Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пентахлорфенол


пентахлорфенол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

pentachlorophenol (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Технический продукт окрашен в бежевый или светло-коричневый цвет.

Брутто-формула (система Хилла):

C6HCl5O

Формула в виде текста:

C6Cl5OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 266,336

Температура плавления (в °C):

191

Температура кипения (в °C):

309,3

Температура разложения (в °C):

310

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 21,5 (20°C) [Лит.]
бензол: 11 (20°C) [Лит.]
вода: 0,0005 (0°C) [Лит.]
вода: 0,0012 (15°C) [Лит.]
вода: 0,0035 (50°C) [Лит.]
диоксан: 11,5 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим 45,8 (10°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 52 (20°C) [Лит.]
метанол: 57 (20°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 2 (20°C) [Лит.]
этанол: легко растворим 39 (0°C) [Лит.]

Плотность:

1,978 (22°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978 стр. 422-423

Пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля. В трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 80 мл этиленгликоля и 9 г плавленого едкого натра (в пересчете на 100%). При работающей мешалке постепенно небольшими порциями добавляют 28,5 г гексахлорбензола. Реакционную смесь нагревают до 135—140°С и выдерживают при этой температуре в течение 3—4 ч. Вследствие ограниченной растворимости гексахлорбензола в этиленгликоле (при 135°С в 100 г растворяется 0,3 г) в начале процесса реакционная масса представляет собой суспензию гексахлорбензола в щелочном растворе гликоля. Примерно через 3 ч раствор становится прозрачным и приобретает темно-коричневую окраску.

Отбирается проба раствора (0,5—1 мл) и разбавляется в несколько раз водой. Если в результате разбавления проба помутнеет (выпадение кристаллов гексахлорбензола, растворимость которых с разбавлением этиленгликоля водой резко снижается), реакцию продолжают до получения прозрачной пробы при разбавлении ее водой. Затем содержимое колбы охлаждают до 50—60°С и выливают в стакан, куда предварительно наливают 100—150 мл воды. Полученный раствор при перемешивании подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН 3—3,5.

Выпавший осадок пентахлорфенола отфильтровывают на воронке Бюхнера (с фильтром из бельтинга) и промывают несколькими порциями горячей (60—70°С) воды. Осадок сушат при температуре не выше 60°С.

Выход пентахлорфенола с температурой плавления 176—182°С составляет 24,5—25,5 г (92—96% от теоретического). Продукт, очищенный кристаллизацией из бензола, имеет температуру плавления 189,5—189,8°С.

Способы получения:

  1. Хлорирование фенола или его хлорпроизводных в присутствии хлоридов железа или алюминия. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Окисляется крепкой азотной кислотой до тетрахлор-1,4-бензохинона. [Лит.]
  2. Алкилируется по кислороду алкилгалогенидами в щелочной водно-спиртовой среде. [Лит.]
  3. Хлорируется в водной суспензии при температуре 60-70 С до 2,3,4,4,5,6-гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-она. [Лит.]
  4. Хлорируется в водной суспензии при температуре ниже 15 С до 2,3,4,5,6,6-гексахлорциклогекса-2,4-диен-1-она. [Лит.]
  5. Образует соли с сильными основаниями. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не образует соль с аммиаком. [Лит.]

Давление паров (в мм.рт.ст.):

0,00001 (0°C)
0,00017 (20°C)
0,0031 (50°C)
0,024 (75°C)
0,14 (100°C)
0,49 (120°C)
1,5 (140°C)
4,3 (160°C)
20 (192,2°C)
40 (211,2°C)
60 (223,4°C)
100 (239,6°C)
200 (261,8°C)
400 (285°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 4,92 (25°C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-292,5 (т)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

253,2 (т)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

202 (т)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

250 (кролики, перорально)
100 (крысы, подкожно)
56 (крысы, внутрибрюшинно)
250 (собаки, перорально)

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Хорошо всасывается через слизистую ЖКТ и кожу, обладает слабой способностью к кумуляции.

Разные дозы:

Пороговая доза ощущения запаха в воде 0,3-0,6 мг/л

Механизм действия:

Механизм действия связан с нарушением процессов окислительного фосфорилирования.

Симптомы острого отравления:

Токсический эффект пентахлорфенола в значительной мере обусловлен содержанием в техническом продукте диоксинов.

Животные. Картина отравления одинакова при всех путях поступления: беспокойство, учащенное дыхание, затем адинамия, повышение температуры тела и уровня сахара в крови, возможно резкое падение артериального давления, судороги, паралич задних конечностей. На вскрытии: во всех органах гемодинамические изменения, мелкие кровоизлияния, поражение миокарда, печени, почек, слизистой кишечника, отек легких.

При аппликации симптомы отравления появляются через 1-2 часа. Проникает через плаценту.

Человек. Клиническая картина: головная боль, головокружение, слабость, потливость, тошнота, рвота, понос, повышение температуры тела, учащенное дыхание. В тяжелых случаях наблюдаются возбуждение, желтушность склер, гипохромная анемия, цианоз, боли в животе, тремор, судороги, затем снижение болевой чувствительности, паралич конечностей, потеря сознания, смерть при явлениях отека мозга и легких.

Симптомы хронического отравления:

Есть данные об эмбриотоксическом и канцерогеном действии.

Человек. У людей, имевших многолетний контакт с пентахлорфенолом находили хлоракне и нарушение липидного обмена, увеличение числа воспалительных заболеваний кожи и подкожной клетчатки, верхних дыхательных путей, возрастание незрелых форм лейкоцитов в крови, увеличение активности холинэстеразы крови, щелочной фосфатазы, уровня гамма-глобулинов и снижение уровня кальция, а также нарушение проводимости по чувствительным волокнам. При длительном контакте с пентахлорфенолом описаны случаи апластической анемии, гепатита, острой лейкемии и 2 случая развития кожной энмфомы.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Применение:

Антисептик для пропитки древесины, в составе лаков, красок, бумаги, для обработки кожи. Гербицид и десикант хлопчатника. В синтезе гербицидов.

Дополнительная информация:

Производство в США в 1977 г. составляло 33 200 т/год. Мировое производство в 1981 г. составляло 14000 т.

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-30
  2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 188-189
  3. Вредные химические вещества: Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. Справочник. - СПб.: Химия, 1994. - С. 242-250
  4. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 419-425
  5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1050-1051


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер