Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

фенилэтаналь

Синонимы и иностранные названия:

phenylacetaldehyde (англ.)
фенилацетальдегид (рус.)
фенилуксусный альдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H8O

Формула в виде текста:

C6H5CH2CHO

CAS №: 122-78-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,149

Температура плавления (в °C):

33

Температура кипения (в °C):

195

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензиловый спирт: хорошо растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,0272 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 21. - М., 1970 стр. 47-49

Четырехгорлую колбу емкостью 500 мл снабжают термометром, мешалкой, обратным холодильником (с хлоркальциевой трубкой) на шлифах и помещают в баню. В колбу загружают 100 мл (1,13 М) сухого бензола и 20 г безводного хлористого алюминия. Для образования комплексного соединения смесь кипятят 1 час. После охлаждения до комнатной температуры раствор отфильтровывают от избытка хлористого алюминия, заливают в ту же колбу, охлаждают до -5 - 00 и при перемешивании добавляют 13,5 г (0,077 М) сухого кристаллического димергидрата хлорацетальдегида (ClCH2CH(OH))2O. По растворении димера постепенно присыпают 30 г (0,224 М) безводного хлористого алюминия (см. примечание 1) с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5° (см. примеча¬ние 2).

Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре и размешивании 2 часа до прекращения интенсивного выделения хлористого водорода, затем в нее добавляют смесь 200 г воды с 100 г измельченного льда и продолжают разме¬шивание до тех пор, пока темная масса не отделится полностью от стенок колбы и не перейдет в раствор, на что обычно требуется около 30 минут. Прибавляют 10 мл концентрированной соляной кислоты и выделяют фенилацетальдегид либо отгонкой с водяным паром (предварительно отделив бензол), либо экстракцией бензолом. Во втором случае бензольный слой отделяют на делительной воронке, а водный слой экстрагируют бензолом 4 порциями по 30 мл. Все бензольные вы¬тяжки соединяют вместе, отгоняют бензол при нормальном давлении и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 85—88°/10 мм.

Выход фенилацетальдегида равен 19,5 г, что составляет 81,5% от теоретического.

По данным "Справочника химика" т.2, т. кип. продукта 193— 194°C.

Примечания:

1. При быстрой загрузке хлористого алюминия последний энергично взаимодействует с димергидратом хлорацетальдегида с образованием смолообразного продукта, что снижает выход фенилацетальдегида.

2. При более высокой температуре возрастает скорость взаимодей¬ствия хлорацетальдегида с бензолом по карбонильной связи, что снижает выход фенилацетальдегида.

Метод получения 2:

Источник информации: Органические реакции. - Сб. 3. - М., 1951 стр. 271

25 г метилового эфира стирилкарбаминовой кислоты растворяют в 100 мл теплого этилового спирта и постепенно прибавляют к раствору 48 мл 6 н. серной кислоты. При этом выделяется углекислота и часть уретана выпадает в осадок, но при нагревании быстро переходит обратно в раствор. После прибавления серной кислоты немедленно отгоняют альдегид с паром. Полученное таким образом вещество представляет собой бесцветное масло, т. кип. 90—92°/20 мм. Выход хороший.

Способы получения:

  1. Декарбоксилированием эпоксида коричной кислоты при температуре выше 100 С.
  2. Нагреванием 2-фенилэтанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 35 минут. (выход 75%)

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,5255 (20°C)

      Диэлектрическая проницаемость:

      4,78 (20°C)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      3915 (крысы-самцы, внутрижелудочно)

      Дополнительная информация:

      Легко полимеризуется.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-32
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol.4: Obaculactone-Zymosterol. - New York, 1953. - С. 95
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 361
      4. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей. - М.: Издательство МАИ, 1999. - С. 407
      5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 996-997
      6. Токсикологический вестник. - 1995. - №2. - С. 36


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер