Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-хлорфенол

Синонимы и иностранные названия:

4-chlorophenol (англ.)
п-хлорфенол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H5ClO

Формула в виде текста:

ClC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,56

Температура плавления (в °C):

43

Температура кипения (в °C):

217

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 309 (20°C) [Лит.]
вода: 2,71 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,26 (45°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - под ред. проф. Ельцова А.В. - Л.: Химия, 1985 стр. 71-72

В водяную баню с электрообогревом помещают четырехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой с затвором, термометром, капельной воронкой и газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой, содержащей раствор 32 г NaOH в 150 мл воды. Вносят 47 г фенола и нагревают до 40— 45 °С. Как только фенол расплавится, включают мешалку, выключают обогрев и при хорошем размешивании добавляют по каплям 15 г SO2Cl2. Смесь охлаждают до 20 °С и при 20—23 °С добавляют по каплям в течение 10 ч еще 60 г SO2Cl2. Выделяющиеся НСl, SO2 направляют в поглотительную склянку Затем реакционную массу охлаждают до 10°С и пропускают аргон или азот для вытеснения из колбы избытка SO2Cl2, HCl, SO2 Остаток переносят в колбу Вюрца, снабженную дефлегматором высотой 200 мм и прямым холодильником, для перегонки под вакуумом Колбу Вюрца помещают в глицериновую баню, установленную на электроплитке, и при 70—80°С и 266,6 кПа отгоняют 2-хлорфенол, а при 110—120 °С и 266,6 кПа 4-хлорфенол.

Выход 2-хлорфенола 15 г (23%), 4-хлорфенола 37 г (54%). Т. пл. 4-хлорфенола 35—37 °С; после повторной перегонки т. пл. 42—43 °С; растворяется в этаноле, эфире, растворах щелочи, не растворяется в воде.

    Используется для синтеза веществ:

    триc(4-хлорфенокси)метан

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с уротропином в смеси глицерина с борной кислотой давая 2-гидрокси-5-хлорбензальдегид. (выход 18%) [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 9,38 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1030 (крысы, подкожно)
      281 (крысы, внутрибрюшинно)
      1000 (крысы, накожно)

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Применение:

      Промежуточный продукт в синтезе фунгицидов и гербицидов.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-116
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 355-356
      3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 223
      4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
      5. Вредные химические вещества: Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. Справочник. - СПб.: Химия, 1994. - С. 242-245
      6. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 83
      7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 429
      8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1052-1053


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер