Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

тиомочевины диоксид


тиомочевины диоксид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

formamidinesulfinic acid (англ.)
формамидинсульфин (рус.)
формамидинсульфиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

неорганическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CH4N2O2S

Формула в виде текста:

(H2N)2SO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,12

Температура плавления (в °C):

123

Продукты термического разложения:

серы(IV) оксид;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетонитрил: практически не растворим [Лит.]
вода: 3 (20°C) [Лит.]
вода: 4,25 (31°C) [Лит.]
вода: 4,86 (35°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2,29 (31°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2,37 (35°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2,65 (45°C) [Лит.]
диметилформамид: 0,1 (31°C) [Лит.]
диметилформамид: 0,11 (35°C) [Лит.]
диметилформамид: 0,12 (45°C) [Лит.]
нитрометан: практически не растворим [Лит.]
пропиленкарбонат: практически не растворим [Лит.]
тетрагидрофуран: практически не растворим [Лит.]
формамид: 2,18 (31°C) [Лит.]
формамид: 2,25 (35°C) [Лит.]
формамид: 2,65 (45°C) [Лит.]
этанол: 0,75 (20°C) [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен

Метод получения 1:

Источник информации: Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. - М.: Издательство московского университета, 1972 стр. 113

К 230 мл 6%-ной водной перекиси водорода прибавляют постепенно в течение 1 часа 15 г растертой тиомочевины, все время охлаждая реакционную смесь в ледяной ванне. Тиомочевина растворяется. Через 1 ч формамидинсульфин выкристаллизовывается в форме бесцветных игл. Его отфильтровывают и извлекают непрореагировавшую тиомочевину кипящим этанолом, высушивают в вакууме над серной кислотой.

Выход 9 г.

Метод получения 2:

Источник информации: Шёнберг А. Препаративная органическая фотохимия. - М.: ИИЛ, 1963 стр. 117-118

0,76 г тиомочевины (0,01 моля) в 100 мл этанола облучают в присутствии 50 мг красителя «бенгальская роза» при 20° в атмосфере О2. Для облучения применяют ртутную лампу высокого давления мощностью 125 вm (Osram HQA 500). За 20 мин поглощается 1 л кислорода. Благодаря выделению кристаллов уже через 14 мин наблюдается помутнение раствора. После отсасывания и промывания осадка теплым спиртом было получено 0,56 г вещества (60,2% от теоретического) с т. пл. 142—143° (плавится с разложением), которое идентично продукту, полученному из тиомочевины и 6%-ной Н2О2.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 6,82 (25°C, вода)

        История:

        Впервые получен Барнетом в 1910 г. окислением тиомочевины перекисью водорода.

        Дополнительная информация::

        Не образует кристаллогидратов. Способен долго храниться.

        Восстанавливает альдегиды и кетоны до спиртов с выходом 75-100%. Реагирует с алкиламинами с образованием диоксидов N-алкилтиомочевин. Восстанавливает нитроарены до анилинов в щелочной среде, при большом избытке восстановителя. Восстанавливает сульфоксиды до сульфидов в присутствии иода (без иода реакция не идет) в ацетонитриле при 80 С с выходами более 90%.

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-278
        2. Буданов В.В., Макаров С.В. Химия серосодержащих восстановителей (ронгалит, дитионит, диоксид тиомочевины). - М.: Химия, 1994
        3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 58
        4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 58
        5. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 7. - М.: Мир, 1978. - С. 499


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер