Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-(2,6-дихлорфениламино)имидазолина гидрохлорид


2-(2,6-дихлорфениламино)имидазолина гидрохлорид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

гемитон (рус.)
катапресан (рус.)
клонидин (рус.)
клофелин (рус.)
нормопрессан (рус.)
хлофазолин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C9H10Cl3N3

CAS №: 4205-91-8

Молекулярная масса (в а.е.м.): 266,57

Температура плавления (в °C):

314

Температура разложения (в °C):

316

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 7 (20°C) [Лит.]
вода: 50 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: практически не растворим [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
этанол: 20 (78°C) [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: горький
запах: без запаха

Метод получения 1:

Источник информации: Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства. - М.: Медицина, 1983 стр. 210-211

К 120 мл этиленгликоля, охлажденного до 5 С, прибавляют 116,6 г N,N-диметил-N'-(2,6-дихлорфенил)-С-хлорформамидина гидрохлорида. К суспензии при 5-10 С постепенно приливают 68 мл 72,8% этилендиамина, перемешивают при 18-23°С в течение 3 ч, поддерживая температуру охлаждением массы холодной водой, нагревают при 100-105°С 3 ч., охлаждают до 40-50°С и вакууме 10-20 мм.рт.ст. отгоняют смесь этиленгликоля и 2,6-дихлоранилина. Остаток охлаждают до 40-50°С, разбавляют 60 мл воды, перемешивают 15-20 мин, приливают конц. соляную кислоту (около 28 мл) до рН 4, перемешивают 1 ч при 18-23°С, поддерживая рН 4 прибавлением HCl, фильтруют, осадок промывают 3 раза по 12 мл воды, затем 3 раза по 40 мл ацетона и сушат сначала на воздухе, а затем при 60-80°С. Получают 71,9 г клофелина, который кристаллизуют из 165 мл кипящей дистиллированной воды с обесцвечиванием углем.

Выход 57 г (56,6%).

Способы получения:

  1. Реакцией этилендиамина с N-(2,6-дихлорфенил)-S-метилизотиомочевиной.

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      236 (крысы-самки, внутрибрюшинно)
      190 (крысы-самки, внутрижелудочно)
      21,2 (крысы-самцы, внутрибрюшинно, при температуре окружающего воздуха 32 С)
      70 (крысы-самцы, внутрибрюшинно)
      126 (крысы-самцы, внутрижелудочно)
      33,8 (мыши-самки, внутрибрюшинно, при температуре окружающего воздуха 32 С)
      60,3 (мыши-самки, внутрижелудочно, при температуре окружающего воздуха 32 С)
      166 (мыши-самки, внутрибрюшинно)
      192 (мыши-самки, внутрижелудочно)
      24,7 (мыши-самцы, внутрижелудочно, при температуре окружающего воздуха 32 С)
      104 (мыши-самцы, внутрибрюшинно)
      135 (мыши-самцы, внутрижелудочно)

      Механизм действия:

      α2-адренэргический агонист тормозных структур головного мозга.

      Биологическое действие:

      Снижает артериальное давление, урежает частоту сердечных сокращений, уменьшает сердечный выброс.

      Симптомы острого отравления:

      Животные. Гиперактивность, тремор с последующей адинамией. Гибель в течение первых суток.

      При повышении температуры окружающей среды токсичность клофелина возрастает.

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Графические спектры вещества:

      Инфракрасный спектр


      Применение:

      Лекарственное средство: сильное гипотензивное.

      Источники информации:

      1. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1138-1140
      2. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 523
      3. Mills T. III, Roberson J.C. Instrumental data for drug analysis. - 2 ed., vol.1, 1993. - С. 514-515
      4. Sittig M. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. - 2ed. - Westwood, 1988. - С. 372-373
      5. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 374
      6. Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. - М.: МИА, 2004. - С. 218-219
      7. Токсикологический вестник. - 1995. - №4. - С. 9-11 (лечение отравлений)
      8. Токсикологический вестник. - 1999. - №5. - С. 35-36
      9. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 410
      10. Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства. - М.: Медицина, 1983. - С. 208-211


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер