Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-нитро-2-пропанон

Синонимы и иностранные названия:

nitroacetone (англ.)
нитроацетон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. пластинчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C3H5NO3

Формула в виде текста:

CH3COCH2NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 103,077

Температура плавления (в °C):

49

Температура кипения (в °C):

190

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: растворим [Лит.]
органические растворители: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Залукаев Л.П. Синтез и реакции альфа-нитрокетонов. - Рига: ИАН Латвийской ССР, 1958 стр. 61

Смесь 100 г 1-нитро-2-пропанола, 150 г бихромата натрия и 100 мл воды помещают в литровую трехгорлую склянку с механической мешалкой и термометром. К смеси в течение 6 часов добавляют охлажденный раствор 98 мл концентрированной серной кислоты в 46 мл воды. Температуру держат между 10-20 С внешним ледяным охлаждением. После того как прибавление кислоты закончено, перемешивание производят еще 2 часа. Затем добавляется 300 мл воды и смесь отфильтровывается. Продукт промывают небольшими порциями ледяной воды и высушивают на воздухе. Выход неочищенных слабо-желтых кристаллов с т.пл. 42-43 С - 65 г или 66%. Перекристаллизация из 40 мл метанола дает 44 г нитроацетона с т.пл. 45-46 С. Дополнительная перекристаллизация из этилацетата дает продукт с т.пл. 47 С.

Способы получения:

  1. Действием нитрита серебра на иодацетон.
  2. Разложением анила нитроацетона.
  3. Гидролизом альфа-нитро-альфа-анизальацетона, образующегося при действии оксилов азота на анизальацтон.
  4. Озонирование 1,4-динитро-2,3-диметилбутена.

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      8 (82°C)
      24 (120°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 5,1 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -278,6 (ж)

      Дополнительная информация:

      При хранении разлагается. Водные растворы дают кислую реакцию на лакмус и не восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра. Как кетон легко дает анил (т.пл. 87 С), семикарбазон (т.пл. 164-165 С). Восстанавливается в аминоацетон. Дает соли.

      Действием брома в тетрахлорметане можно получить с 80% выходом 1-бром-1-нитроацетон.

      При нагревании с концентрированной соляной кислотой с почти количественным выходом получается оксим 1-хлорпировиноградного альдегида. Легко вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами по CH3-группе. С основаниями Шиффа легко дает продукты присоединения (по метиленовой группе), которые под действием уксусного ангидрида отщепляют амин с образованием бета-нитро-бета-ацетилстиролов.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 64
      3. Залукаев Л.П. Синтез и реакции альфа-нитрокетонов. - Рига: ИАН Латвийской ССР, 1958. - С. 57-58
      4. Успехи химии. - 1974. - Т.43, №1. - С. 40 (кислотность)
      5. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. - М.: Химия, 1974. - С. 153


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер