Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-оксопентановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

4-oxopentanoic acid (англ.)
levulinic acid (англ.)
гамма-кетовалериановая кислота (рус.)
левулиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C5H8O3

Формула в виде текста:

CH3COCH2CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 116,1152

Температура плавления (в °C):

37,2

Температура кипения (в °C):

245,8

Температура разложения (в °C):

246

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 53,78 (6,99°C) [Лит.]
вода: 64,22 (14,49°C) [Лит.]
вода: 70,68 (20,79°C) [Лит.]
вода: 77 (30,09°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,1395 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 240-241

В двухлитровую колбу помещают раствор 500 г (1,46 мол.) тростникового сахара (примечание 1) в 1 л воды и прибавляют к нему 250 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,16. Колбу нагревают на паровой бане в течение 24 час. При этом реакционная масса в значительной степени обугливается. По окончании нагревания черный осадок отсасывают и промывают 300 мл воды. Фильтрат помещают в большую фарфоровую чашку и выпаривают досуха на паровой бане в течение ночи. Черный твердый остаток растирают в порошок, высыпают на складчатый бумажный фильтр диаметром в 34 см, вложенный в воронку (25 см), на воронку ставят 12-литровую колбу, охлаждаемую проточной водой, после чего остаток экстрагируют 500 мл эфира в продолжение 6—8 час. Из полученного раствора отгоняют эфир и остаток фракционируют в вакууме (примечание 2). Левулиновая кислота перегоняется при 150—160°/15 мм, 135—140°/10 мм в виде довольно темной, отчасти застывающей при охлаждении жидкости.

После повторной перегонки в вакууме получают с очень небольшой потерей фракцию, кипящую в пределах не более 2° (например 137—139°/10 мм), застывающую почти нацело при охлаждении до 30°. Выход: 72—76 г (21—22% теоретич.).

Примечания

1. Такие же хорошие результаты можно получить с крахмалом; в этом случае смесь следует нагревать осторожно, так как вначале она иногда вспенивается.

2. При проверках было установлено, что для получения больших количеств левулиновой кислоты удобнее фракционировать первый фильтрат в вакууме, не прибегая к выпариванию досуха и экстракции эфиром. В этом случае значительное количество смолистых продуктов остается в перегонной колбе. Выход получается такой же.

Способы получения:

  1. Реакцией гексоз (фруктозы, глюкозы, галактозы) с концентрированной соляной кислотой. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 6-(диметиламино)гексан-4-оновой кислоты. (выход 21%) [Лит.]
  2. При медленной перегонке отщепляет воду и образует ангеликовый лактон (еноллактон). [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4396 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (102°C)
    8 (140°C)
    10 (141,8°C)
    14 (154°C)
    40 (169,5°C)
    100 (190,2°C)
    400 (227,4°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 4,62 (25°C, вода)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    9,22

    Дополнительная информация:

    При продолжительном нагревании теряет воду, образуя внутренний ангидрид (еноллактон), аналогичная реакция идет при кипячении в присутствии кислот; лактон при нагревании до 570 С в присутствии SiO2 дает метилэтилкетон с 80% выходом.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-432
    2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 153
    3. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 334
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 156
    5. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 630
    6. Успехи химии. - 1999. - Т.68, №1. - С. 80-93
    7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 343
    8. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 110
    9. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 581


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер