Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бромбензол


бромбензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

bromobenzene (англ.)
фенил бромистый (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C6H5Br

Формула в виде текста:

C6H5Br

Молекулярная масса (в а.е.м.): 157,03

Температура плавления (в °C):

-30,82

Температура кипения (в °C):

156

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим
вода: 0,045 (30°C)
диэтиловый эфир: 71,3 (20°C)
тетрахлорметан: растворим
этанол: 10,4 (25°C)

Плотность:

1,4951 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 137-138

Круглодонную колбу снабжают двурогим форштосом, в вертикальный отвод которого вставляют капельную воронку, а в наклонный — обратный холодильник. В верхний конец холодильника вставляют изогнутую стеклянную трубку, к концу которой присоединена небольшая воронка, опущенная в стакан с водой так чтобы она не касалась жидкости.

В колбу вносят 0,5 г железных опилок, 22 г бензола и прибавляют из капельной воронки, кран которой смазан фосфорной кислотой, по каплям 37,2 г брома. Обычно реакция начинается после прибавления небольшого количества брома при легком встряхивании колбы. Как только начнется выделение бромоводорода, скорость прибавления брома можно увеличить, следя, чтобы течение реакции было равномерным и интенсивным, но не бурным. Введя весь бром, продолжают перемешивание. Если реакция к концу слишком замедлится, то для завершения ее колбу нагревают на водяной бане, постепенно повышая температуру до 60... 70°С (термометр в бане). Реакция считается законченной, когда прореагирует весь бром и пары в колбе обесцветятся.

Реакционную смесь промывают в делительной воронке два раза водой и перегоняют с водяным паром. Сначала отгоняется бромбензол, а когда в холодильнике появятся кристаллы побочного продукта — п-дибромбензола, отгонку прекращают.

Дистиллят, содержащий бромбензол, переливают в делительную воронку и после отстаивания отделяют бромбензол, высушивают его прокаленным хлоридом кальция и перегоняют из колбы Вюрца с водяным холодильником. Фракция, кипящая при 152... 158°С, представляет собой бромбензол.

Выход 18 г (40% от теоретического).

Бромбензол — тяжелая прозрачная жидкость, плохо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Т. кип. 156,2°С, d = 1,4950, n = 1,5602.

Спектр ЯМР (в CCl4): мультиплет 7,27 м. д.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система гексан — ацетон — бензол — метанол (20:20:5:1). Вещество вводят в ацетоне. Rf = 0,76.

Метод получения 2:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 141-142

Бромирование бензола проводят в круглодонной колбе емкостью 250 мл, соединенной при помощи двурогого форштоса с капельной воронкой и обратным холодильником. Верхний конец холодильника соединяют с воронкой, находящейся в соприкосновении с водой в стакане для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода. Установку помещают в вытяжной шкаф.

В колбу насыпают 1 г железных опилок и наливают 26 г бензола, затем при встряхивании прибавляют из капельной воронки по каплям 18,5 мл брома. Обычно реакция начинается не сразу, поэтому надо прибавить небольшое количество брома и подождать начала реакции. После того, как начнется выделение бромистого водорода, скорость приливания брома регулируют таким образом, чтобы реакция шла интенсивно, но не становилась бурной. Слишком быстрое добавление брома и повышение температуры способствует побочной реакции образования дибромбензола. В некоторых случаях реакция долго не начинается, тогда следует на короткое время подставить под колбу теплую водяную баню. При слишком бурном ходе реакции рекомендуется временно охлаждать колбу холодной водой. Для окончания реакции после добавления брома нагревают колбу в течение получаса на теплой водяной бане.

В колбу наливают некоторое количество воды и встряхивают полученную смесь в делительной воронке. Раствор надо осторожно слить из колбы, чтобы не перенести в делительную воронку оставшиеся железные опилки. После промывки водой производят промывку разбавленным раствором едкого натра и еще раз водой. Далее смесь перегоняют с водяным паром из кругло-донной колбы. Как только в холодильнике появятся кристаллы га-дибромбензола, меняют приемник, выпускают воду из холодильника и отгоняют побочный продукт до конца.

Отогнанный бромбензол в делительной воронке отделяют от верхнего водного слоя, сушат не менее 1 ч хлористым кальцием и перегоняют, применяя воздушный холодильник. Получают фракцию в пределах 140—170°С, которую подвергают вторичной разгонке. Основная масса обычно перегоняется при 152—158° С и представляет собой достаточно чистый бромбензол.

Выход — 25—28 г (48—53%). Т. кип. чистого бромбензола 156,2° С; показатель преломления n = 1,5602.

Полученный при перегонке с водяным паром и собранный во втором приемнике п-дибромбензол после застывания высушивают и перекристаллизовывают из небольшого количества этилового спирта. Получают круглые бесцветные призмы с т. пл. 89° С.

Выход обычно не превышает 1—2 г.

    Используется для синтеза веществ:

    1,1-дифенилэтен
    4-бромацетофенон
    дифениловый эфир
    дифенилртуть

    Реакции вещества:

    1. При 300-370°C реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенола.
      C6H5Br + NaOH → C6H5OH + NaBr
    2. При 200°C реагирует с цианидом калия или цианидом меди(I) с образованием бензонитрила.
      C6H5Br + KCN → C6H5CN + KBr
    3. При 200°C в присутствии солей меди реагирует с сульфитом натрия с образованием бензолсульфоната натрия.
      C6H5Br + Na2SO3 → C6H5SO3Na + NaBr
    4. Реагирует при нагревании с натрием в смест бензола и этоксиэтана с образованием бифенила.
      2C6H5Br + 2Na → C6H5C6H5 + 2NaBr
    5. Легко реагирует с магнием с образованием бромида фенилмагния. (выход 90%)
      C6H5Br + Mg → C6H5MgBr
    6. Реагирует с литием с образованием фениллития.
      C6H5Br + 2Li → C6H5Li + LiBr

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,5572 (20°C)

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      18 (43°C)

      Диэлектрическая проницаемость:

      5,4 (20°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      1,7 (20°C)

      Скорость звука в веществе (в м/с):

      1170 (20°C, состояние среды - жидкость)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      155,2 (ж)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      10,62

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      37,86

      Критическая температура (в °C):

      397

      Критическое давление (в МПа):

      4,52

      Источники информации:

      1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 220
      2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
      3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 504-505
      4. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 320


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер