Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бетулин


бетулин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

3β,28-дигидрокси-20(29)-лупен (рус.)
betulin (англ.)
lup-20(29)-ene-3β,28-diol (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C30H50O2

CAS №: 473-98-3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 442,72

Температура плавления (в °C):

254,9 [Лит.]

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1-бутанол: 1,08 (5°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,28 (15°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,43 (25°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,63 (35°C) [Лит.]
1-гексанол: 0,321 (5°C) [Лит.]
1-гексанол: 0,366 (15°C) [Лит.]
1-гексанол: 0,443 (25°C) [Лит.]
1-гексанол: 0,552 (35°C) [Лит.]
1-нонанол: 0,667 (20°C) [Лит.]
1-нонанол: 0,72 (25°C) [Лит.]
1-нонанол: 0,781 (30°C) [Лит.]
1-нонанол: 0,899 (35°C) [Лит.]
1-нонанол: 0,998 (40°C) [Лит.]
1-нонанол: 1,143 (45°C) [Лит.]
1-нонанол: 1,328 (50°C) [Лит.]
1-нонанол: 1,573 (55°C) [Лит.]
1-октанол: 0,545 (20°C) [Лит.]
1-октанол: 0,552 (25°C) [Лит.]
1-октанол: 0,61 (30°C) [Лит.]
1-октанол: 0,633 (35°C) [Лит.]
1-октанол: 0,712 (40°C) [Лит.]
1-октанол: 0,78 (45°C) [Лит.]
1-октанол: 0,917 (50°C) [Лит.]
1-октанол: 1,16 (55°C) [Лит.]
1-пентанол: 0,478 (5°C) [Лит.]
1-пентанол: 0,606 (15°C) [Лит.]
1-пентанол: 0,721 (25°C) [Лит.]
1-пентанол: 0,861 (35°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,419 (20°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,435 (25°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,486 (30°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,505 (35°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,563 (40°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,646 (45°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,718 (50°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,885 (55°C) [Лит.]
N-метилпирролидон-2: 2,47 (20°C) [Лит.]
N-метилпирролидон-2: 2,56 (25°C) [Лит.]
N-метилпирролидон-2: 2,65 (30°C) [Лит.]
N-метилпирролидон-2: 3,13 (55°C) [Лит.]
ацетон: 0,425 (5°C) [Лит.]
ацетон: 0,662 (15°C) [Лит.]
ацетон: 1,207 (25°C) [Лит.]
ацетон: 1,74 (35°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,29 (20°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,51 (25°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,752 (30°C) [Лит.]
ацетонитрил: 1,123 (35°C) [Лит.]
ацетонитрил: 1,48 (40°C) [Лит.]
ацетонитрил: 2,086 (45°C) [Лит.]
ацетонитрил: 2,638 (50°C) [Лит.]
ацетонитрил: 3,69 (55°C) [Лит.]
бензол: растворим (80°C) [Лит.]
вода: 0,00983 (20°C) [Лит.]
вода: 0,0123 (25°C) [Лит.]
вода: 0,0147 (30°C) [Лит.]
вода: 0,022 (35°C) [Лит.]
вода: 0,034 (40°C) [Лит.]
вода: 0,044 (45°C) [Лит.]
вода: 0,061 (50°C) [Лит.]
вода: 0,081 (55°C) [Лит.]
гексадекан: 0,009 (20°C) [Лит.]
гексадекан: 0,0103 (25°C) [Лит.]
гексадекан: 0,0111 (30°C) [Лит.]
гексадекан: 0,0229 (55°C) [Лит.]
диметилформамид: 1,263 (20°C) [Лит.]
диметилформамид: 1,482 (25°C) [Лит.]
диметилформамид: 1,786 (30°C) [Лит.]
диметилформамид: 2,03 (35°C) [Лит.]
диметилформамид: 2,24 (40°C) [Лит.]
диметилформамид: 2,59 (45°C) [Лит.]
диметилформамид: 2,81 (50°C) [Лит.]
диметилформамид: 3,15 (55°C) [Лит.]
дихлорметан: 0,41 (5°C) [Лит.]
дихлорметан: 0,436 (10°C) [Лит.]
дихлорметан: 0,468 (15°C) [Лит.]
дихлорметан: 0,517 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,56 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 4,22 (35°C) [Лит.]
додекан: 0,0039 (20°C) [Лит.]
додекан: 0,00416 (25°C) [Лит.]
додекан: 0,00494 (30°C) [Лит.]
додекан: 0,00598 (35°C) [Лит.]
додекан: 0,0065 (40°C) [Лит.]
додекан: 0,0078 (45°C) [Лит.]
додекан: 0,0091 (50°C) [Лит.]
додекан: 0,0117 (55°C) [Лит.]
лигроин: мало растворим [Лит.]
метанол: 0,248 (5°C) [Лит.]
метанол: 0,343 (15°C) [Лит.]
метанол: 0,453 (25°C) [Лит.]
метанол: 0,549 (35°C) [Лит.]
метилацетат: 0,358 (5°C) [Лит.]
метилацетат: 0,422 (15°C) [Лит.]
метилацетат: 0,477 (25°C) [Лит.]
метилацетат: 0,549 (35°C) [Лит.]
метилформиат: 0,138 (5°C) [Лит.]
метилформиат: 0,156 (10°C) [Лит.]
метилформиат: 0,19 (15°C) [Лит.]
метилформиат: 0,233 (25°C) [Лит.]
пропанол: 0,837 (5°C) [Лит.]
пропанол: 0,941 (15°C) [Лит.]
пропанол: 1,08 (25°C) [Лит.]
пропанол: 1,18 (35°C) [Лит.]
уксусная кислота: растворим (118°C) [Лит.]
хлороформ: 0,967 (5°C) [Лит.]
хлороформ: 1,26 (15°C) [Лит.]
хлороформ: 1,63 (25°C) [Лит.]
хлороформ: 1,905 (35°C) [Лит.]
циклогексан: 0,00885 (10°C) [Лит.]
циклогексан: 0,0143 (15°C) [Лит.]
циклогексан: 0,0334 (25°C) [Лит.]
циклогексан: 0,086 (35°C) [Лит.]
этанол: 0,558 (5°C) [Лит.]
этанол: 0,634 (15°C) [Лит.]
этанол: 0,863 (25°C) [Лит.]
этанол: 1,09 (35°C) [Лит.]
этанол: 5,44 (78°C) [Лит.]
этилацетат: 0,484 (5°C) [Лит.]
этилацетат: 0,781 (15°C) [Лит.]
этилацетат: 1,04 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 1,54 (35°C) [Лит.]
этилформиат: 0,18 (5°C) [Лит.]
этилформиат: 0,2 (15°C) [Лит.]
этилформиат: 0,216 (25°C) [Лит.]
этилформиат: 0,236 (35°C) [Лит.]

    Реакции вещества:

    1. При окислении бетулина по Сверну образуется бетулоновый альдегид. (выход 93%) [Лит.]
    2. Окисляется реактивом Джонса до бетулоновой кислоты. [Лит.]
    3. Окисляется тетраоксидом осмия в 20,29-дигидроксибетулин. [Лит.]
    4. Окисляется мононадфталевой кислотой в 20,29-эпоксид бетулина. [Лит.]
    5. Окисляется оксидом хрома(VI) в ацетоне в бетулоновый альдегид. [Лит.]
    6. При окислении бетулина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте основным продуктом реакции является бетулоновая кислота. [Лит.]
    7. Пиридиния хлорхромат и пиридиния дихромат в хлористом метилене эффективно окисляют бетулин до бетулонового альдегида. [Лит.]
    8. Окисление бетулина дихроматом пиридиния в диметилформамиде приводит к бетулиновой и бетулоновой кислотам, бетулиновому и бетулоновому альдегидам. [Лит.]
    9. Количественно реагирует с оксидом хлора(IV) с образованием смеси монохлорированных производных по изопропенильной группе с примесью дихлорпроизводных. [Лит.]
    10. Окисление бетулина одним, двумя и четыремя эквивалентами диметилдиоксирана позволяет получить 20,29-эпоксибетулин, 3-оксо-20,29-эпоксибетулин и 20,29-эпоксибетулоновую кислоту соответственно. [Лит.]
    11. Озонирование идет по изопропенильной группе с образованием кетона. [Лит.]
    12. Для восстановления двойной связи использован литий в этилендиамине. [Лит.]
    13. Никель Ренея в кипящем п-цимоле вызывает диспропорционирование бетулина в дигидробетулоновый альдегид. [Лит.]
    14. Гидрирование двойной связи в бетулине легко идет на никелевом, палладиевом и платиновом катализаторах. Эффективным катализатором гидрирования является RhCl(P(C6H5)3)3. [Лит.]
    15. Под действием концентрированной муравьиной кислоты превращается в 3-O-формиат аллобетулина. [Лит.]
    16. Под действием одного из реагентов: действием HBr в хлороформе, соляной кислоты в этаноле, смеси ледяной уксусной и концентрированной серной кислот, трихлорида железа сорбированного на силикагеле, превращается в аллобетулин. [Лит.]
    17. Под действием пентахлорида фосфора кольцо А подвергается перегруппировке Вагнера-Меервейна. [Лит.]

      Удельное вращение для D-линии натрия:

      19,96 (пиридин, 25°C)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль)

      55,169 (т) [Лит.]

      Природные и антропогенные источники:

      Выделен из коры березы, где его содержание составляет 10-35%.

      Обнаружен также еще в по крайней мере двух десятках растений разных семейств: в коре ольхи сердцелистной, в наземной части чертополоха и др.

      Разные дозы:

      ЛД16 (белые мыши, внутрижелудочно) = 6500 мг/кг.

      Биологическое действие:

      Обладает антисептическими свойствами. Перспективный ингибитор безоболочечного РНК-содержащего вируса ECHO6, относящегося к возбудителям полиомиелита, риновирусной инфекции, лихорадочных и респираторных заболеваний. Активен против вируса гриппа А.

      В 1926 г. было сообщено об антирахитном действии. Обладает гепатопротекторными свойствами. Оказывает защитное действие при токсическом действии солей кадмия.

      Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

      Растворимость в изопропаноле = 0,85 г/100 г (при 23,7 С).

      [Неопубликованные исследования разработчика базы данных Кипера Руслана]

      История:

      Название бетулин дано Мэзоном в 1831 г.

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 287
      2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 2016. - Vol. 98. - С. 42-50
      3. Journal of Chemical and Engineering Data. - 2007. - Vol. 52, No. 4. - С. 1366-1368 (растворимость в органических растворителях)
      4. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 492
      5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
      6. Толстиков Г.А., Флехер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность / Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №1. - С. 1-30
      7. Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №3-4. - С. 391-400


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер