Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-аминопиридин

Синонимы и иностранные названия:

β-пиридиламин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

листовидные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (система Хилла):

C5H6N2

Формула в виде текста:

H2NC5H4N

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,12

Температура плавления (в °C):

64

Температура кипения (в °C):

252

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: легко растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 11. - М., 1964 стр. 19-21

Во вращающийся автоклав из нержавеющей стали емкостью 250 мл (см. примечание 2) помещают 45 мл 25%-ного аммиака, 15,8 г (0,1 М) 3-бромпиридина и 1 г сульфата меди (соли CuSO4-5H2O). Герметизируют, нагревают до 180° и при этой температуре смесь перемешивают 18 часов; давление в автоклаве достигает при этом 20 атмосфер. Охлаждают автоклав холодной водой, разбалчивают его, отсасывают содержимое в колбу Бунзена и стенки автоклава смывают небольшим количеством воды. Под тягой к реакционной массе при перемешивании и охлаждении прибавляют 12 г твердого едкого натра. Отделяют верхний слой, а нижний экстрагируют 3 раза эфиром и объединяют экстракты с основной массой. Эфирный экстракт высушивают едким натром, оставляя на ночь, и затем отгоняют эфир. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата (1 часть технического 3-аминопиридина на 1 часть этилацетата). Выход 3-аминопиридина равен 5 г, что составляет 53% от теоретического; т. пл. 62—63 (испр.). Из остатка после перекристаллизации может быть выделен непрореагировавший 3-бромпиридин (см. примечание 3).

Примечания:

1. Использовался 3-бромпиридин, полученный бромированием хлоргидрата пиридиния и имевший температуру кипения 61—63° при 15 мм.

2. Автоклав обогревался газовой горелкой. Обязательно использовачие аммиачного манометра.

3. Согласно литературным данным, 3-аминопиридин имеет температуру плавления 63—64°.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 4. - Ереван, 1959 стр. 9-11

В литровый стакан, снабженный мешалкой и погруженный в баню со смесью льда и соли, помещают раствор 37,5 г (0,935 моля) едкого натра в 400 мл воды. К этому раствору прибавляют при перемешивании 47,9 г (15,1 мл, 0,3 моля) брома. Когда температура смеси достигает 0 С, к ней прибавляют в один прием, при сильном перемешивании, 30,0 г (0,245 моля) никотинамида (примечание 1). После 15-минутного перемешивания раствор становится прозрачным.

Баню со льдом и солью заменяют баней с водой, нагретой до 75°, и раствор перемешивают при этой температуре в течение 45 минут, после чего охлаждают до комнатной температуры, насыщают хлористым натрием (на что требуется около 85 г) и экстрагируют эфиром в экстракторе непрерывного действия (примечание 2). Экстрагирование занимает от 15 до 20 часов. Объем эфирных вытяжек доводят до 0,5 л, сушат над гранулированным едким натром, фильтруют и отгоняют растворитель на водяной бане при уменьшенном давлении. Остаток при охлаждении закристаллизовывается. Выход темно-красных кристаллов с т. пл. 62 С составляет 20-21,5 г (85—93,6°/О теории).

Для очистки сырое вещество растворяют в смеси 160 мл бензола и 40 мл петролейного эфира (т. кип. 60—90 С) и нагревают в течение 30 минут на водяной бане в колбе, снабженной обратным холодильником, с 2,5 г активированного угля и 1,0 г гидросульфита натрия. Раствор фильтруют в горячем состоянии без отсасывания и фильтр дважды промывают той же смесью растворителей, порциями по 25 — 30 мл (примечание 3). Дают раствору охладиться до комнатной температуры, а затем в течение ночи оставляют в холодильном шкафу. Выделившееся вещество отфильтровывают без отсасывания, промывают на фильтре 25—30 мл петролейного эфира и сушат в вакуум-эксикаторе.

Выход бесцветных кристаллов с т. пл. 63—64 С составляет 14,1 — 15,2 г (61,4 — 65,8% теории). При выпаривании соединенных вместе фильтрата и промывных жидкостей до объема 150 мл можно дополнительно получить 1-1,7 г бледно-желтых кристаллов с т. пл. 62—64°. Общий выход 3-аминопиридина составляет 15,1-16,9 г (65,3—73,1% теории) (примечание 4).

3-Аминопиридин, мол. вес 94,11 — бесцветное гигроскопическое вещество, растворимое в воде и обычных органических растворителях

Примечания

1. Никотинамид следует растереть в мелкий порошок, чтобы облегчить его быстрое растворение.

2. Был применен экстрактор непрерывного действия, емкостью в 1,5 л, описанный в сборнике „Синтезы гетероциклических соединений", т.1, стр. 55.

3. Промывную жидкость отделяют и высушивают вместе с фильтратом и промывными жидкостями после отделения чистого продукта.

4. Настоящая пропись разработана Ч. Аллеи и К. Вольфом.

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = 6,03 (25°C, вода)
        pKa (1) = 28,9 (20°C, диметилсульфоксид)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        24 (мыши, внутривенно)
        30 (мыши, подкожно)
        28 (мыши, внутрибрюшинно)

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 216-217
        2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 884-885


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер