Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта
На 31.05.20 было прислано от 18 человек 18 875,23 руб (261 доллар по курсу Сбербанка). Этого хватит на оплату 13 месяцев хостинга.
Всем огромное спасибо за помощь!!!


Свойства вещества:

N-бензиланилин

Синонимы и иностранные названия:

N-benzylaniline (англ.)
N-phenylbenzenemethanamine (англ.)
N-фенилбензиламин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C13H13N

Формула в виде текста:

C6H5CH2NHC6H5

CAS №: 103-32-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 183,25

Температура плавления (в °C):

37,5

Температура кипения (в °C):

306,5

Продукты термического разложения:

акридин; водород;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,0298 (65°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 85-86

В 1,5-литровую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой емк. в 200 мл, помещают 372 г (4 мол.) анилина (примечание 1), 105 г (1,25 мол.) бикарбоната натрия (примечание 2) и 100 мл воды. Смесь нагревают на паровой бане до 90—95° и при энергично работающей мешалке медленно добавляют через капельную воронку 127 г (115 мл, 1 мол.) хлористого бензила (примечание 3). Хлористый бензил прибавляется в течение не менее 11/2—2 час; реакцию можно считать законченной через 4 часа.

После этого реакционную массу охлаждают, фильтруют с отсасыванием и отделяют водный слой. Полученную смесь аминов промывают насыщенным раствором поваренной соли (примечание 4), сушат взбалтыванием с 20 г безводного сернокислого натрия и фильтруют с отсасыванием. Избыток анилина удаляют перегонкой в вакууме (примечание 5), применяя для этого специальную колбу Клайзена. Анилин отгоняется при 81°/12 мм, после чего температура быстро повышается до точки кипения бензиланилина: 180°/12 мм или 190°/16 мм. Когда температура приблизится на 5° к точке кипения бензиланилина, меняют приемник и собирают бензиланилин в пределах 170—200°/12 мм, причем практически он почти весь кипит при 178—180°/12 мм (примечание 6).

Таким образом извлекают обратно около 250—260 г анилина (89—92% теоретич.) и получают около 155—160 г бензиланилина (85—87% теоретич., считая на хлористый бензил). По охлаждении продукт затвердевает; он плавится при 33—36°. Полученное вещество практически бесцветно и достаточно чисто для большинства синтезов. Чистое соединение с т. пл. 36° может быть получено перекристаллизацией из 100 мл лигроина (т. кип. 85—90°). Для кристаллизации раствор охлаждают охладительной смесью, выпавшие кристаллы отсасывают, промывают небольшим количеством холодного лигроина, отжимают и сушат. Выход: около 90% от веса первоначального продукта.

Примечания

1. Бензиланилин вступает в реакцию с хлористым бензилом с образованием дибензиланилина. Если анилина взять меньше,чем указано выше, выход бензиланилина уменьшается и затрудняется его выделение.

2. Бикарбонатом натрия пользуются по двум соображениям: его легко иметь очень чистым и с ним удобно работать. Можно также взять эквивалентное количество карбоната, но при этом образуется большее количество высококипящих побочных продуктов.

3. Хлористый бензил должен быть свежеперегнанным, причем следует пользоваться фракцией с т. кип. 176—178°.

4. При употреблении насыщенного раствора соли вместо воды происходит более быстрое и точное разделение слоев.

5. Вполне удовлетворительно анилин можно также отогнать при атмосферном давлении, пользуясь дефлегматором и прекращая перегонку, когда температура паров достигнет 235°С.

6. Бензиланилин перегоняется без заметного разложения под атмосферным давлением при 298—300°. Но при этом он получается желтого цвета и высококипящие примеси отделяются менее полно, чем при перегонке в вакууме.

Способы получения:

  1. Восстановление N-бензилиденанилина додекакарбонилом трижелеза с смеси метанола и бензола. (выход 88%) [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,6118 (25°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = 4,04 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      101,4 (т)

      Источники информации:

      1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 279
      2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-42
      3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 480-481
      4. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 277


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер