Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

нонандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

azelaic acid (англ.)
nonanedioic acid (англ.)
азелаиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C9H16O4

Формула в виде текста:

HOOC(CH2)7COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,168

Температура плавления (в °C):

106,5

Температура кипения (в °C):

360

Температура разложения (в °C):

360

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 0,092 (25°C) [Лит.]
вода: 0,24 (20°C) [Лит.]
вода: 2,2 (65°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 3,8 (15°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 3,79 (19,4°C) [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,029 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 9-11

500 г касторового масла прибавляют к раствору 100 г едкого кали в 1 л 95%-ного спирта. Смесь помещают в 3-литровую колбу, соединенную с обратным холодильником, и кипятят в продолжение 3 часов. Затем раствор выливают в 3 л воды и подкисляют 100мл концентрированной серной кислоты, разбавленной 300 мл воды. Выделившуюся кислоту дважды промывают теплой водой, взбалтывают с перерывами в течение 1 часа со 100 г безводного сернокислого магния и затем отсасывают. Выход полученной таким образом сырой рицинолеиновой кислоты составляет 480 г. Кислоту следует окислять тотчас же (примечание 1) после получения.

240 г (0,8 мол.) высушенной рицинолеиновой кислоты растворяют в 1600 мл воды, содержащей 64 г едкого кали. В 12-литровую круглодонную колбу, снабженную мощной механической мешалкой, помещают 625 г (3,5 мол.) перманганата калия и 7,5 л воды, нагретой до 35°. Для ускорения растворения перманганата смесь перемешивают и, если нужно, подогревают настолько, чтобы температура держалась около 35°. Когда перманганат полностью растворится, к полученному раствору при энергичном перемешивании прибавляют в один прием весь щелочной раствор рицинолеиновой кислоты (примечание 2). Температура быстро поднимается до 75°. Перемешивание продолжают еще полчаса, т. е. до тех пор, пока в пробе, разбавленной водой, не исчезнет окраска перманганата.

После окисления смесь делят на две равные части и к каждой части прибавляют раствор 200 г концентрированной серной кислоты в 600 мл воды (примечание 3). Затем для коагуляции двуокиси марганца смесь нагревают 15 мин. на водяной бане, после чего осадок отфильтровывают, не допуская заметного охлаждения массы (примечание 4). Отфильтрованную двуокись марганца помещают в 4-литровый стакан и кипятят с 2 л воды для растворения азелаиновой кислоты, увлекаемой перекисью марганца. Жидкость фильтруют горячей и фильтрат присоединяют к главной массе раствора.

Соединенные фильтраты и промывные воды, полученные в результате обработки обеих частей окисленной смеси, упаривают до объема приблизительно 4 л и раствор охлаждают в ледяной бане. Выделившиеся кристаллы отсасывают, промывают один раз холодной водой и сушат. Выход азелаиновой кислоты с т. пл. 95—105° составляет 70—80 г.

Неочищенное вещество растворяют в 1200 мл кипящей воды, раствор фильтруют с отсасыванием и оставляют охладиться. Кристаллы отсасывают, промывают водой и сушат. Получают 48—55 г продукта (32—36% теоретического количества, считая на неочищенную рицинолеиновую кислоту, взятую для окисления). Температура плавления очищенной азелаиновой кислоты лежит при 104—106°.

Примечания

1. При стоянии рицинолеиновая кислота полимеризуется. Согласно Бекеру и Ингольду при окислении заполимеризовавшейся рицинолеиновой кислоты азотной кислотой получаются очень плохие выходы.

2. В этот момент смесь сильно пенится, и, если перемешивание недостаточно энергично, может произойти потеря продукта. В таких случаях помогает прибавление небольших количеств эфира или бензола. При хорошем перемешивании в этом нет необходимости.

3. Во избежание быстрого выделения углекислоты и вспенивания кислоту надо прибавлять медленно и осторожно. Рекомендуется, если это возможно, каждую из обрабатываемых двух частей помещать в большой сосуд, например, в 12-литровую колбу.

4. Для этой цели рекомендуется взять три воронки Бюхнера диаметром 20 см, вставленные в 2-литровые колбы для отсасывания.

        Давление паров (в мм.рт.ст.):

        10 (226°C)

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 4,53 (25°C, вода)
        pKa (2) = 5,4 (25°C, вода)

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 323
        2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 643
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 605-606
        4. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 61-70
        5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 254-255
        6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 509
        7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1434
        8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 400-401
        9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 13


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер