Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-метил-2-метоксифенол

Синонимы и иностранные названия:

2-метокси-п-крезол (рус.)
4-метилгваякол (рус.)
креозол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H10O2

Формула в виде текста:

CH3O(CH3)C6H3OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,166

Температура плавления (в °C):

6,5

Температура кипения (в °C):

221,8

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: смешивается [Лит.]
вода: трудно растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,0919 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 5. - М.: ИИЛ, 1954 стр. 33-34

В 5-литровую трехгорлую колбу, снабженную пробкой, обратным холодильником и капельной воронкой емкостью 250 мл, помешают 1,5 кг (22,94 грамм-атома) амальгамированного цинка (примечание 1) и 800 мл концентрированной соляной кислоты. Колбу нагревают, чтобы вызвать спокойное кипение. Через капельную воронку по каплям прибавляют раствор 152 г (1,0 моль) ванилина в 450 мл 95%-ного этилового спирта и 1,5л концентрированной соляной кислоты (примечание 2). Это прибавление ведут в течение 8 часов (примечание 3). После того как прибавление ванилина закончено, смесь кипятят еще 30 мин. Жидкость, состоящую из двух слоев, декантацией отделяют от цинка (примечание 4) и сливают в 4-литровую делительную воронку. Водный слой отделяют и промывают три раза бензолом порциями по 200 мл и бензольные вытяжки присоединяют к неочищенному, отделенному первоначально креозолу. Оставшийся амальгамированный цинк промывают дважды бензолом порциями по 100 мл, и этот бензольный раствор прибавляют к соединенным вытяжкам. Вытяжки промывают дважды 5%-ным раствором двууглекислого натрия порциями по 200 мл и полученный осадок солей отфильтровывают. Раствор промывают один раз 200 мл воды.

Бензол отгоняют на паровой бане в вакууме. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 73—79° (4 мм рт.ст.), или 104—105° (15 мм рт.ст.), или 219—222,5° (760 мм рт.ст.). Выход бесцветного или окрашенного в светло-желтый цвет креозола составляет 83-92,5 г (60—67% теоретич.); d 25/4 = 1,092; n 20/D 1,5354 (примечания 5 и 6).

Примечания

1. Амальгамированный цинк можно приготовить, если прибавить 1500 г чистого гранулированного цинка к 600 мл 5%-ного раствора сулемы. Смесь оставляют стоять 2 часа (время от времени ее взбалтывают), жидкость декантируют и цинк применяют немедленно. Другой способ состоит в том, что 1500 г гранулированного цинка прибавляют к раствору 62,5 г сулемы и 62,5 мл концентрированной соляной кислоты в 1875 мл воды. Смесь взбалтывают около 5 мин., жидкость декантируют и цинк применяют немедленно.

2. Ванилин сперва растворяют в этиловом спирте при слабом нагревании, а затем прибавляют 1,5 л концентрированной соляной кислоты (d 1,19). Получают прозрачный желтый раствор, который вскоре приобретает сине-зеленую окраску.

3. Рекомендуется избегать перегрева верхних частей колбы, чтобы предотвратить образование смолистых веществ, окрашенных в буро-красный цвет.

4. Выделенный обратно цинк (900—950 г) может быть использован в последующих синтезах, для чего к нему прибавляют еще цинка и вновь амальгамируют.

5. Авторы указывают, что ими получались выходы до 103 г (75% теоретич.), но при проверке такой выход устойчиво не получался.

6. В литературе имеются указания о восстановлении ванилина по методу Клемменсека с применением толуола в качестве вспомогательного растворителя. Следуя этим указаниям, креозол получали с выходом в 49%, причем реакция сопровождалась значительным осмолением.

        Давление паров (в мм.рт.ст.):

        25 (113,5°C)

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 10,06 (25°C, вода)

        Применение:

        Компонент креозота.

        Источники информации:

        1. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 738-739
        2. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 285


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер