Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

мочевина


мочевина
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

urea (англ.)
карбамид (рус.)
угольной кислоты диамид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. тетраэдрические кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (система Хилла):

CH4N2O

Формула в виде текста:

H2NCONH2

CAS №: 57-13-6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,055

Температура плавления (в °C):

132,7

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


98 °C (температура плавления эвтектической смеси) аммония карбамат 51% мочевина 49%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
1-октанол: 0,6 (20°C) [Лит.]
аллиловый спирт: 9,37 (19,4°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 25,1 (-26,6°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 63,52 (5,8°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 107,6 (23,9°C) [Лит.]
бензол: плохо растворим [Лит.]
вода: 51,8 (20°C) [Лит.]
вода: 71,7 (60°C) [Лит.]
вода: 95 (120°C) [Лит.]
глицерин: 50 (15°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,00056 (20°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 0,7 (10°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 1,2 (20°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 1,6 (30°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 2,1 (40°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 5,5 (90°C) [Лит.]
изобутанол: 6,2 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 2,6 (20°C) [Лит.]
метанол: 3,48 (-18,1°C) [Лит.]
метанол: 15 (0°C) [Лит.]
метанол: 22 (20°C) [Лит.]
метанол: 62,8 (60°C) [Лит.]
пиридин: 0,96 (25°C) [Лит.]
пиридин 50% водный: 21,53 (20°C) [Лит.]
пропанол: 1,65 (0°C) [Лит.]
пропанол: 2 (10°C) [Лит.]
пропанол: 2,56 (20°C) [Лит.]
пропанол: 3,6 (30°C) [Лит.]
пропанол: 4,8 (40°C) [Лит.]
пропанол: 6,2 (50°C) [Лит.]
пропанол: 7,7 (60°C) [Лит.]
пропанол: 9,8 (70°C) [Лит.]
пропанол: 12,3 (80°C) [Лит.]
пропанол: 17 (90°C) [Лит.]
пропанол: 18,06 (98°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол: 6,73 (20°C) [Лит.]
этанол: 9,16 (40°C) [Лит.]
этилацетат: 0,08 (25°C) [Лит.]
этиленгликоль: 44 (25°C) [Лит.]

Плотность:

1,33 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1773
Объем мирового производства (тонн/год): 106000000 (1984 год)

    Метод очистки или выделения из смесей 1:

    Источник информации: Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. - 5-е изд. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1948 стр. 177-178

    Выпаривают 2 л мочи в фарфоровой чашке на водяной бане до консистенции сиропа, который еще в горячем состоянии обрабатывают 500 мл спирта (погасить горелки!). После некоторого стояния прозрачную вытяжку сливают, остаток вновь нагревают и вновь таким же образом обрабатывают 500 мл спирта.

    Обе вытяжки соединяют (в случае надобности их предварительно фильтруют), отгоняют спирт и упаривают досуха водно-спиртовой остаток в маленькой фарфоровой чашке на водяной бане. Чашку сильно охлаждают снаружи и добавляют к ее содержимому (при охлаждении и энергичном перемешивании) двойной объем бесцветной концентрированной азотной кислоты.

    После 12-часового стояния кашеобразную массу азотнокислой мочевины тщательно отсасывают, промывают небольшим количеством охлажденной льдом азотной кислоты (1:1) и снова отсасывают.

    Отфильтрованный осадок размешивают при нагревании со 100—150 мл воды и нейтрализуют, постепенно прибавляя углекислый барий; следует избегать избытка последнего.

    Когда жидкость будет нейтрализована, ее кипятят с небольшим количеством животного угля, отсасывают горячий раствор, промывают животный уголь один раз горячей водой и выпаривают фильтрат досуха. Из остатка мочевину извлекают горячим спиртом, в котором она легко растворима; при концентрировании спиртового раствора мочевина выделяется в кристаллическом виде.

    Выход 20—25 г.

    Используется для синтеза веществ:

    мочевина - водорода пероксид (1/1)

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с трет-бутилгипохлоритом в присутствии хлорида кальция с образованием N-хлормочевины. [Лит.]
    2. С бромом дает циануровую кислоту. [Лит.]
    3. С гипохлоритом натрия дает гидразин. [Лит.]
    4. При действии спиртов образует уретаны. [Лит.]
    5. Алкилируется с образованием алкилмочевин. [Лит.]
    6. С анилином дает фенил- и дифенилмочевины. [Лит.]
    7. С двухосновными карбоновыми кислотами образует циклические уреиды. [Лит.]
    8. При 140 С с уксусным ангидридом дает смесь ацетамида и диацетамида. [Лит.]
    9. При сплавлении с содой дает цианат натрия, углекислый газ, аммиак и воду. [Лит.]
    10. Реагирует с хлором на холоду с образованием N-хлор и N,N'-дихлормочевины. [Лит.]
    11. С гидразином дает семикарбазид и диамид гидразин-1,2-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
    12. Реагирует с концентрированным олеумом с образованием сульфаминовой кислоты. [Лит.]
    13. При 110 С с сероуглеродом образует тиоцианат аммония и оксид-сульфид углерода. [Лит.]
    14. При сплавлении с нитратом аммония в присутствии оксида кремния образует гуанидин. [Лит.]
    15. Легко конденсируется с формальдегидом с образованием мочевино-формальдегидных смол. [Лит.]
    16. При 60 С с уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты образует ацетилмочевину. [Лит.]
    17. В расплавленном виде реагирует с щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. [Лит.]
    18. С ангидридами ароматических дикарбоновых кислот дает имиды; например, с фталевым ангидридом при 156 с образуется фталимид. [Лит.]
    19. При взаимодействии с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами образует уреиды карбоновых кислот. [Лит.]

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Не окисляется перманганатом калия и перекисью водорода.

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,484 (20°C)

    Свойства растворов:

    10% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0255 (20°)
      Температура кипения (°C) = 100,8
    20% (вес.), растворитель - вода
      Вязкость (мН·с/м2) = 1,185 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,052 (20°)
      Температура кипения (°C) = 102,2
    30% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,081 (20°)
      Температура кипения (°C) = 103,7
    40% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,1085 (20°)
      Температура кипения (°C) = 105,4

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 0,1 (21°C, вода)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -333,3 (т)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -197,3 (т)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    104,67 (т)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    93,198 (т)

    Разные дозы:

    ЛД0 (белые крысы, через рот) = 12 000 мг/кг.

    Анализ вещества:

    Дает малорастворимые или нерастворимые осадки CO(NH2)2·HNO3, CO(NH2)2·H2C2O4, 2CO(NH2)2·Hg(NO3)2·HgO (при обработке нитратом ртути).

    С ксантгидролом из уксуснокислого раствора дает малорастворимый осадок диксантилмочевины (чувствительность весового определения 0,4 мкг).

    Применение:

    Азотное удобрение. Исходное вещество для получения мочевиноформальдегидных смол. Заменитель белка для жвачных животных. Для синтеза лекарств, пестицидов, красителей. В нефтяной промышленности используется для депарафинизации масел и моторных топлив.

    История:

    Открыта в моче И. Руэллем в 1773 году. Впервые синтезирована Ф. Вёлером в 1828 году из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.

    Дополнительная информация:

    Кристаллы обладают пьезоэлектрическими свойствами. Повышает растворимость некоторых веществ.

    Термическое разложение мочевины начинается выше температуры плавления и протекает в зависимости от температуры до биурета (медленный нагрев выше температуры плавления), циануровой кислоты и аммелида(выше 150 С), меламина (разложение в замкнутом объеме). Часто все эти вещества образуются одновременно.

    Гидролизуется водными растворами кислот и щелочей до производных аммиака и углекислого газа. С некоторыми кислотами образует соли. С перекисью водорода дает комплексное соединение CO(NH2)2·H2O2.

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 55-62
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 10
    3. Вирпша З., Бжезиньский Я. Аминопласты. - М.: Химия, 1973. - С. 13-18
    4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 48
    5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 73
    6. Горловский Д.М., Альтшулер Л.Н., Кучерявый В.И. Технология карбамида. - Л.: Химия, 1981
    7. Зотов А.Т. Мочевина. - М.: ГНТИХЛ, 1963
    8. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 2
    9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 510
    10. Позин М.Е. Технология минеральных солей (удобрений, пестицидов, промышленных солей, окислов и кислот). - Ч.2. - Л.: Химия, 1974. - С. 1282-1302
    11. Справочник азотчика. - М.: Химия, 1987. - С. 247-288
    12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 374-375
    13. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132-1133, 1154-1158
    14. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 800-801
    15. Успехи химии. - 1965. - Т.34, №12. - С. 2124-2143 (двойные и тройные системы)
    16. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 599-600
    17. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 144-145


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер