Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N,N-диметиланилин

Синонимы и иностранные названия:

N,N-dimethylaniline (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H11N

Формула в виде текста:

C6H5N(CH3)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 121,18

Температура плавления (в °C):

2,5

Температура кипения (в °C):

193

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,1105 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,9557 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - Л.: Химия, 1985 стр. 43-44

Эмалированный автоклав на 250 мл с мешалкой, рассчитанный на 5 МПа, помещают в масляную баню с электрообогревом. Загружают 46 мл свежеперегнанного анилина, 75 мл метанола и 2,5 мл конц. H2SO4. Автоклав герметизируют, нагревают до 210— 215°С (в бане), выдерживают при этой температуре и перемешивании 6 ч (давление в автоклаве 3—3,5 МПа) и оставляют на ночь при комнатной температуре. Затем автоклав открывают, к реакционной массе добавляют 12 мл 30%-ного раствора NaOH, вновь герметизируют автоклав, нагревают до 170°С (в бане), выдерживают 5 ч и опять оставляют на ночь.

Собирают установку для перегонки с водяным паром с перегонной колбой на 500 мл. Открывают автоклав, реакционную массу переносят в перегонную колбу и отгоняют диметиланилин с паром до получения совершенно прозрачного дистиллята (около 500 мл). Из дистиллята диметиланилин высаливают мелкой поваренной солью, добавляя при размешивании палочкой на каждые 100 мл жидкости 20—25 г соли. Всю массу переносят в делительную воронку на 1 л и отделяют диметиланилин.

Собирают установку для перегонки при пониженном давлении с колбой Кляйзена на 100 мл. В колбу помешают диметиланилин и перегоняют при остаточном давлении 4,6 кПа, выделяя фракцию, кипящую при 100°С.

Выход 58—59 г (95—97 %). Желтоватая жидкость, т. кип. 194 °С при атмосферном давлении, 153 °С при 34 кПа, 100 °С при 4,6 кПа, 77°С при 1,78 кПа; Rf 0,42 на силуфоле (СС14); хорошо растворяется в хлороформе; растворяется в эфире, метаноле, этаноле, ацетоне, бензоле; темнеет при действии света и воздуха; хранят в темном сосуде с притертой пробкой.

Способы получения:

  1. В промышленности получают алкилированием анилина метанолом в присутствии серной кислоты (205-215 С, 3 МПа). [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

4-(диметиламино)бензальдегид
N,N-диметил-4-нитрозоанилина гидрохлорид
трис(4-(N,N-диметиламино)фенил)фосфиноксид

Реакции вещества:

  1. Реагирует с недостатком оксалилхлорида в присутствии хлорида алюминия с образованием 1,2-бис(4-[N,N-диметиламино]фенил)этандиона. (выход 38%) [Лит.]
  2. Реагирует с тиоцианатом калия и трет-бутилгидропероксидом в воде при 80 С в течение 1 часа с образованием смеси N-метил-N-фениламиноацетонитрила (52%) и N,N-диметил-4-роданоанилина (29%). [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 5,06 (25°C, вода)

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 615
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 508
    3. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 184 (промышленное получение)
    4. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 426-427
    5. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 89


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер