Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бутановой кислоты бутиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

butyl butanoate (англ.)
бутилбутаноат (рус.)
бутилбутират (рус.)
масляной кислоты бутиловый эфир (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

бутиловый эфир бутановой кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H16O2

Формула в виде текста:

C3H7COOC4H9

Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,2114

Температура плавления (в °C):

-91,5

Температура кипения (в °C):

166,4

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,379 (10°C) [Лит.]
вода: 0,424 (16°C) [Лит.]
вода: 0,496 (25,5°C) [Лит.]
вода: 0,574 (33°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,8721 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 147-148

В 2-литровую крулодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают холодный раствор 240 мл (4,3 мол.) технической серной кислоты уд. веса 1,84 в 240 мл воды и 240 г (2% мл; 3,24 мол.) технического н.-бутилового спирта (примечание 1). Колбу помещают в большую баню с охлаждающей смесью из льда и соли.

Через капельную воронку прибавляют раствор 320 г (1,07 мол.) кристаллического двухромовокислого натрия (можно также взять 350 г обычной влажной технической соли с кристаллизационной водой) в 200 мл воды. Этот раствор приливают с максимальной скоростью, но так, чтобы температура не поднималась выше 20°. По прибавлении большей части двухромовокислого натрия вязкость реакционной массы настолько увеличивается, что перемешивание становится затруднительным. Если это нужно, то для ускорения реакции температуре дают повыситься до 35° (примечание 2).

Образовавшуюся зеленую сиропообразную эмульсию разбавляют равным объемом воды, в результате чего медленно выделяется 220—225 мл масла, содержащего нужный сложный эфир (примечание 3). Это масло трижды промывают водой, сушат несколькими граммами безводного сернокислого натрия для удаления большей части воды и медленно перегоняют с большим эффективным дефлегматором, собирая фракцию, кипящую при 150—170°; этой фракции получают 170—175 мл; ее промывают пять раз порциями по 15 мл 60%-ной серной кислоты уд. веса около 1,5 (примечание 4), затем разбавленным раствором едкого натра до полного удаления кислоты и, наконец, холодной водой до полного удаления щелочи. Промытый продукт быстро сушат, как и в первый раз, сернокислым натрием и фракционируют через тот же самый дефлегматор. Фракция, кипящая при 162—166° (без попр.) состоит из н.-бутилового эфира н.-масляной кислоты и незначительного количества бутилового спирта. Выход: 96—110 г (41—47% теоретич.).

Для получения более чистого вещества продукт подвергают еще раз дробной перегонке. Дальнейшим фракционированием низкокипящих фракций можно выделить еще некоторое количество продукта (примечания 5 и 6)..

Примечания

1. При окислении бутилового спирта в масляную кислоту вприсутствии крепкой серной кислоты этерификация протекает мгновенно, даже на холоду, пока имеется избыток бутилового спирта.

2. Если температура реакционной смеси поднимется значительно выше 35°, то образуется много масляного альдегида (т. кип.74°):

3. Масло, получаемое в виде первого сырого продукта, содержит кроме эфира также значительное количество бутилового спирта,незначительное количество масляного альдегида и немного свободной масляной кислоты.

4. Для промывки избрана 60%-ная кислота, потому что онасмешивается с бутиловым спиртом, но не смешивается с эфиром. Летучий масляный альдегид, удаляется при фракционированиях масляная кислота извлекается щелочью.

5. При повторном получении бутилового эфира низкокипящие фракции можно вновь пускать в дело. При желании можно также получить обратно до 25% бутилового спирта. Небольшие фракции, кипящие выше 166°, могут содержать эфиры других спиртов, находящихся в техническом бутиловом спирте, а также, возможно,бутиловый эфир янтарной кислоты и другие побочные продукты.

6. С целью улучшения выхода было предложено прибавлять 2 моля н.-бутилового спирта к 0,62 моля кристаллического двухромовокислого натрия и 5,1 моля концентрированной серной кислоты. Во время прибавления температуру поддерживают при 30—40°, после чего реакционную массу нагревают на водяной бане (90—100°) от 2 до 6 час, т. е. до тех пор, пока верхний слой не обесцветится. После этого смесь обрабатывают, как описано выше (Хиккинботтом, частное сообщение).

Способы получения:

  1. Разложение бутилгипобромита при естественном освещении в бензоле при 20 С. (выход 53%) [Лит.]

      Критическая температура (в °C):

      338,9

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 6-55
      2. Селезнев Д.В. Синтез и исследование гомолитических превращений алкилгипогалогенитов и алкилнитритов (автореферат дисс. на соискание степени к.х.н.), Уфа, 2002. - С. 6
      3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 504
      4. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 770-771


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер