Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

дииодэтин

Синонимы и иностранные названия:

diiodoacetylene (англ.)
дииодацетилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C2I2

Формула в виде текста:

C2I2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 277,82

Температура плавления (в °C):

80

Температура разложения (в °C):

100

Продукты термического разложения:

иод; углерод аморфный;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
лигроин: трудно растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: неприятный

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1865 (открыт Берендом)

Метод получения 1:

Источник информации: Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. - М., 1968 стр. 149

При охлаждении льдом и перемешивании пропускают ацетилен в раствор 20 г KI в 100 мл 1 н. раствора NaOH и одновременно приливают по каплям около 150 мл 1 н. раствора NaOCl до почти полного исчезновения первоначальной желтой окраски смеси. Выпавший белый осадок дииодацетилена промывают водой, хорошо отжимают и сушат 24 ч над Р2О5 в эксикаторе при нормальном давлении (так как он летуч, то его нельзя сушить в вакууме).

Выход 96,5% от теоретического; т. пл. 82 С. Ацетилен для синтеза получают, приливая по каплям воду к 600 г карбида кальция. Из такого ацетилена образуется чистый белый продукт, а из чистого ацетилена, отбираемого из баллона, наряду с дииодацетиленом образуется желтый тетраиодэтилен. Раствор гипохлорита готовят, пропуская 12 г хлора в 200 мл охлажденного льдом 2 н раствора КОН.

Считают, что в темноте при комнатной температуре дииодацетилен может храниться, не разлагаясь, в течение несколько месяцев; однако имеется сообщение о несчастном случае, когда сухой продукт (2 кг!) разложился со взрывом.

По более старой, подробной прописи дииодацетилен получают из ацетилена и иода в жидком аммиаке.

Способы получения:

  1. Реакцией иода с ацетиленом в щелочном растворе. [Лит.]
  2. Реакцией карбида кальция, гипохлорита натрия, иодида натрия и воды. (выход 80%) [Лит.]
  3. Реакцией ацетилена с иодом в жидком аммиаке. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с фенилмагнийбромидом с образованием иодбензола. (выход 95%) [Лит.]
  2. В запаянной трубке при нагревании до 81-100 С разлагается со взрывом на углерод и иод. [Лит.]
  3. С эфирным раствором иода дает тетраиодэтилен. [Лит.]
  4. Реагирует с хлором с выделением иода и образованием гексахлорэтана. [Лит.]
  5. При многодневном стоянии с бромом образует гексабромэтан и выделяет иод. [Лит.]
  6. В хлороформенном растворе при 0 С присоединяет бром с образованием смеси 1,2-дибром-1,2-дииодэтена (80%), 1-бром-1,2,2-трииодэтена (10%), 1,1,2-трибром-2-иодэтена (10%). [Лит.]
  7. Взрывает при ударе, трении. [Лит.]
  8. Восстанавливается электрохимически на ртутном катоде до ацетилена и иодида. [Лит.]
  9. Реагирует с фенилгидразином образуя фенилиодацетилен, азот и иодоводород. [Лит.]
  10. С иодидом калия в нейтральном или кислом растворе выделяет иод и ацетилен. [Лит.]
  11. Восстанавливается в спирте в ацетилен цинковой пылью в серной кислоте или амальгамой натрия. [Лит.]
  12. В реакции с реактивами Гриньяра образуется ацетилендимагнийбромид и иодалкан с почти количественным выходом. [Лит.]
  13. В нейтральных растворах медленно окисляется кислородом воздуха до тетраиодэтилена и угарного газа. [Лит.]
  14. Термическое разложение в растворителях или на свету идет с образованием сажи и тетраиодэтилена. Катализатор реакции - иодид ртути(II). [Лит.]
  15. Дает аддукты с вторичными и третичными аминами. [Лит.]

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    4 (98°C)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    313,1 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    70,3 (г)

    Биологическое действие:

    Человек. Обладает раздражающим действием на слизистые.

    Животные. Вдыхание паров дииодацетилена вызывает быструю гибель животных. Подкожное введение 200-300 мг дииодацетилена кроликам весом 1,5-2,0 кг вызывало гибель животных в течение 2 суток от отека легких.

    Микроорганизмы. Подавляет развитие многих микроорганизмов (грибы, низшие водоросли, инфузории, дрожжи) и ингибирует гниение.

    Источники информации:

    1. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. - 6 ed., Vol. 1. - Butterworth-Heinemann, 1999. - С. 359
    2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
    3. Encyclopedia of explosives and related items. - Vol. 5. - New Jersey, 1972. - С. D1298
    4. Encyclopedia of explosives and related items. - Vol. 7. - New Jersey, 1975. - С. H6
    5. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 12ed., Vol. 1-5. - Wiley, 2012. - С. 1636
    6. Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 3. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935. - С. 423
    7. Некрасов В.В. Химия отравляющих веществ. - Л.: НХТИНТУ, 1929. - С. 54-57
    8. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 649
    9. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 458-459
    10. Турова Н.Я. Неорганическая химия в таблицах. - М., 1997. - С. 53
    11. Смирнов К.М., Томилов А.П., Щекотихин А.И. Галоидацетилены / Успехи химии. - 1967. - Т.36, №5. - С. 777-802
    12. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 123


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер