Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этилизоцианид

Синонимы и иностранные названия:

ethyl isocyanide (англ.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C3H5N

Формула в виде текста:

C2H5NC

Молекулярная масса (в а.е.м.): 55,1

Температура плавления (в °C):

-66

Температура кипения (в °C):

78,1

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,0999 [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

0,7402 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 7. - М., 1956 стр. 83-85

Внимание! Настоящий синтез следует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу, так как этилизоцианид обладает отвратительным запахом. Все операции, при которых приходится нагревать этилизоцианид, включая и его перегонку, следует проводить за защитным экраном из безосколочного стекла, поскольку известны случаи взрывов этилизоцианида.

В 3-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой Гершберга с затвором, помещают 530 г (3,40 моля) йодистого этила, к которому при перемешивании прибавляют 454 г (3,40 моля) цианистого серебра. Третье горло колбы закрывают пробкой. Колбу (на одну треть) погружают в паровую баню и смесь сильно перемешивают, пока она не превратится в вязкую гомогенную бурую жидкость (1,7— 2,3 часа). Перемешивание прекращают, паровую баню отставляют и мешалку поднимают так, чтобы она была над жидкостью (примечание 1). Воду (300 мл) прибавляют через холодильник, чтобы избежать потери препарата. Затем через третье горло колбы загружают 610 г (9,37 моля) цианистого калия и 260 мл воды и смесь перемешивают в течение примерно 10 минут; за это время тяжелая бурая жидкость, находящаяся ниже водного раствора, исчезает и появляется верхний бурый слой этилизоцианида. Перемешивание прекращают, обратный холодильник заменяют на холодильник, установленный для перегонки, и в третье горло колбы помещают термометр, шарик которого погружен в водный слой. К холодильнику присоединяют приемник, погруженный в баню со льдом, и реакционную смесь нагревают при помощи электрического колбонагревателя; при этом отгоняется смесь масла и воды. Перегонку прекращают (примечание 3), когда в дестиллате почти не содержится масла (примечание 2). В приемнике собирается около 200 мл неочищенного этилизоцианида и 50 мл воды. В водном слое растворяют 7 г хлористого натрия, и охлажденную до 0° смесь переливают в делительную воронку. Водный слой отделяют и отбрасывают. Этилизоцианид дважды промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, охлажденным до 0°, порциями по 50 мл, и в течение ночи сушат 10 г безводного сернокислого магния. Затем препарат декантируют, перегоняют на колонке в 5—10 теоретических тарелок (примечание 4) и получают 88—102 г (47—55% теоретич.) этилизоцианида с т. кип. 77—79° (760 мм) и n 1,3632. Головной погон перегоняющийся при 63—77° (760 мм), составляет 15—46 г и содержит 10—15% йодистого этила и, возможно, несколько капель воды. Из головного погона, высушенного и подвергнутого повторной перегонке, можно получить дополнительное количество чистого этилизоцианида.

Примечания

1. Иногда жидкость закристаллизовывается с образованием плотной твердой массы, которая связывает мешалку и вызывает ее остановку, если она не была предварительно поднята. Такого рода кристаллизация не оказывает влияния на дальнейшие стадии синтеза, но требуется более длительное перемешивание после добавления цианистого калия.

2. На этой стадии температура оставшейся смеси 115-120 С.

3. Водный раствор цианистой соли, который очень ядовит, можно спустить в канализацию одновременно с большим количеством воды.

4. Авторы синтеза применяли колонку высотой 45 см с вращающейся лентой (внутренний диаметр 10 мм). При проверке синтеза применяли колонку высотой 30 см с насадкой из отдельных витков спирали.

Способы получения:

  1. Реакцией этиламина с хлороформом и едким кали. [Лит.]
  2. Нагреванием цианкобальтовой (III) кислоты с этанолом. [Лит.]
  3. Реакцией этилиодида с цианидом серебра. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3622 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      108,6 (ж)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      141,7 (г)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 39
      3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 54
      4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 126
      5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 446-447
      6. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1136-1137
      7. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 190


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер