Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-нафтол

Синонимы и иностранные названия:

α-нафтол (рус.)
1-naphthol (англ.)
1-нафталинол (рус.)
нафтол-1 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C10H8O

Формула в виде текста:

C10H7OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,17

Температура плавления (в °C):

96,1

Температура кипения (в °C):

280

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,0866 (24°C) [Лит.]
вода: 0,136 (30°C) [Лит.]
вода: 0,31 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: мало растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,224 (4°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,09539 (39°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,099 (99°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 243-244

В железном стакане расплавляют 32,5 г гидроксида натрия с 3 мл воды и при 270°С постепенно вносят при хорошем перемешивании 11,5 г натриевой соли 1-нафталинсульфокислоты. Под конец внесения соли температуру поднимают до 315°С и нагревают еще 15...30 мин. Горячий плав выливают на железный противень, застывшую массу измельчают и растворяют при нагревании в 100 ... 125 мл воды. Раствор подкисляют концентрированной соляной кислотой. После охлаждения отсасывают выпавший 1-нафтол. Температура плавления очищенного перегонкой в вакууме продукта 94°С.

Выход 3,6 г (50% от теоретического) .

1-Нафтол (α-нафтол, α-гидроксинафталин) — желтые моноклинические кристаллы с т. пл. 96,1 С и т. кип. 288°С. Легко растворяется в этиловом спирте и диэтиловом эфире, растворяется в бензоле, трудно растворим в воде.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система: бензол — метанол (19:1), растворитель — ацетон, Rf=0,52.

Способы получения:

  1. Реакцией 1-иоднафталина с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 77%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1,4-аминонафтола гидрохлорид

Реакции вещества:

  1. Реагирует с фталевым ангидридом при 130 С в течение 2 часов в растворе борной кислоты в 92% серной кислоте с образование 2-фталоил-1-нафтола. (выход 57%) [Лит.]
  2. Восстанавливается литием в жидком аммиаке в присутствии этилового спирта до 5,8-дигидро-1-нафтола. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,6224 (99°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 9,85 (20°C, вода)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1 (20°C)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    23,49

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    4959,7

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    275 (белые мыши, )

    Аналитические реакции вещества:

    Источники информации:

    1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 635-636
    2. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
    3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 164


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер