Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

тиомочевина

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 62-56-6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 76,11

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

Роданистый аммоний плавят в железной эмалированной чашке до тех пор, пока не появится мелкопузырчатая желтая пена и не начнется бурное выделение аммиака, сероуглерода и сероводорода. Постепенно приливают холодной воды и извлекают избыток роданистого аммония из реакционной массы холодным спиртом. Остаток перекристаллизовывают из воды. Температура плавления 180°

Способы получения:

1. Нагреванием роданида аммония до 170 С. [Лит.]
   
2. Реакцией цианамида с сероводородом. [Лит.]
   
3. Реакцией сероуглерода с аммиаком или карбонатом аммония при 160 С. [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Окисляется перхлоратом меди(II) в ацетонитриле в формамидиндисульфид. [Лит.]
2. Окисляется диоксидом хлора в сильнокислой среде с образованием серы и цианамида. [Лит.]
3. Окисляется броматами в кислой среде с длительным индукционным периодом с образованием брома, сульфата аммония и углекислого газа. [Лит.]
4. Окисляется гексацианоферратом(III) в формамидиндисульфид. [Лит.]
5. Окисляется бромной водой в диапазоне рН 2-4 до мочевины. [Лит.]
6. Окисляется галогенами или подкисленным раствором перманганата калия до формамидиндисульфида. [Лит.]
7. Образует соли с минеральными кислотами. [Лит.]
8. При длительном нагревании при 130 С превращается в роданид аммония. [Лит.]
9. С солями ряда металлов (Cr, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Co) дает комплексные соединения. [Лит.]
10. Выше 200 С разлагается с образованием цианамида, сероуглерода, сероводорода, аммиака и других продуктов. [Лит.]
11. S-арилирование тиомочевины производится с помощью активированных арилгалогенидов или арилдиазониевых солей. [Лит.]
12. S-алкилпроизводные образуются при реакции тиомочевины с β-лактонами и α,β-ненасыщенными кислотами. [Лит.]
13. Тиомочевина реагирует с некоторыми спиртами (бензиловым, фурфуриловым) в присутствии соляной кислоты с образованием S-алкилпроизводных. [Лит.]
14. Взаимодействие тиомочевины с ацилгалогенидами или ангидридами карбоновых кислот в зависимости от температуры реакции приводит к N- или S-ацилпроизводным. [Лит.]
15. При взаимодействии тиомочевины с альдегидами или кетонами образуются гидроксиалкилмочевины, которые при отщеплении воды могут быть превращены в N-тиокарбамоилимины. [Лит.]
16. Легко реагирует с алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и другими алкилирующими агентами с образованием S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей). Последние малоустойчивы и при попытке выделения распадаются до тиолов. [Лит.]
17. С эпоксидами образует тиираны. [Лит.]
18. При нагревании с щелочами гидролизуется до аммиака, сероводорода и углекислого газа. [Лит.]
19. При обработке дихлоридом дисеры в хлороформе дает дигидрохлорид формамидинтрисульфида. [Лит.]
20. С нитритами металлов в присутствии кислот в зависимости от pH среды образует тиоциановую кислоту или формамидиндисульфид. [Лит.]
21. Окисляется тетранитрометаном в формамидиндисульфид. [Лит.]
22. Окисляется нейтральным раствором перманганата калия до мочевины. [Лит.]
23. С ацетилхлоридом дает S-ацетилизотиомочевину. [Лит.]
24. С бензоилхлоридом при 120 С образует N-бензоилтиомочевину. [Лит.]
25. При умеренном нагревании с уксусным ангидридом дает N-ацетилтиомочевину. [Лит.]
26. Под действием перекиси водорода в нейтральной среде дает формамидинсульфоновую кислоту. [Лит.]
27. С бензоилхлоридом при комнатной температуре в бензольном растворе дает S-бензоилизотиомочевину. [Лит.]
28. Цианамид образуется при реакции тиомочевины с оксидом ртути(II). [Лит.1]
    (NH₂)₂CS + HgO → H₂NCN + HgS + H₂O
    
29. Нитропруссид натрия в водном растворе дает красную окраску с сульфидами, метилкетонами, ацетоуксусной кислотой, дикетонами, фенилацетонитрилом, α-метилиндолом, тиомочевиной, сульфитами, меркаптанами. [Лит.1]
30. Диоксид тиомочевины легко получается окислением тиомочевины пероксидом водорода в нейтральной среде при 0-5 С. [Лит.1, Лит.2]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

Для синтеза меркаптанов, красителей, синтетических смол, лекарственных средств. Фунгицид. Ростовое вещество. Для разделения парафинов (слабо удерживает линейные молекулы, наиболее устойчивы комплексы с объемными молекулами: 2,2,4-триметилпентаном, скваленом, адамантаном). Реагент для фотометрического определения Bi, Os, Re, Ru.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 41-43
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 12
   
4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 519
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132, 1153
   
6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 974-975
   
7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 606-607
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 574-575
   
9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 578
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).