, конец которого опущен в приемную колбу под воду со льдом (приемная колба с обратным шариковым холодильником), загружают 1,35 кг натрия йодистого (в пересчете на 100%-ный продукт) и 1,35 л воды. Массу размешивают до растворения кристаллов и по каплям прибавляют 1.55 кг (в пересчете на 100%-ный продукт) метилового эфира бензолсульфокислоты. После введения примерно третьей части эфира массу осторожно нагревают до 60-70 С, после чего продолжают добавление оставшегося эфира и затем при этой же температуре отгоняют йодистый мстил. Когда выделение продукта прекращается, массу нагревают до 100 С до полной отгонки вещества. Отделенный от воды продукт сушат хлористым кальцием. Сухой метил йодистый перегоняют с елочной колонкой при температуре 42 С.

Выход метила йодистого равен 1,167 кг, что составляет 91,5% от теоретического, считая на натрий йодистый.

Методы получения из сети Интернет и других непостоянных источников информации 1:

К 40г йода добавлено 50мл метанола и 3.2г алюминиевой фольги, скатанной в шарики. Смесь немного подогревается, пока не начнется реакция алюминия с йодом. Реакция контролируется охлаждением колбы в холодной воде.

После того, как реакция закончилась к охлажденному раствору добавляется охлажденная в холодильнике смесь 30мл воды и 20мл H2SO4. Это планировалось делать по каплям при перемешивании, но смесь при этом слишком сильно загустела, так что пришлось добавить 20мл метанола и добавлять кислоту просто порциями.

После добавления всей кислоты и тщательного перемешивания начата отгонка метил йодида (выходной конец холодильника погружен в приемник с водой). Сначала выделяется немного сероводорода, а вода в приемнике становится мутной.

По окончании перегонки жидкость в приемнике обесцвечена небольшим количеством сульфита натрия, насыщена солью и метил йодид вытянут шприцем.

Выход 11мл (55%) сырого продукта. [форум гиперлаба]

Методы получения из сети Интернет и других непостоянных источников информации 2:

Получение метилйодида из метанола и йодида алюминия.

Смешал алюминий (7,2 г, 0.27 моль), метанол (125 мл + 50 мл) и йод (90 г, 0.35 моль). Нагрел. Сперва вообще не было похоже, что реакция собирается идти, а потом постепенно она началась. Через некоторое время, она шла уже очень интенсивно. Затем я заметил, что она замедлилась. Я взболтнул колбу и обнаружил, что процесс пошел скорее раз в 10! Пришлось немедленно охлаждать колбу в холодной воде. Это дало слабый эффект, но из обратного холодильника уже ничего не вылетало.

На следующий день я влил горячий раствор серной кислоты (45 мл, 0.81 моль и 67,5 мл воды). Образовалась корка осадка, плохо растворимого в спирте (сульфат алюминия).

Начал нагрев. Очень сильно запахло сероводородом! Реакционная масса вспенилась (увеличившись раза в 2). В приемник закапала мутная жидкость, разделяющаяся на фазы. При этом присутствует и твердая фаза (очень похоже на серу по цвету и консистенции).

Уже через 10 минут при слабеньком нагреве отгоняется прозрачная жидкость при 48 С.

После перегонки большей части низкокипящей фракции пошел спирт с иодом. В приемнике образовалось два слоя: прозрачный темно-красный и светлый мутный. После взбалтывания йод восстановился (видимо за счет содержания H2S).

Отгон был залит небольшим количеством воды, затем нижний прозрачный слой отделён на воронке, высушен хлористым кальцием и перегнан.

Получено 26.29 г. Выход по йоду 26,45%. [форум гиперлаба]

    Используется для синтеза веществ:

    N,N,N-триметилтриптаммония иодид
    бензиловой кислоты 2-диметиламиноэтилового эфира иодметилат

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,538 (20°C)

        Дипольный момент молекулы (в дебаях):

        1,313 (20°C)

        Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

        0,46 (30°C)

        Поверхностное натяжение (в мН/м):

        25,8 (43,5°C)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -8,4 (ж)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        20,5 (ж)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        162,8 (ж)

        Теплота сгорания (кДж/моль):

        814,6

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        14,4 (г)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        254,1 (г)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        44,1 (г)

        Разные дозы:

        ЛК50 (мыши, экспозиция 57 мин) = 5 мг/л.

        ЛК50 (крысы, экспозиция 4 часа) = 1,3 мг/л.

        Предельная концентрация запаха = 0,019 мг/л.

        Симптомы острого отравления:

        При легких отравлениях - оглушение и неясность видения, которые проходят на свежем воздухе. При тяжелом отравлении: тошнота, рвота, понос, скудное мочеотделение, головокружение, неясная речь, расстройство зрения, атаксия, дрожь, раздражительность, сонливость, коматозное состояние. В одном случае через неделю выздоровление, но через 6 дней после второго приступа, который развился в день возвращения на работу - смерть. На вскрытии: бронхопневмония. В другом случае заболевание началось медленнее и сначала сопровождалось явлениями легкого оглушения и неясного зрения, затем присоединились расстройство равновесия, головокружение, слабость, двойное видение, порой временная слепота. В первые же дни заболевания - сильное исхудание, несмотря на наличие аппетита и отсутсвие желудочно-кишечных расстройств. Начиная с 11 дня, сильное возбуждение и бред, приведшие больного в психиатрическую лечебницу. Излечение очень медленное. Даже через 2 года - тупость, безразличие к окружающему. В моче на 12 день отравления обнаружен иод.

        Критическая температура (в °C):

        254,8

        Критическое давление (в МПа):

        6,53

        Применение:

        Метилирующий агент в органическом синтезе. В иммерсионном анализе.

        Дополнительная информация:

        Легко окрашивается на свету.

        Источники информации:

        1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 22
        2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 8
        3. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 603-605
        4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 161
        5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 372
        6. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 115
        7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 332


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер