Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензойной кислоты бензиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

benzyl benzoate (англ.)
бензилбензоат (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H12O2

Формула в виде текста:

C6H5COOCH2C6H5

CAS №: 120-51-4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 212,2439

Температура плавления (в °C):

21

Температура кипения (в °C):

323-324

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,0026 (15°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
метанол: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 89-91

3 г (0,1 гр.-ат.) металлического натрия растворяют при нагревании в течение получаса в 70 г (0,65 мол.) чистого бензилового спирта (примечание 1). Раствор охлаждают до комнатной температуры и постепенно прибавляют при тщательном размешивании к 454 г (4,3 мол.) бензальдегида (х. ч.), содержащего менее 1% бензойной кислоты (примечание 2). Поскольку реакционная смесь имеет тенденцию к саморазогреванию, следует иметь в виду, что температуру необходимо поддерживать несколько ниже 50—60°, для чего, в случае необходимости, применяют наружное охлаждение (примечание 3). В результате образуется желатинообразная масса. Приблизительно через полчаса смесь перестает разогреваться; тогда ее нагревают на водяной бане в продолжение 1—2 час, время от времени взбалтывая (примечание 4).

Охлажденную реакционную смесь обрабатывают 200 мл воды (примечание 5) и отделяют маслянистый слой; последний промывают второй порцией воды. Промытое масло перегоняют в вакууме. Первая фракция дестиллата состоит из бензилового спирта, неизмененного бензальдегида (примечание 6) и небольшого количества воды. Затем температура быстро поднимается до температуры кипения бензилового эфира бензойной кислоты (при этом приемник меняют). Продукт кипит при 184—185°/15 мм; анализ его путем омыления показывает, что он содержит 99% эфира. Выход достигает 410—420 г, что соответствует 90—93% теоретического. Такой бен-зиловый эфир бензойной кислоты легко переохлаждается, но после затвердевания он плавится в пределах одного градуса, показывая наивысшую температуру плавления (19,4°); поэтому он не нуждается в дополнительной очистке, если только не требуется продукт исключительной чистоты.

Примечания

1. Бензиловый спирт, употребляемый для этого синтеза, должен быть свободен от примесей, в особенности от бензальдегида.К раствору 1 мл бензилового спирта в 50 мл воды прибавляют свежеприготовленный прозрачный раствор уксуснокислого фенилгидразина; при этом не должно появляться заметного осадка. Если бензиловый спирт не удовлетворяет этому требованию, он должен быть обработан щелочью, как это указано в примечании 6.

2. Бензальдегид необходимо протитроваяъ, чтобы определить его кислотность. Примесь бензойной кислоты реагирует с соответственным количеством алкоголята натрия; в этом случае эфир получится с пониженным выходом. Присутствие бензойной кислоты в количестве менее 1% мало отражается на выходе эфира, более же высокое содержание кислоты является вредным. Для освобождения от больших количеств бензойной кислоты бензальдегид промывают раствором соды. Промытый продукт перегоняется с соблюдением предосторожностей, необходимых для защиты дестиллата от действия воздуха.

3. Наиболее важными факторами являются порядок смешения исходных продуктов и температура во время самого смешения В присутствии бензилата натрия две молекулы бензальдегида реагируют с алкоголятом с образованием продукта присоединения. В случае перегрева реакционной смеси протекает побочная реакция с образованием бензоата натрия и дибензилового эфира. Таким образом, главной примесью в получаемом сложном эфире будет, несомненно, образующийся по приведенному уравнению простой дибензиловый эфир. Так как температуры кипения дибензилового эфира и бензилового эфира бензойной кислоты близки друг к Другу, то разделение их посредством перегонки невозможно. Это обстоятельство является причиной колебания в выходах при пользовании старыми методами. При прибавлении бензальдегида к алкоголяту, в особенности, если раствор последнего еще теплый, происходят сильные местные перегревы. Так как при этом температура может подняться значительно выше 100°, то происходит образование дибензилового эфира. Одновременно бензилат натрия превращается в бензойнокислый натрий и уже не участвует в желаемой реакции. В соответствии с этими нежелательными реакциями выход на бензойно-бензиловый эфир значительно понижается. Возможность существования рассмотренной побочной реакции объясняет также низкий выход при употреблении катализатора (бензилата натрия), полученного из бензилового спирта с примесью бензальдегида.

4. Температура реакционной смеси после смешения не влияет существенно на чистоту продукта. Необходимо лишь, чтобы она была ниже 100°.

5. Реакционную смесь не следует обрабатывать уксусной кислотой, как это обыкновенно рекомендуется,- так как в этом случае конечный продукт, если его затем не подвергнуть щелочной промывке, будет содержать бензойную кислоту.

6. Полученный обратно бензиловый спирт может быть применен для следующего синтеза, при условии, если он предварительно будет прокипячен с крепкой щелочью для полного удаления бензальдегида.

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,5681 (20°C)

        Индекс удерживания для газовой хроматографии:

        1733,5 (фаза колонки - полидиметилсилоксан)
        1761,3 (фаза колонки - диметилсилоксан с 5% фенильных групп)
        2612,7 (фаза колонки - полиэтиленгликоль)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        2240 (кошки, перорально)
        1700 (крысы, перорально)
        1400 (мыши, перорально)

        Применение:

        Душистое вещество (слабый бальзамический запах) и фиксатор запаха в парфюмерии. Репеллент от моли. Антисептик.

        Применение вещества:

        Источники информации:

        1. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 215
        2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 379-380
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 957
        4. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 527-528
        5. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 69


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер