Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,5-дигидроксибензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

2,5-dihydroxybenzoic acid (англ.)
gentisic acid (англ.)
гентизиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (система Хилла):

C7H6O4

Формула в виде текста:

(HO)2C6H3COOH

CAS №: 490-79-9

Молекулярная масса (в а.е.м.): 154,12

Температура плавления (в °C):

205

Температура разложения (в °C):

205

Продукты термического разложения:

бензол-1,4-диол;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: не растворим
вода: 0,83 (0°C)
вода: 2,2 (25°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
сероуглерод: не растворим
хлороформ: мало растворим
этанол: легко растворим

Метод получения 1:

Источник информации: Brodie B.B., Axelrod J., Shore P.A., Udenfriend S. Ascorbic acid in aromatic hydroxylation: II. Products formed by reaction of substrates with ascorbic acid, ferrous ion, and oxygen / Journal of Biological Chemistry. - 1954. - Vol. 208, №2 стр. 741, 744-745, 747

В 2 литровую колбу Эрленмеера поместили смесь 1,3 мМ гексагидрата сульфата железа(II), 6,5 мМ этилендиаминтетраацетата натрия, 14 мМ аскорбиновой кислоты и 6 мМ (0,83 г) салициловой кислоты в 250 мл 0,1 М фосфатного буфера с рН 6,7. Смесь перемешивали 2 часа в атмосфере кислорода при 37 С.

Реакционную смесь подкислили и салициловую кислоту экстрагировали хлороформом. Гентизиновую кислоту, оставшуюся в водной фазе экстрагировали эфиром. Эфир выпарили досуха и остаток подвергли 24-кратному противоточному распределению в системе 0,2 М цитратного буфера, рН 4,4 и метил-изобутилкетона. Экстракты с 8 по 17 содержали гентизиновую кислоту. Полученную кислоту перекристаллизовали из 1,2-дихлорэтана получив кристаллы с т.пл. 200-201,5 С (нескорректировано, лит. 201 С). Смешивание с чистой гентизиновой кислотой не дало депрессии температуры. УФ и ИК спектры были идентичны чистой гентизиновой кислоте.

Выход 30% (скорректированный с учетом нереагировавшей салициловой кислоты 55%).

Метод получения 2:

Источник информации: Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. - Ч.1. - М.: Мир, 1973 стр. 302

К раствору 1 моля салициловой кислоты и 4 молей NaOH в 2 л воды добавляют в течение 5 ч раствор 1,2 моля персульфата аммония в 2 л воды при 20—25°С. Через 15 ч смесь подкисляют концентрированной H2SO4, а затем кипятят в течение 1 ч. Фильтрат после обесцвечивания экстрагируют бутилацетатом; выпаривание экстракта дает 60—78 г (39—51%) сырой гентизиновой кислоты, которая после перекристаллизации плавится при 202—204 °С.

Метод получения 3:

Источник информации: Синтезы органических соединений. - сб.2. - М., 1952 стр. 61-62

15 г сухого гидрохинона и 50 г прокаленного поташа растирают в ступке. Смесь для дополнительного высушивания помещают на один час в автоклав обогреваемый масляной баней (примечание 1) до 140 С затем воздух из автоклава вытесняют углекислотой и нагнетают углекислоту до давления в 17 атм. Реакцию ведут при 210 С в течение часа (примечание 2). Давление в автоклаве, поднимающееся при нагревании, примерно, до 20 атм., затем начинает снижаться. Добавлением углекислоты давление поддерживают на уровне 18 атм. По охлаждении автоклава избыток углекислоты выпускают и продукт реакции — темно-коричневый порошок — растворяют в 300 мл воды. Раствор фильтруют, фильтрат подкисляют соляной кислотой, извлекают гентизиновую кислоту эфиром и эфирный раствор сушат сульфатом натрия. После отгонки эфира остаток быстро затвердевает в сероватую массу. Получают 15 г гентизиновой кислоты (71% от теоретич.). Т. пл. 200 — 201,5 С. После перекристаллизации из воды т. пл. 201 — 201,5 С.

Гентизиновая кислота представляет собой бесцветные иглы с т.пл. 201 С. Хорошо растворима в воде, спирте, эфире, нерастворима в хлороформе, бензоле, сероуглероде. С хлорным железом дает синее окрашивание.

Примечания.

1. В данном случае можно пользоваться автоклавом без мешалки. Наиболее простая конструкция автоклава описана В. М. Родионовым.

2. Конец реакции определяется прекращением поглощения углекислоты.

Способы получения:

  1. Окислением салициловой кислоты персульфатом.
  2. Гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
  3. Диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
  4. Присоединением углекислого газа к гидрохинону в автоклаве в присутствии карбоната и сульфида калия.
  5. Реакция 5-ацетил-2-гидроксибензойной кислоты с 3% перекисью водорода в растворе гидроксида натрия в течение 12 часов при 35 С. (выход 63%)
  6. Реакция 5-ацетил-2-гидроксибензойной кислоты с 20% перуксусной кислотой в растворе уксусной кислоты в течение 48 часов при 35 С и затем 1 часа при 60 С. (выход 45%)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 2,97 (25°C, вода)
      pKa (2) = 10,5 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      4500 (мыши, перорально)
      374 (мыши, внутривенно)

      Аналитические реакции вещества:

      Источники информации:

      1. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 461
      2. Dictionary of organic compounds. - vol.2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 108
      3. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 959-960
      4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 531
      5. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 283-284
      6. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 378
      7. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 171


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер