Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-амино-2-цианопент-2-ендинитрил

Синонимы и иностранные названия:

1,1,3-трициано-2-аминопропен-1 (рус.)
2-amino-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile (англ.)
2-амино-1,1,3-трициано-1-пропен (рус.)
И-9189 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H4N4

Формула в виде текста:

NCCH2C(NH2)=C(CN)2

CAS №: 868-54-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 132,13

Температура плавления (в °C):

172

Способы получения:

  1. Реакцией окислов азота с дицианметилнатрием в абсолютном спирте. [Лит.]
  2. Реакцией малононитрила с водной щелочью и сульфатом меди. (выход 42%) [Лит.]
  3. Пропускание сухого хлороводорода через бензольный раствор малононитрила. (выход 53%) [Лит.]

      Механизм действия:

      1,1,3-трициано-2-амино-1-пропен влияет на окислительное фосфорилирование, а также на биохимические процессы в клетках, усиливает синтез РНК.

      Симптомы острого отравления:

      Сначала он тормозит активность щитовидной железы, но затем ее повышает (Wniter et al.). При добавлении в течение 100 дней 0,5-1,0-1,5 г/кг к пище крыс 1,1,3-трициано-2-амино-1-пропена резко увеличивает щитовидную железу, уменьшает содержание органически связанного иода в крови. Наблюдается также интерстициальный отек семенников и нарушение сперматогенеза. Все явления, кроме угнетения сперматогенеза, исчезали после прекращения поступления.

      В 1961 г. шведский профессор Х. Хиден сообщил на симпозиуме, организованном Калифорнийским университетом, что данное вещество может быть использовано для повышения чувствительности людей к любой агитации.

      Дополнительная информация::

      Гидролизуется концентрированной соляной кислотой по двум нитрильным группам с последующей конденсацией образующегося амида в 4-амино-3-карбоксамидо-2,6-дигидроксипиридин. Реагирует по метиленовой группе с карбонильной группой, например с 4-диметиламинобензальдегидом. С 2,4-дикетонами конденсируется с образованием 4,6-диалкил-1,2-дигидро-3-дицианометиленпиридина. Замещенные орто-гидроксибензальдегиды образуют 3-(2,2-дициано-1-аминовинил)иминокумарины, продукт реакции с незамещенным салициловым альдегидом присоединяет еще одну молекулу трицианоаминопропена. 2-нитробензальдегиды реагируют с трицианоаминопропеном с образованием нитрила 2-нитро-альфа(1-амино-2,2-дициано-бета-этилен)коричной кислоты (выход 70%). Реакция с 4-замещенными кумаринами происходит как присоединение по Михаэлю с образованием 3,4-замещенных кумаринов. Реагирует с диэтилоксалатом в присутствии этоксида натрия с образованием динатриевой соли 1-дицианометил-2-циано-3,4-диоксопирролидина. Реагирует с 2 молями брома с образованием 2-амино-1,1,3-трициано-3,3-дибромпропена. С фенигидразином образуются производные пиразола.

      Источники информации:

      1. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 80
      2. Chemical Reviews. - 1969. - Vol. 69, No. 5. - С. 593-596
      3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 79
      4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 113
      5. Никифоров М.Н. Токсикология психо- и физикохимикатов. - Куйбышев, 1970. - С. 13-14


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер