Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,2-дифенилэтандион

Синонимы и иностранные названия:

бензил (рус.)
дибензоил (рус.)
дифенилглиоксаль (рус.)
дифенилдикетон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (система Хилла):

C14H10O2

Формула в виде текста:

C6H5COCOC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 210,24

Температура плавления (в °C):

95

Температура кипения (в °C):

346-348

Температура разложения (в °C):

348

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: легко растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,23 (15°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,084 (102°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 83-84

В 12-литровую колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и трубкой для подвода воздуха, помещают 4100 г (16,4 мол.; примечание 1) кристаллического медного купороса (примечание 2), 4000 г технического пиридина и 1600 г воды. Смесь нагревают на водяной бане при работающей мешалке до полного растворения медного купороса, после чего добавляют 1696 г (8 мол.) бензоина; (годится неперекристаллизованный продукт) и продолжают перемешивание и нагревание в течение 2 час. Реакционная масса становится темно-зеленой, причем расплавленный бензил образует верхний слой. По охлаждении нижний слой спускают, бензил промывают водой и нагревают с 3—4 л 10%-ной соляной кислоты. По охлаждении бензил фильтруют с отсасыванием, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода (2 л растворителя на 1 кг бензила). Концентрируя маточный раствор, можно выделить еще некоторое количество бензила. Общий выход перекристаллизованного продукта с т. пл. 94—95° (примечание 3) составляет 1450 г (86% теоретич.).

Водно-пиридиновый раствор сернокислой закиси меди легко окислить, пропуская через него ток воздуха в течение 36 час. (примечание 4). К получившемуся раствору добавляют 200 г пиридина и пользуются им для окисления второй порции в 1696 г бензоина.

Примечания

1. При проверке этого синтеза применялись загрузки в четыре раза меньше указанных выше. Выходы были на 3% ниже, чем при больших загрузках. Для окисления меньших количеств раствора сернокислой закиси меди в пиридине воздух пропускался в течение 15 час.

2. Гидроокись меди (и углекислая медь) нерастворимы в пиридине.

3. При сравнении метода окисления медным купоросом с методом окисления азотной кислотой полученные образцы обладали следующими константами: окисление медным купоросом с пиридином – т.пл. неочищенного продукта 94-95 С, перекристаллизованного 94-95 С, проба Фелинга после кристаллизации – отрицательна; окисление азотной кислотой – т.пл. неочищенного продукта 88 С, перекристаллизованного 93-94 С, проба Фелинга после кристаллизации – положительна. Следовательно, при работе с азотной кислотой трудно получить продукт, совершенно свободный от бензоина. Выходы при методе с азотной кислотой составляют обычно около 95—96%, тогда как при методе с медным купоросом , и пиридином выходы падают до 86%. Температуры плавления смесей бензила и бензоина показывают, что максимальная депрессия равна 10°.

4. Для полного окисления сернокислой закиси меди 15 час. оказалось недостаточно.

Способы получения:

  1. Окисление бензоина 71%-ной азотной кислотой в уксусной кислоте при нагревании на кипящей водяной бане. (выход 93-98%) [Лит.]
  2. Реакцией бензоина с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 90%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с гидразином в н-пропаноле с образованием дигидразона. (выход 83%) [Лит.]
  2. При кипячении в течение 2 часов с трет-бутилатом калия в бензоле образует трет-бутилбензилат. (выход 90%) [Лит.]

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    12 (188°C)

    Применение:

    Инсектицид, репеллент.

    Источники информации:

    1. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 221
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 371
    3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 478-479
    4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 161


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер