Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трифенилметанол

Синонимы и иностранные названия:

triphenylcarbinol (англ.)
triphenylmethanol (англ.)
тританол (рус.)
трифенилкарбинол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. гексагональные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (система Хилла):

C19H16O

Формула в виде текста:

(C6H5)3COH

CAS №: 76-84-6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 260,34

Температура плавления (в °C):

162,5

Температура кипения (в °C):

380

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: 16,5 (25°C) [Лит.]
вода: 0,1432 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
петролейный эфир: не растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,188 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 236-237

В круглодонную колбу емкостью 300 мл с трехрогим форштосом, снабженным механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 3 г стружек магния. Магний активируют иодом. После охлаждения колбы до комнатной температуры приливают 15 мл абсолютного эфира и 3—4 мл бромбензола (из 20 г, взятых для синтеза). Когда реакция начнется, пускают в ход мешалку и через капельную воронку постепенно приливают в колбу раствор бромбензола в 25 мл абсолютного эфира, регулируя скорость прибавления так, чтобы эфир слабо кипел. Чтобы довести реакцию до конца, нагревают колбу на водяной бане около 30 мин. К концу реакции в колбе почти не остается стружек магния. Затем колбу охлаждают холодной водой со льдом и медленно приливают из капельной воронки охлажденный раствор 18,2 г бензофенона в 25 мл абсолютного эфира (бензофенон предварительно должен быть очищен перекристаллизацией из этилового спирта; т. пл. 48° С). После прибавления бензофенона колбу нагревают в течение 30 мин на водяной бане.

Охладив колбу снова водой со льдом, разлагают алкоголят холодной водой, к которой добавлено рассчитанное количество соляной кислоты. Воду приливают из капельной воронки при непрерывном перемешивании. Водный и эфирный слои разделяют в делительной воронке, из водного слоя делают 2—3 эфирные вытяжки (по 20 мл эфира каждая). Основной эфирный слой и эфирные вытяжки соединяют, промывают раствором бикарбоната натрия, эфир отгоняют на водяной бане, а остаток обрабатывают водяным паром для удаления непрореагировавшего бромбензола и бензофенона, а также дифенила. После охлаждения оставшийся в колбе трифенилкарбинол отфильтровывают на воронке Бюхнера, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из лигроина (можно перекристаллизовать также из спирта).

Выход — 15 г (60%). Т. пл. чистого трифенилкарбинола 162° С.

Способы получения:

  1. Реакцией фенилмагнийбромида с этилбензоатом. (выход 89-93%) [Лит.]

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      30,38 (165,8°C)

      Дополнительная информация:

      Под действием сильных кислот образует желтый катион (C6H5)3C+, который при восстановлении, например дихлоридом ванадия, превращается в трифенилметильный радикал. При кипячении с хлоридом цинка в спирте или с цинком в уксусной кислоте восстанавливается до трифенилметана. При нагревании в бензоле с пентаоксидом фосфора превращается в смесь бифенила и трифенилметана. Со спиртами при нагревании в присутствии п-толуолсульфокислоты образует простые эфиры, с ацетилхлоридом дает трифенилхлорметан. Взаимодействие тританола с анилином, фенолом и эфирами фенолов приводит к производным тетрафенилметана.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-540
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 795
      3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 1124
      4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 184
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1446
      6. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 7


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер