Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-гидроксибензойной кислоты метиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

methyl 2-hydroxybenzoate (англ.)
methyl salicylate (англ.)
гаультеровое масло синтетическое (рус.)
метилсалицилат (рус.)
салициловой кислоты метиловый эфир (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

метиловый эфир 2-гидроксибензойной кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H8O3

Формула в виде текста:

HOC6H4COOCH3

CAS №: 119-36-8

Молекулярная масса (в а.е.м.): 152,147

Температура плавления (в °C):

-8,6

Температура кипения (в °C):

223,3

Температура разложения (в °C):

340-350

Продукты термического разложения:

метоксибензол (60%);

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 1010 (30°C) [Лит.]
вода: 0,064 (21°C) [Лит.]
вода: 0,07 (30°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
пропиленгликоль: 24,7 (25°C) [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
этанол 50%: 6,6 (25°C) [Лит.]
этанол 80%: 257 (25°C) [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: ароматический

Метод получения 1:

Источник информации: Препаративная органическая химия. - М., 1959 стр. 366-367

В круглодонную колбу емкостью 300 мл помещают 34,5 г (0,25 моля) салициловой кислоты и 80 г (100 мл, 2,5 моля) безводного метилового спирта. К этой смеси медленно, при сильном встряхивании, прибавляют 10 мл (18,4 моля) концентрированной серной кислоты. К колбе присоединяют обратный холодильник и нагревают смесь на водяной бане до слабого кипения в течение 6 часов. Затем обратный холодильник заменяют холодильником Либиха и, нагревая на водяной бане, отгоняют избыток метилового спирта. После охлаждения содержимое колбы встряхивают в делительной воронке с 300 мл воды и дают отстояться. Нижний, водный слой сливают, а масло промывают последовательно 25 мл воды (примечание 1), концентрированным раствором карбоната натрия до щелочной реакции на лакмус (примечание 2) и вновь водой. Промытый продукт сушат 5 г безводного сульфата магния (5 часов). Жидкость фильтруют через маленький фильтр в перегонную колбу (с низко припаянной отводной трубкой), которая соединена с воздушным холодильником. Продукт перегоняют (нагревать на асбестовой сетке), собирая фракцию, кипящую при 221—224°С. Лучше вести перегонку в вакууме; в этом случае собирают фракцию при 115—117/20 мм. рт. ст.

Выход метилового эфира салициловой кислоты — около 32 г (примерно 84% от теоретического).

Продукт представляет собой бесцветную жидкость с т. пл. = -8,6° и т. кип. 223° или 101°/12 мм. рт. ст. Он имеет запах плющевого (гаультериевого) масла; растворим в спирте и других органических растворителях, а также в не слишком концентрированных растворах едкого калия; из последних он может быть вновь осажден и получен в неизменном виде при подкислении. С раствором хлорного железа дает красное окрашивание.

Примечания

1. Если при промывании полученного сложного эфира водой или раствором карбоната натрия вследствие малой разности удельных весов обеих жидкостей образуется эмульсия, к ней следует добавить около 10—15 мл четыреххлористого углерода и сильно встряхнуть. Тогда слой четыреххлористого углерода, содержащий растворенный сложный эфир, легко отделится и осядет на дно делительной воронки. Этот слой спускают и обрабатывают далее, как указано в прописи.

2. Во время промывания продукта раствором карбоната натрия выделяется углекислота; ввиду этого воронку нельзя закрывать пробкой.

        Источники информации:

        1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 352
        2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 592-593
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 478
        4. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 174
        5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 938-939
        6. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 534
        7. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 173-174


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер