Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

хлорэтановая кислота α-форма

Синонимы и иностранные названия:

chloroacetic acid (англ.)
монохлоруксусная кислота (α-форма) (рус.)
хлоруксусная кислота α-форма (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Существует в 4 модификациях - альфа (моноклинная, параметры решетки: a=0,538 нм, b=1,927 нм, c=0,801 нм, β=109,5°, z=8, пространственная группа P21/c), бета, гамма, дельта.

Брутто-формула (система Хилла):

C2H3ClO2

Формула в виде текста:

ClCH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,49

Температура плавления (в °C):

62,5

Температура кипения (в °C):

187,85

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 614 (30°C) [Лит.]
вода: 1329 (45°C) [Лит.]
вода: смешивается (62,4°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,58 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,4043 (40°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,3703 (65°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,0057

Метод получения 1:

Источник информации: Патент Германии DE157,816 (от 09.07.1903)

Нагревают 60 кг уксусной кислоты с 150 кг сульфурилхлорида и 0,6 кг ацетилхлорида до 55-60 С. Уже ниже 50 С начинается хлорирование. Как только выделение газа прекращается, то нагревают еще короткое время до кипения сульфурилхлорида и затем позволяют массе остыть, при этом она полностью закристаллизовывается монохлоруксусной кислотой.

Метод получения 2:

Источник информации: Препаративная органическая химия. - М., 1959 стр. 181-182

Прибор для хлорирования изображен на рисунке. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл помещают смесь 300 г (5 молей) ледяной уксусной кислоты и 15 г (0,14 моля) уксусного ангидрида и нагревают на масляной бане. По достижении температуры 105° начинают постепенно вводить хлор, поддерживая температуру масляной бани в течение всего периода хлорирования в пределах 108— 112°. Через несколько минут после начала введения хлора начинается реакция; желтая (от растворенного хлора) окраска уксусной кислоты исчезает и выделяется хлористый водород. С этого момента следует значительно увеличить скорость пропускания хлора, регулируя, однако, ее таким образом, чтобы из колбы не выходили желтые пары хлора. Хлорирование продолжают около 10 часов (примечание 4). Каждые 2 часа к хлорируемой смеси добавляют по 5 г уксусного ангидрида. Конец хлорирования определяют по значительному уменьшению количества выделяющегося хлористого водорода или путем определения температуры плавления отбираемой пробы. Хлорирование прекращают, когда проба сырой хлоруксусной кислоты будет плавиться при температуре 45—50°. Расплавленный продукт реакции переносят в перегонную колбу и после отгонки небольшого количества предгона собирают фракцию хлоруксусной кислоты, кипящую при температуре 186—188°; при застывании образуются кристаллы с резким запахом. Выход (примечание 5) — 425 г (90% от теоретического).

Примечания

1. По мере возможности хлорирование следует проводить в приборе на шлифах; можно также применять хорошие корковые пробки; не рекомендуется применять резиновые пробки.

2. Для распыления газа в жидкости применяют барботеры с пористыми пластинками (пластинка № 2). Для проведения хлорирования очень удобна модифицированная (путем припаивания вводной трубки к трубке тубуса для обратного холодильника) склянка Келикера с пористым дном.

3. В качестве масляной бани применяют довольно высокий сосуд емкостью 1 л, наполненный вазелиновым маслом.

4. Хлорирование можно прерывать, оставляя раствор на ночь.

5. Описанный способ успешно применяют для получения хлоруксусной кислоты в больших количествах.

Способы получения:

  1. Хлорирование уксусной кислоты в присутствии катализаторов (фосфор, сера, уксусный ангидрид) при 100-150 С. [Лит.]
  2. Кислотная гидратация 1,1,2-трихлорэтилена 90-93% серной кислотой при 160-180 С. [Лит.]
  3. Хлорирование кетена. [Лит.]
  4. Восстановление ди- или трихлоруксусной кислоты. [Лит.]
  5. Реакцией уксусной кислоты с тионилхлоридом при 115-120 С и 0,4-0,5 МПа. [Лит.]
  6. Хлорирование уксусной кислоты в водном растворе смесью хлоридных комплексов Pt(IV) и Pt(II). [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1-(3,4-дигидроксифенил)-2-хлорэтанон моногидрат
глицин
натрия 2,4-дихлорфеноксиацетат моногидрат
нитрометан
сульфанилуксусная кислота
хлоруксусной кислоты этиловый эфир

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4351 (55°C)

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      20 (104°C)
      100 (132°C)
      300 (160°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 2,86 (25°C, вода)
      pKa (1) = 4,6 (20°C, формамид)

      Диэлектрическая проницаемость:

      12,3 (60°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      1,29 (100°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      35,17 (100°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -504,6 (т)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      12,28

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      132

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      446

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      715,5

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -490,1 (ж)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -427,6 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -368,5 (г)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      325,9 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      78,8 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      55 (крысы, внутрижелудочно, в виде 10% раствора)

      Применение:

      В синтезе красителей, лекарственных средств, гербицидов, витаминов.

      Дополнительная информация:

      Легко вступает в реакции нуклеофильного замещения хлора. При обработке горячим спиртовым раствором этилата натрия образует этоксиуксусную кислоту, с щелочным раствором фенола - феноксиуксусную кислоту, с цианидами щелочных металлов - циануксусную кислоту, с этилендиамином - этилендиаминтетрауксусную кислоту, с щелочами - глиоксиловую кислоту, с водным раствором гидросульфида калия - тиогликолевую кислоту. Реакция с анилином - промышленный способ получения индиго, реакцией с аммиаком получают глицин, с метиламином - саркозин, с щелочной целлюлозой - карбоксиметилцеллюлозу.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 87-92
      3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 7-8
      4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 191-192, 223
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 378
      6. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 296-297


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер