Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-бензиланилин

Синонимы и иностранные названия:

N-benzylaniline (англ.)
N-phenylbenzenemethanamine (англ.)
N-фенилбензиламин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (система Хилла):

C13H13N

Формула в виде текста:

C6H5CH2NHC6H5

CAS №: 103-32-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 183,25

Температура плавления (в °C):

37,5

Температура кипения (в °C):

306,5

Продукты термического разложения:

акридин; водород;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,0298 (65°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 85-86

В 1,5-литровую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой емк. в 200 мл, помещают 372 г (4 мол.) анилина (примечание 1), 105 г (1,25 мол.) бикарбоната натрия (примечание 2) и 100 мл воды. Смесь нагревают на паровой бане до 90—95° и при энергично работающей мешалке медленно добавляют через капельную воронку 127 г (115 мл, 1 мол.) хлористого бензила (примечание 3). Хлористый бензил прибавляется в течение не менее 11/2—2 час; реакцию можно считать законченной через 4 часа.

После этого реакционную массу охлаждают, фильтруют с отсасыванием и отделяют водный слой. Полученную смесь аминов промывают насыщенным раствором поваренной соли (примечание 4), сушат взбалтыванием с 20 г безводного сернокислого натрия и фильтруют с отсасыванием. Избыток анилина удаляют перегонкой в вакууме (примечание 5), применяя для этого специальную колбу Клайзена. Анилин отгоняется при 81°/12 мм, после чего температура быстро повышается до точки кипения бензиланилина: 180°/12 мм или 190°/16 мм. Когда температура приблизится на 5° к точке кипения бензиланилина, меняют приемник и собирают бензиланилин в пределах 170—200°/12 мм, причем практически он почти весь кипит при 178—180°/12 мм (примечание 6).

Таким образом извлекают обратно около 250—260 г анилина (89—92% теоретич.) и получают около 155—160 г бензиланилина (85—87% теоретич., считая на хлористый бензил). По охлаждении продукт затвердевает; он плавится при 33—36°. Полученное вещество практически бесцветно и достаточно чисто для большинства синтезов. Чистое соединение с т. пл. 36° может быть получено перекристаллизацией из 100 мл лигроина (т. кип. 85—90°). Для кристаллизации раствор охлаждают охладительной смесью, выпавшие кристаллы отсасывают, промывают небольшим количеством холодного лигроина, отжимают и сушат. Выход: около 90% от веса первоначального продукта.

Примечания

1. Бензиланилин вступает в реакцию с хлористым бензилом с образованием дибензиланилина. Если анилина взять меньше,чем указано выше, выход бензиланилина уменьшается и затрудняется его выделение.

2. Бикарбонатом натрия пользуются по двум соображениям: его легко иметь очень чистым и с ним удобно работать. Можно также взять эквивалентное количество карбоната, но при этом образуется большее количество высококипящих побочных продуктов.

3. Хлористый бензил должен быть свежеперегнанным, причем следует пользоваться фракцией с т. кип. 176—178°.

4. При употреблении насыщенного раствора соли вместо воды происходит более быстрое и точное разделение слоев.

5. Вполне удовлетворительно анилин можно также отогнать при атмосферном давлении, пользуясь дефлегматором и прекращая перегонку, когда температура паров достигнет 235°С.

6. Бензиланилин перегоняется без заметного разложения под атмосферным давлением при 298—300°. Но при этом он получается желтого цвета и высококипящие примеси отделяются менее полно, чем при перегонке в вакууме.

Способы получения:

  1. Восстановление N-бензилиденанилина додекакарбонилом трижелеза с смеси метанола и бензола. (выход 88%) [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,6118 (25°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = 4,04 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      101,4 (т)

      Источники информации:

      1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 279
      2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-42
      3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 480-481
      4. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 277


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер