Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

имидазол-4,5-дикарбоновая кислота


имидазол-4,5-дикарбоновая кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

призматические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C5H4N2O4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 156,1

Температура плавления (в °C):

288

Температура разложения (в °C):

288

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,05 (20°C) [Лит.]
вода: 0,13 (100°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 3. - М., 1952 стр. 254-256

В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную термометром, механической мешалкой и 1-литровой капельной воронкой, помещают 200 г (1,33 моля) измельченной в порошок d-винной кислоты, к которой прибавляют последовательно 432 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42) и 432 мл дымящей азотной кислоты (уд. вес. 1,50). Смесь перемешивают до тех пор, пока винная кислота не перейдет полностью или почти полностью в раствор (5-10 мин.). Затем через капельную воронку медленно приливают 800 мл концентрированной серной кислоты (уд. вес 1,84). Как только температура реакционной смеси достигнет 38°С, колбу погружают в сосуд с ледяной водой и скорость прибавления кислоты регулируют таким образом, чтобы температура оставалась на уровне 38-43°С (при более низкой температуре выделяется труднофильтруемый динитрат винной кислоты). В некоторых случаях к концу прибавления (примерно через 15 мин.) начинается кристаллизация динитрата винной кислоты. После того как вся серная кислота будет прибавлена, смесь оставляют стоять в течение 3 часов в прохладном месте (20-25°С). Кристаллическую массу разбивают стеклянной палочкой и фильтруют через фильтр из стеклянной ткани на воронке Бюхнера диаметром 18 см. Твердую массу отжимают почти досуха большой плоской стеклянной пробкой или дном конической колбы емкостью 125 мл. Когда большая часть маточного раствора будет отделена (примерно 45 мин., на воздухе не рекомендуется оставлять дольше из-за разложения), твердый осадок переносят по частям в 4-литровый стакан, на три четверти заполненный мелко наколотым льдом. После прибавления каждой порции лед перемешивают, чтобы облегчить растворение вещества. Перемешивание рекомендуется производить деревянной палочкой с плоским концом. Вся операция должна занимать не более 10 мин.

Холодный раствор немедленно переливают в заранее собранный прибор, состоящий из 5-литровой трехгорлой колбы, которая погружена в сосуд диаметром около 50 см, содержащий смесь льда с солью, и снабжена мешалкой, капельной воронкой и термометром для измерения низких температур. Раствор нейтрализуют 600-700 мл концентрированного аммиака (уд. вес 0,90), который прибавляют с такой скоростью, чтобы температура в течение всего времени не поднялась выше -5°С; кончик капельной воронки должен находиться как раз над конусом, образуемым мешалкой. Когда будет введено 500 мл аммиака, реакцию раствора после прибавления каждых последующих 50 мл испытывают на конго; для нейтрализации требуется 3-4 часа. После этого к раствору добавляют еще 100 мл аммиака.

Пока протекает процесс нейтрализации, следует приготовить раствор гексаметилентетрамина (при использовании готового, реакция не получается), осторожно прибавляя 520 мл формалина (уд. вес 1,08; около 7 молей) к 500 мл аммиака (уд. вес 0,90; около 7,5 моля). Температуру поддерживают ниже 20°С, охлаждая реакционную смесь снаружи ледяной водой. Затем раствор охлаждают до 0°С и прибавляют его по каплям к холодному аммиачному раствору динитрата винной кислоты; температура при этом не должна подниматься выше 2°С. На эту операцию требуется полчаса. Затем перемешивание прекращают и смесь оставляют стоять на ночь, в течение которой охлаждающая баня и реакционная смесь принимают комнатную температуру. После этого раствор фильтруют, к фильтрату прибавляют 100 мл спирта и подкисляют его (в вытяжном шкафу) до кислой реакции на конго, медленно (в течение получаса) прибавляя около 400 мл концентрированной соляной кислоты (уд. вес. 1,19). Подкисленную смесь помещают в холодильный шкаф на 4-5 часов и имидазол-4,5-дикарбоновую кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера диаметром 18 см. Осадок переносят в 1-литровый стакан, перемешивают с 400-500 мл воды и снова фильтруют. На воронке его промывают последовательно тремя порциями воды по 150 мл, двумя порциями метилового спирта по 75 мл и, наконец, 75 мл эфира.

После высушивания вещества на воздухе выход его составляет 90-100 г (43-48% теоретич.); температура плавления кислоты 280 С (с разложением).

    Используется для синтеза веществ:

    имидазол

        Источники информации:

        1. Dictionary of Organic Compounds. - 5 ed., 8 supplement - Springer Science + Business Media B.V., 1990. - С. 249
        2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 132
        3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 136


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер