Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта
На 31.05.20 было прислано от 18 человек 18 875,23 руб (261 доллар по курсу Сбербанка). Этого хватит на оплату 13 месяцев хостинга.
Всем огромное спасибо за помощь!!!


Свойства вещества:

4-оксопентановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

4-oxopentanoic acid (англ.)
levulinic acid (англ.)
гамма-кетовалериановая кислота (рус.)
левулиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H8O3

Формула в виде текста:

CH3COCH2CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 116,1152

Температура плавления (в °C):

37,2

Температура кипения (в °C):

245,8

Температура разложения (в °C):

246

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 53,78 (6,99°C) [Лит.]
вода: 64,22 (14,49°C) [Лит.]
вода: 70,68 (20,79°C) [Лит.]
вода: 77 (30,09°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,1395 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 240-241

В двухлитровую колбу помещают раствор 500 г (1,46 мол.) тростникового сахара (примечание 1) в 1 л воды и прибавляют к нему 250 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,16. Колбу нагревают на паровой бане в течение 24 час. При этом реакционная масса в значительной степени обугливается. По окончании нагревания черный осадок отсасывают и промывают 300 мл воды. Фильтрат помещают в большую фарфоровую чашку и выпаривают досуха на паровой бане в течение ночи. Черный твердый остаток растирают в порошок, высыпают на складчатый бумажный фильтр диаметром в 34 см, вложенный в воронку (25 см), на воронку ставят 12-литровую колбу, охлаждаемую проточной водой, после чего остаток экстрагируют 500 мл эфира в продолжение 6—8 час. Из полученного раствора отгоняют эфир и остаток фракционируют в вакууме (примечание 2). Левулиновая кислота перегоняется при 150—160°/15 мм, 135—140°/10 мм в виде довольно темной, отчасти застывающей при охлаждении жидкости.

После повторной перегонки в вакууме получают с очень небольшой потерей фракцию, кипящую в пределах не более 2° (например 137—139°/10 мм), застывающую почти нацело при охлаждении до 30°. Выход: 72—76 г (21—22% теоретич.).

Примечания

1. Такие же хорошие результаты можно получить с крахмалом; в этом случае смесь следует нагревать осторожно, так как вначале она иногда вспенивается.

2. При проверках было установлено, что для получения больших количеств левулиновой кислоты удобнее фракционировать первый фильтрат в вакууме, не прибегая к выпариванию досуха и экстракции эфиром. В этом случае значительное количество смолистых продуктов остается в перегонной колбе. Выход получается такой же.

Способы получения:

  1. Реакцией гексоз (фруктозы, глюкозы, галактозы) с концентрированной соляной кислотой. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 6-(диметиламино)гексан-4-оновой кислоты. (выход 21%) [Лит.]
  2. При медленной перегонке отщепляет воду и образует ангеликовый лактон (еноллактон). [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4396 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (102°C)
    8 (140°C)
    10 (141,8°C)
    14 (154°C)
    40 (169,5°C)
    100 (190,2°C)
    400 (227,4°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 4,62 (25°C, вода)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    9,22

    Дополнительная информация:

    При продолжительном нагревании теряет воду, образуя внутренний ангидрид (еноллактон), аналогичная реакция идет при кипячении в присутствии кислот; лактон при нагревании до 570 С в присутствии SiO2 дает метилэтилкетон с 80% выходом.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-432
    2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 153
    3. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 334
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 156
    5. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 630
    6. Успехи химии. - 1999. - Т.68, №1. - С. 80-93
    7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 343
    8. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 110
    9. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 581


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер