Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

дихлорметан


дихлорметан
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

dichloromethane (англ.)
methylene chloride (англ.)
метилен хлористый (рус.)
метиленхлорид (рус.)
фреон 30 (рус.)
хладон 30 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

CH2Cl2

Формула в виде текста:

CH2Cl2

CAS №: 75-09-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,93

Температура плавления (в °C):

-96,7

Температура кипения (в °C):

39,8

Температура разложения (в °C):

720

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


38,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 1,5% дихлорметан 98,5%
41 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) дихлорметан 96,5% этанол 3,5%
169,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гептан-1-ол 38% дихлорметан 62%
37,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) дихлорметан 92,7% метанол 7,3%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 2,56 (15°C) [Лит.]
вода: 2 (20°C) [Лит.]
вода: 1,76 (25°C) [Лит.]
вода: 1,59 (30°C) [Лит.]
вода: 0,88 (45°C) [Лит.]
вода: 0,53 (60°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,3255 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 19
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 14
Объем производства (тонн/год): 309000 (в США, в 1988 году)
Объем производства (тонн/год): 400000 (в мире, в 1975 году)

Способы получения:

  1. Реакция трихлорметана с изопропиловым спиртом и декакарбонилом димарганца (1 : 8 : 0,1 моль) при 120°С в течение 3 часов. (выход 72%) [Лит.]
  2. Реакцией тетрахлорметана с щелочными растворами железа(II). (выход 70%) [Лит.]
  3. Хлорирование метана в объеме или на катализаторе. Реакция используется для промышленного синтеза. [Лит.]
  4. CH4 + 2Cl2 → CH2Cl2 + 2HCl

Реакции вещества:

  1. При нагревании с хлористым алюминием до 40 С диспропорционирует с образованием хлорметана, хлороформа, транс-1,2-дихлорэтена, хлороводорода и полимерного продукта. [Лит.]
  2. Иодируется при 200°С с образованием дииодметана и хлорида иода. [Лит.]
  3. При нагревании с водой до 140-170°С дает формальдегид и хлороводород. [Лит.]
  4. В присутствии алюминия с бромом при 25-30°С образует бромхлорметан и хлорид брома. [Лит.]
  5. При нагревании со спиртовым раствором аммиака до 100-125 С образует гексаметилентетрамин. [Лит.]
  6. При нагревании с водным аммиаком до 200 °С образует метиламин, муравьиную кислоту и хлороводород. [Лит.]
  7. В присутствии хлористого алюминия с ароматическими соединениями (например, с бензолом) образует диарилметаны. [Лит.]
  8. В присутствии катализаторов, таких как Pd, Pt, Ni, восстанавливается водородом до хлористого метила и метана. [Лит.]
  9. Хлорируется хлором в жидкой фазе при инициировании, в газовой фазе в объеме или на катализаторе с образованием хлороформа и четыреххлористого углерода. [Лит.]
  10. С металлическим натрием вступает в реакции Вюрца. [Лит.]
  11. При 270 °С в газовой фазе реагирует с двуокисью азота с образованием угарного газа, хлороводорода и оксида азота(II). [Лит.]
  12. При нагревании с монобутилфталатом и триэтиламином при 140 С в течение нескольких часов образует метилен-бис(2-бутоксикарбонилбензоат). (выход 72%) [Лит.]
  13. В условиях межфазного катализа реагирует с бутанолом с образованием дибутоксиметана. (выход 65%) [Лит.]
  14. В условиях межфазного катализа реагирует с бензиловым спиртом с образованием дибензилоксиметана. (выход 77%) [Лит.]
  15. Реагирует с бензойной кислотой в присутствии гидроксида тетрабутиламмония с образованием метилен-бис(бензоата). (выход 88%) [Лит.]
  16. Реагирует с масляной кислотой в присутствии гидроксида тетрабутиламмония с образованием метилен-бис(бутаноата). (выход 79%) [Лит.]
  17. Реагирует с циклопентадиениллитием при добавлении метиллития в диметиловом эфире при -45 С с образованием бензвалена (выход 24%) и бензола (выход 6,4%). [Лит.]
  18. При 60 С действует на латунь. [Лит.]
  19. Очень медленно реагирует с реактивами Гриньяра. [Лит.]
  20. Реагирует с трифенилметилнатрием с образованием 1,1,1-трифенил-2-хлорэтана. (выход 40%) [Лит.]
  21. При небольшом нагревании бурно реагирует с этилендиамином с образованием четвертичных N-хлорметильных солей. [Лит.]
  22. Смесь с тетраоксидом азота взрывается при подрыве ее другим взрывчатым веществом. [Лит.]
  23. Смесь с жидким кислородом взрывается от детонатора. [Лит.]
  24. Растворяется с охлаждением в концентрированной азотной кислоте с образованием детонирующих растворов. [Лит.]
  25. Дихлорметан самовоспламеняется в хлоре при 262 С. Смесь дихлорметана с жидким хлором могут детонировать. [Лит.]
  26. В контакте с натрием может взорваться от удара. [Лит.]
  27. Взрывается при нагревании с пероксисульфурилдифторидом до комнатной температуры. [Лит.]
  28. Реагирует при -30 С с бутиллитием в эфире с образованием 1-пентена. [Лит.]
  29. Реагирует при -30 С с пентиллитием в эфире с образованием смеси 95% гексана и 5% пропилциклопропана. [Лит.]
  30. Окисляется озоном. [Лит.]
  31. На развитой поверхности начинает разлагатся при 300 С с образованием трихлорметана. [Лит.]
  32. Медленно окисляется кислородом при фотолизе при 30 С с образованием фосгена, хлора и воды. Окисление идет с промежуточным образованием формилхлорида. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. При 140 С не корродирует мягкую сталь, алюминий, олово, медь, свинец. [Лит.]
  2. В газовой фазе при 400-450 С при контакте до 10 секунд не разлагается даже в присутствии хлорида железа. [Лит.]

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-70,5°C)
10 (-44,1°C)
30 (-28,2°C)
100 (-7,3°C)
147,4 (0°C)
229,7 (10°C)
348,9 (20°C)
400 (24,1°C)
511,4 (30°C)
600 (35°C)

Диэлектрическая проницаемость:

16,98 (-100°C)
9,08 (20°C)
8,93 (25°C)
8,29 (40°C)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-87,86 (ж)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

270,13 (ж)

Температура вспышки в воздухе (°C):

-14

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

556

Теплота сгорания (кДж/моль):

446,85

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-95,23 (г)

Некоторые нечисловые свойства вещества:

мутаген

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

2000 (кролики, перорально)
1250 (крысы, перорально)
1000 (мыши, перорально)
3000 (собаки, перорально)

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Разлагается в почвах, активных илах и воде водоемов в аэробных и анаэробных условиях. Большинство аэробных деструкторов дихлорметана являются грамотрицательными факультативными метилобактриями родов Hyphomicrobium, Methylobacterium и Methylopila, использующими дихлорметан в качестве источника углерода и энергии.

При росте аэробных бактерий-деструкторов в присутствии дихлорметана индуцируется дихлорметандегалогеназа - белок с молекулярной массой 34 кДа, катализирующий трансформацию дихлорметана до формальдегида и двух молекул хлороводорода, в глутатионзависимой реакции.

Симптомы острого отравления:

Человек. Ингаляция дихлорметана вызывает головокружение, головную боль, затемнение сознания, рвоту, диарею, раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. В тяжелых случаях — потеря сознания, глубокий наркоз, остановка дыхания, смерть. В отдаленные сроки после перенесенной острой интоксикации сохраняются жалобы на головную боль, боли в области сердца, слабость. Возможен инфаркт миокарда. Смертельные отравления регистрировались во время чистки танков из-под дихлорметана (при концентрации 215 000 мг/м3). При вдыхании 69 600 мг/м3 в течение 30 мин развивается глубокий наркоз. Наркотические и смертельные концентрации близки. При 25 000 мг/м3 через 8 мин ингаляции парестезии в конечностях, чувство жара, раздражение слизистой оболочки глаз; при 8000 мг/м3 после 30 мин воздействия — тошнота; ингаляция 4000 мг/м3 при той же экспозиции переносилась без выраженной симптоматики. Вдыхание 1040 мг/м3 в течение 95 мин вызывает изменение восприятия по критерию критической частоты мелькания. Нарушение внимания отмечено при 1,5—З ч ингаляции, 694 мг/м3, нарушения психомоторных реакций при 4 ч ингаляции 2610 мг/м3. ПКодор = 743 мг/м3; запах ясно ощутим при действии дихлорметана в концентрации 1100 мг/м3. ПКр по критерию биоэлектрической активности головного мозга равен 12,6 мг/м3. Подпороговая концентрация 8,8 мг/м3. При приеме внутрь смертельная доза 18 мл.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Критическая температура (в °C):

245

Критическое давление (в МПа):

6,17

Критическая плотность (в г/см3):

0,472

Применение вещества:

Дополнительная информация:

Не дает азеотропов с метилнитратом, ацетонитрилом, уксусным альдегидом, уксусной кислотой, монохлордиметиловым эфиром, этилмеркаптаном, ацетоном, метилацетатом, триоксаном, пропилнитритом, фураном, этилцеллозольвом, 2-метил-1-бутанолом, пропилцеллозольвом, бромбензолом, метилциклопентаном, гексаном, о-хлортолуолом, бутилпропионатом, м-ксилолом.

Трудногорючая жидкость.

Источники информации:

  1. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 119-120
  2. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.2. - CRC Press, 2006. - С. 930-938
  3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 22-24
  4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 6
  5. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 317-327, 692-693
  6. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 500
  7. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 708
  8. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 134-136
  9. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 18-26
  10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 161
  11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 371
  12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1107-1108
  13. Справочник химика. - Т.3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 618
  14. Куликова А.Е., Зильберман Е.Н. Превращения хлорсодержащих алифатических соединений в присутствии солей координационно-ненасыщенных металлов / Успехи химии. - 1971. - Т.40, №3. - С. 462-490
  15. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 61
  16. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 332
  17. Химия и жизнь. - 1990. - №5. - С. 82


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер