Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-гидроксибензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

2-hydroxybenzoic acid (англ.)
salicylic acid (англ.)
орто-оксибензойная кислота (рус.)
салициловая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (система Хилла):

C7H6O3

Формула в виде текста:

HOC6H4COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

Температура плавления (в °C):

159

Температура разложения (в °C):

200

Продукты термического разложения:

2-гидроксибензойной кислоты фениловый эфир; углерода(IV) оксид; фенол;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
1-бутанол: 32,2 (24°C) [Лит.]
ацетон: 39,6 (23°C) [Лит.]
бензол: 0,46 (11,7°C) [Лит.]
бензол: 0,78 (25°C) [Лит.]
бензол: 4,4 (64,2°C) [Лит.]
вода: 0,18 (20°C) [Лит.]
вода: 1,76 (75°C) [Лит.]
гептан: 2,13 (92,2°C) [Лит.]
глицерин 86,5%: 0,97 (20°C) [Лит.]
глицерин 98,5%: 1,63 (20°C) [Лит.]
диоксан: 65,44 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 71,1 (15°C) [Лит.]
касторовое масло: 14,8 (23°C) [Лит.]
льняное масло: 3,42 (23°C) [Лит.]
метанол: 40,67 (-3°C) [Лит.]
метанол: 62,48 (21°C) [Лит.]
оливковое масло: 2,43 (23°C) [Лит.]
п-цимол: 0,974 (25°C) [Лит.]
пентахлорэтан: 0,63 (25°C) [Лит.]
пропанол: 37,67 (21°C) [Лит.]
сероуглерод: плохо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,263 (25°C) [Лит.]
тетрахлорэтилен: 0,68 (25°C) [Лит.]
трихлорэтилен: 0,28 (15°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлопковое масло: 2,55 (23°C) [Лит.]
хлороформ: 1,57 (30,5°C) [Лит.]
этанол: 49,6 (15°C) [Лит.]
этилацетат: 38 (25°C) [Лит.]

Плотность:

1,443 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: сладковато-кислый
запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1838

Способы получения:

  1. Реакцией сухого фенолята натрия с углекислым газом при давлении 0,6 МПа, температуре 185 С в течение 8-10 часов, с последующим подкислением образующегося салицилата натрия. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

2,5-дигидроксибензойная кислота
2-гидроксибензальдегид

Реакции вещества:

  1. Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до 3-хлорсалициловой кислоты. (выход 84%) [Лит.]
  2. При кипячении в течении 4-5 минут с избытком водного раствора нитрата алюминия и дальнейшем добавлении 36% соляной кислоты дает 56% выход фенолиндофенол-3,3'-дикарбоновой кислоты, 12% выход 5-гидроксисалициловой кислоты и 10% выход 5-нитросалициловой кислоты. [Лит.]
  3. Реагирует с водным раствором пероксинитрита натрия в присутствии буфера и диэтилентриаминпентаацетата с образованием 2,3-дигидроксибензоата, 2,5-дигидроксибензоата и 2-гидрокси-5-нитробензоата с выходами 0,05-0,3%. [Лит.]
  4. При кипячении с уротропином в течении 16 часов образует смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот, которые разделяют по разной растворимости в бензоле. [Лит.]
  5. Реагирует в щелочной среде с 3 молями персульфата аммония с образованием 2,3,5-тригидроксибензойной кислоты в смеси с 2,5-дигидроксибензойной кислотой в соотношении 4:1. [Лит.]
  6. Реагирует в щелочной среде с 1,2-2 молями персульфата аммония с образованием смеси 2,5-дигидроксибензойной кислоты с непрореагировавшей салициловой кислотой. [Лит.]
  7. Реагирует с щелочами с образованием солей по карбоксильной группе - салицилатов, при избытке щелочи реагирует и фенольный гидроксил. [Лит.]
  8. С ацетилхлоридом дает O-ацетилсалициловую кислоту. [Лит.]
  9. Восстанавливается натрием в изоамиловом спирте до пимелиновой кислоты. [Лит.]
  10. Реагирует со смесью трихлороксида фосфора и фенола давая фенилсалицилат. [Лит.]
  11. Гидрируется водородом на платине с последующим гидролизом до пимелиновой кислоты. [Лит.]
  12. Под действием брома декарбоксилируется образуя 2,4,6-трибромфенол. [Лит.]
  13. С раствором нитрата серебра образует белый осадок салицилата серебра. [Лит.]
  14. С сульфатом меди(II) образует зеленый салицилатный комплекс, который не экстрагируется органическими растворителями. [Лит.]
  15. Реагирует с диазосоединением, полученным из стрептоцида, с образованием красного красителя. [Лит.]
  16. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 2-гидрокси-5-(хлорметил)бензойной кислоты. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не дает окрашенных соединений при проведении индофеноловой пробы (хлорамин в присутствии аммиака). [Лит.]

Давление паров (в мм.рт.ст.):

20 (211°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 6,9 (25°C, диметилсульфоксид)
pKa (1) = 3 (25°C, вода)
pKa (1) = 4,46 (20°C, формамид)
pKa (2) = 13,82 (20°C, вода)

Некоторые нечисловые свойства вещества:

перегоняется с водяным паром

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

891 (крысы, перорально)
480 (мыши, перорально)
184 (мыши, внутривенно)

Аналитические реакции вещества:

Применение:

Антисептик, входит в состав мазей, присыпок. В синтезе красителей, фунгицидов. Эфиры используются как полупродукты в производстве душистых веществ.

История:

Впервые получена Пириа в 1838 году при окислении салицилового альдегида. В 1844 году Кагоурс получил ее гидролизом метилсалицилата, выделенного из гаультерового масла. Строение салициловой кислоты было установлено Кольбе в 1853 году.

Источники информации:

  1. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72
  2. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1852-1853
  3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 517-528
  4. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 303
  5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 373-375
  6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 136
  7. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 222-229
  8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 223
  9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 472-473
  10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1030, 1142, 1223, 1302, 1485-1488
  11. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 938-939
  12. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 432-433
  13. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 167-169
  14. Химическая энциклопедия. - Т.4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 288-289


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер