Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью в 250 мл, помещают, 148 г (2 мол.) н.-бутилового спирта и 210 г (1,1 мол.) чистого п-толуолсульфохлорида (примечание 1). К хорошо перемешиваемой смеси приливают через делительную воронку 320 мл (1,6 мол.) 5 н. раствора едкого натра с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15° (примечание 2); все прибавление продолжается от 3 до 4 часов.
После этого прибавляют вторую порцию 210 г (1,1 мол.) п-толуолсульфохлорида и затем медленно приливают еще 320 мл 5 н. раствора едкого натра, продолжая поддерживать температуру ниже 15°. Перемешивание продолжают в течение дальнейших 4 часов, после чего маслянистый слой отделяют от водного и от не вошедшего в реакцию п-толуолсульфохлорида. К полученной маслянистой жидкости постепенно прибавляют петролейный эфир (т. кип. 60—70°) или бензол до тех пор, пока раствор не сделается легче воды; органический слой промывают 50 мл 10%-ного раствора едкого натра и сушат в течение ночи 20 г безводного поташа. Затем раствор фильтруют и растворитель отгоняют. Эту операцию удобно вести, прибавляя раствор из делительной воронки в колбу Клайзена емк. в 500 мл, нагреваемую на водяной бане. Затем эфир перегоняют в вакууме (примечание 3); после головной фракции, переходящей до 170°/10мм, отгоняется чистый н.-бутиловый эфир п-толуолсульфокислоты при 170—171°/10 мм. Выход: 250—270 г (50—54% теоретич.).
Примечания
1. Технический п-толуолсульфохлорид растворяют в бензоле, промывают раствор 5%-ным едким натром, сушат встряхиванием с небольшим количеством поташа, отгоняют бензол и затем перегоняют в вакууме. Если перегонку в вакууме нужно почему-либо прервать, то рекомендуется дать жидкости остыть в вакууме; в противном случае при возобновлении перегонки имеет место значительное разложение.
2. Охлаждать удобно погружением колбы в водяную баню, содержащую небольшое количество льда, или — холодной проточной водой. Если баня охлаждена до 0°, то для завершения реакции требуется значительно больше времени.
3. Лучше всего отгонять эфир при высоком вакууме. Даже при давлении в 10 мм происходит начительное разложение, и перегнан ный эфир при хранении быстро темнеет, а через неделю становится совсем темным. Для того чтобы предупредить перегревание и вызываемое им разложение, рекомендуется перегонять эфир маленькими порциями (из колб Клайзена емк. в 250 мл, если перегоняют большое количество); 100 г эфира, перегнанного при 132—133°/13 мм, оставались бесцветными и прозрачными, как вода, после двухмесячного стояния.