Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта
На 31.05.20 было прислано от 18 человек 18 875,23 руб (261 доллар по курсу Сбербанка). Этого хватит на оплату 13 месяцев хостинга.
Всем огромное спасибо за помощь!!!


Свойства вещества:

диазоуксусной кислоты этиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

диазоуксусный эфир (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. маслянистая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H6N2O2

Формула в виде текста:

N2CHCOOC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,1

Температура плавления (в °C):

-24

Температура кипения (в °C):

143

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0852 (17,6°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,0921 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 210-211

35 г (0,25 моля) хлористоводородной соли этилового эфира аминоуксусной кислоты растворяют в 35 мл воды и к полученному раствору добавляют кристаллический углекислый натрий до тех пор, пока проба этого раствора не перестанет давать реакцию на присутствие НС1. Проба выполняется следующим образом: в пробирку наливают немного раствора соли и добавляют небольшое количество холодного раствора NaNO2. Если позеленения раствора не происходит, то НС1 в растворе отсутствует.

Затем раствор охлаждают до 0°С и помещают в делительную воронку. Приливают раствор 20 г NaNO2 в 20 мл воды, а сверху к объединенному раствору добавляют 20 мл эфира. Под слой эфира пипеткой вводят 10 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Встряхивают содержимое воронки. Образующийся диазоуксусный эфир переходит в эфирный слой. Последний отделяют и нейтрализуют 10%-ным раствором соды. Оставшийся водный слой вновь помещают в делительную воронку, вводят 20 мл эфира, охлаждают растворы до 0° С и добавляют 10 мл 10%-ной серной кислоты. Указанную операцию повторяют несколько раз — до тех пор, пока при прибавлении серной кислоты в эфирный слой не станет переходить азотистая кислота, окрашивая его в зеленый цвет.

Эфирные вытяжки соединяют вместе, нейтрализуют еще раз содой и сушат над сернокислым натрием. Содовые вытяжки также объединяют и экстрагируют эфиром.

Из объединенных эфирных вытяжек отгоняют большую часть эфира на водяной бане, нагретой до 40° С (не выше!). Остаток эфира отгоняют в вакууме. Полученный препарат достаточно чист для препаративных целей, однако он не выдерживает длительного хранения, так как содержащаяся в нем незначительная примесь минеральной кислоты вызывает его разложение.

Для окончательной очистки к остатку после отгонки эфира прибавляют 15 мл воды и 1,5 г Ва(ОН)2 и перегоняют диазоуксусный эфир с водяным паром в вакууме. Прибор собирают также как и для обычной перегонки с водяным паром. Парообразователем служит круглодонная колба, наполненная водой почти наполовину; ее закрывают резиновой пробкой с двумя отверстиями, в одно из которых вставлена стеклянная трубка, вытянутая в не слишком тонкий капилляр; на наружный конец ее надета резиновая трубка с винтовым зажимом. В другое отверстие пробки вставлена П-образная трубка, более длинный конец которой присоединяют к перегонной колбе (он почти достигает ее дна). Приемник со всех сторон окружают охлаждающей смесью.

Колбу-парообразователь нагревают на водяной бане до 40° С; перегонную колбу погружают в чашку с водой, температуру которой поддерживают равной 30—35° С. При давлении 20—30 мм рт. ст. диазоуксусный эфир перегоняется с водяным паром в течение 45—60 мин. Содержимое приемника дважды извлекают эфиром, и соединенные эфирные вытяжки сушат хлористым кальцием. Эфир отгоняют на водяной бане, нагретой до 40° С (под конец — в вакууме), после чего перегоняют диазоуксусный эфир в вакууме (приемник помещают в охлаждающую смесь).

Чистый препарат устойчив при хранении, однако его не рекомендуется хранить длительное время в наглухо закупоренном сосуде.

Выход — 20 г (70%). Т. кип. чистого диазоуксусного эфира 45°С (12 мм рт. ст.).

Способы получения:

  1. Реакцией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой. [Лит.]
  2. Обработка этилового эфира N-ацетил-N-нитрозоаминоуксусной кислоты оксидом и гидроксидом бария. (выход 84%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При 136-140 С в автоклаве реагирует с бензолом с образованием 7-(этоксикарбонил)норкарадиена. (выход 69%) [Лит.]
  2. Присоединяется к 1,4-нафтохинону в бензоле при нагревании с образованием 3-карбэтоксинафтиндазолхинона-4,9. (выход 47%) [Лит.]
  3. Реагирует с циклопентаноном в присутствии эфирата трифторида бора при -55 - -40 С с образованием этилового эфира 2-оксоциклогексанкарбоновой кислоты. (выход 44%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4588 (17,6°C)
    1,4616 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    12 (45°C)
    88 (85°C)
    720 (140°C)

    Дополнительная информация:

    При действии концентрированных соляной и серной кислот, а также при нагревании или в загрязненном виде разлагается со взрывом.

    Вода со следами серной кислоты разлагает диазоуксусный эфир на этиловый эфир гликолевой кислоты и азот, под действием соляной кислоты получается этиловый эфир хлоруксусной кислоты, под действием уксусной кислоты - этиловый эфир ацетоксиуксусной кислоты. С галогенами дает этиловые эфиры дигалогенуксусных кислот. Со спиртами дает О-эфиры этилового эфира гликолевой кислоты. При реакции с концентрированным аммиаком дает глицин, аспарагиновую кислоту и ее амиды.

    При мягком восстановлении в щелочной среде, под действием закиси железа, восстанавливается в гидразон этилового эфира глиоксалевой кислоты. Восстанавливается сульфидом аммония до гидразида этилового эфира глиоксиловой кислоты, амальгамой натрия - до этилового эфира гидразинуксусной кислоты, цинком - до глицина, водородом над платиной - до уксусной кислоты.

    Под действием щелочей полимеризуется в гетероциклические соединения.

    Присоединяется по кратным связям, например, конденсация диэтилового эфира фумаровой кислоты с диазоуксусным эфиром дает триэтиловый эфир пиразолин-3,4,5-трикарбоновой кислоты. С нитрилами дает оксазолы.

    Внедряется в циклы давая эфиры циклоалканкарбоновых кислот, напр. с бензолом образуется этиловый эфир норкарадиенкарбоновой кислоты, который при нагревании превращается в этиловые эфиры циклогептатриенкарбоновой кислоты и фенилуксусной кислоты; с циклогексаном образует производные циклогептанона. При нагревании с порошком меди образует диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим-тетразина.

    Реагирует с индолом с образованием этилового эфира 3-индолилуксусной кислоты.

    Источники информации:

    1. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 358-359
    2. Новые методы препаративной органической химии. - М.: ИИЛ, 1950. - С. 120
    3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 142
    4. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 643-644
    5. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 42


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер