Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

(+)-4-пропил-9-гидроксинафтоксазин


(+)-4-пропил-9-гидроксинафтоксазин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

(+)-PHNO (англ.)
(+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-9-гидрокси-4-н-пропил-4Н-нафт[1,2-b]-1,4-оксазин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C15H21NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 247,33

Температура плавления (в °C):

158

Некоторые числовые свойства вещества:

ICt50 (мг·мин/л): 0,005 (рвотное действие)
Константа аффинности к рецептору (нМ): 6,24 (D2L-дофаминовый рецептор (с 3H-N-0437))
Константа аффинности к рецептору (нМ): 0,21 (D3-дофаминовый рецептор (с 3H-спипероном))

Метод получения 1:

Источник информации: Патент США US4,420,480 (от 13.12.1983)

Тесная смесь гидрохлорида пиридина (312 мг, 0,27 ммоль) и (+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-4-н-пропил-9-метокси-4H-нафт[1,2-b]-1,4-оксазина гидрохлорида (250 мг, 0,09 ммоль) была нагрета до 200 C в течение 5 часов. Охлаженная реакционная смесь была подщелочена до слабо основной реакции с помощью водного раствора аммиака и затем обработана хлороформом (3 раза по 50 мл). Органическая фаза промывалась насыщенным раствором соли и сушилась над сульфатом магния, после чего сушилась в вакууме. Полученный порошок растворялся в этилацетате и смешивался с примерно 4-нормальным этанольным раствором хлороводорода. При этом происходит выпадение продукта.

Выход в аналогичной реакции 25%.

Способы получения:

  1. Гидролизом (+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-9-метокси-4-н-пропил-4Н-нафт[1,2-b]-1,4-оксазина под действием этанольного раствора хлороводорода. [Лит.]

      Удельное вращение для D-линии натрия:

      +59,54 (этанол, 20°C)

      Механизм действия:

      Агонист D2/D3-дофаминовых рецепторов.

      Биологическое действие:

      Вызывает рвоту.

      Источники информации:

      1. New, centrally acting dopaminergic agents with an improved oral bioavailability: synthesis and pharmacological evaluation. - 2000. - С. 31
      2. Антонов Н.С. Химическое оружие на рубеже двух столетий. - М., 1994. - С. 152
      3. Патент США US4,420,480 (от 13.12.1983)


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер