Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон

Синонимы и иностранные названия:

2-hydroxy-1,2-diphenylethanone (англ.)
benzoin (англ.)
бензоин (рус.)
фенил-альфа-гидроксибензилкетон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H12O2

Формула в виде текста:

C6H5CH(OH)COC6H5

CAS №: 579-44-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 212,2439

Температура плавления (в °C):

137

Температура кипения (в °C):

344

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,03 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 3,06 (18,5°C) [Лит.]
пиридин: 20 (20°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,2 (20°C) [Лит.]
уксусная кислота: хорошо растворим (118°C) [Лит.]
хлороформ: 4 (20°C) [Лит.]
этанол: растворим (78°C) [Лит.]

Плотность:

1,31 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 95-96

В 3-литровую круглодонную колбу (примечание 1), соединенную с обратным холодильником, помещают 625 мл 95%-ного спирта (примечание 2), 500 мл воды, 500 г (476 мл, 4,7 мол.) чистого бензальдегида (примечание 3) и 50 г 96—98%-ного цианистого натрия; полученную смесь кипятят в течение 30 мин. (примечание 4). Приблизительно через 20 мин. из горячего раствора начинают выпадать кристаллы бензоина. По окончании кипячения раствор охлаждают, выпавший продукт отсасывают и промывают небольшим количеством воды. Сырой бензоин после сушки весит 450—460 г (90—92% теоретич.). Для полной очистки сырой продукт, обычно почти бесцветный или светло-желтый, перекристаллизовывают из 95%-ного спирта, для чего 90 г вещества растворяют приблизительно в 700 мл кипящего спирта; по охлаждении из раствора выпадает около 83 г бесцветного чистого бензоина, плавящегося при 129°С.

Примечания

1. Иногда реакция протекает очень бурно, и часть реакционной смеси может быть выброшена через холодильник. Поэтому лучше взять колбу большого размера или соединить верх обратного холодильника посредством широкой изогнутой трубки с пустой колбой.

2. Приведенное выше количество разбавленного спирта вдвое меньше обычно указываемого в литературе, благодаря чему в колбе того же размера можно получать удвоенное количество бензоина. Однако при этом бензоин получается несколько более желтым, чем аналогичный препарат, получаемый с большим количеством спирта; однако после дополнительной перекристаллизации оба препарата получаются одинаково чистыми. Результаты ряда опытов позволяют сделать заключение, что наилучшим методом для получения больших количеств бензоина является вышеописанный способ. В том случае, когда нужно получить лишь небольшое количество бензоина (из чистого бензальдегида), лучше, повидимому, взять приблизительно двойное количество разбавленного спирта.

3. Технический бензальдегид промывают раствором соды, сушат и перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 178—180°. При применении неочищенного бензальдегида выход бензоина получается немногим более 50% теоретического.

4. При получении бензоина реакция заканчивается иногда после 5—10 мин. кипячения смеси или даже скорее, причем продукт выпадает из горячего раствора с выделением тепла. При этом бензоин всегда получается с хорошим выходом и более светло окрашенным, чем в тех случаях, когда реакция идет медленно. Почему в отдельных случаях реакция протекает столь быстро, остается до сих пор невыясненным. Однако весьма вероятно, что в некоторых случаях это вызывается наличием небольшого количества бензоина, служащего затравкой. Во всяком случае всегда надо считаться с тем, что реакция может пойти очень бурно, и потому следует брать достаточно большую колбу и мощный холодильник, позволяющий сконденсировать большое количество паров алкоголя, образующихся при внезапной кристаллизации бензоина (примечание 1).

    Используется для синтеза веществ:

    1,2-дифенилэтандион
    дифенилгидроксиэтановая кислота

    Реакции вещества:

    1. Окисляется оксидом висмута(III) до дибензоила. (выход 95%) [Лит.]

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      12 (194°C)
      768 (344°C)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      10000 (крысы, перорально)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-40
      2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 380
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 748
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 957
      5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 129
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1037, 1095


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер