Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

тиомочевина


тиомочевина
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

thiourea (англ.)
тиокарбамид (рус.)
тиоугольной кислоты диамид (рус.)

Тип вещества:

неорганическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

CH4N2S

Формула в виде текста:

NH2CSNH2

CAS №: 62-56-6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 76,11

Температура плавления (в °C):

176

Температура разложения (в °C):

200

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: не растворим [Лит.]
аммиак жидкий: 100 (-50°C) [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 4,9 (0,2°C) [Лит.]
вода: 9,18 (13°C) [Лит.]
вода: 15,2 (22,7°C) [Лит.]
вода: 68 (60,2°C) [Лит.]
вода: 200 (97°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 36 (25°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 77 (95°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
метанол: 13,57 (25,11°C) [Лит.]
метанол: 32,56 (62°C) [Лит.]
пиридин: 12,5 (20°C) [Лит.]
тетрахлорметан: не растворим [Лит.]
этанол: 3,75 (20,25°C) [Лит.]
этанол: 4 (25°C) [Лит.]
этанол: 10,88 (64,77°C) [Лит.]

Плотность:

1,405 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: горький

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 3. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 628

Роданистый аммоний плавят в железной эмалированной чашке до тех пор, пока не появится мелкопузырчатая желтая пена и не начнется бурное выделение аммиака, сероуглерода и сероводорода. Постепенно приливают холодной воды и извлекают избыток роданистого аммония из реакционной массы холодным спиртом. Остаток перекристаллизовывают из воды. Температура плавления 180°

Способы получения:

  1. Нагреванием роданида аммония до 170 С. [Лит.]
  2. Реакцией цианамида с сероводородом. [Лит.]
  3. Реакцией сероуглерода с аммиаком или карбонатом аммония при 160 С. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

додекан-1-тиол
модафинил
тиомочевины диоксид
цианамид

Реакции вещества:

  1. Окисляется галогенами или подкисленным раствором перманганата калия до формамидиндисульфида. [Лит.]
  2. Образует соли с минеральными кислотами. [Лит.]
  3. При длительном нагревании при 130 С превращается в роданид аммония. [Лит.]
  4. С солями ряда металлов (Cr, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Co) дает комплексные соединения. [Лит.]
  5. Выше 200 С разлагается с образованием цианамида, сероуглерода, сероводорода, аммиака и других продуктов. [Лит.]
  6. S-арилирование тиомочевины производится с помощью активированных арилгалогенидов или арилдиазониевых солей. [Лит.]
  7. S-алкилпроизводные образуются при реакции тиомочевины с β-лактонами и α,β-ненасыщенными кислотами. [Лит.]
  8. Тиомочевина реагирует с некоторыми спиртами (бензиловым, фурфуриловым) в присутствии соляной кислоты с образованием S-алкилпроизводных. [Лит.]
  9. Взаимодействие тиомочевины с ацилгалогенидами или ангидридами карбоновых кислот в зависимости от температуры реакции приводит к N- или S-ацилпроизводным. [Лит.]
  10. При взаимодействии тиомочевины с альдегидами или кетонами образуются гидроксиалкилмочевины, которые при отщеплении воды могут быть превращены в N-тиокарбамоилимины. [Лит.]
  11. Легко реагирует с алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и другими алкилирующими агентами с образованием S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей). Последние малоустойчивы и при попытке выделения распадаются до тиолов. [Лит.]
  12. С эпоксидами образует тиираны. [Лит.]
  13. При нагревании с щелочами гидролизуется до аммиака, сероводорода и углекислого газа. [Лит.]
  14. При обработке дихлоридом дисеры в хлороформе дает дигидрохлорид формамидинтрисульфида. [Лит.]
  15. С нитритами металлов в присутствии кислот в зависимости от pH среды образует тиоциановую кислоту или формамидиндисульфид. [Лит.]
  16. Окисляется тетранитрометаном в формамидиндисульфид. [Лит.]
  17. Окисляется нейтральным раствором перманганата калия до мочевины. [Лит.]
  18. С ацетилхлоридом дает S-ацетилизотиомочевину. [Лит.]
  19. С бензоилхлоридом при 120 С образует N-бензоилтиомочевину. [Лит.]
  20. Под действием окиси ртути в воде или лучше в эфире образует цианамид. [Лит.]
  21. При умеренном нагревании с уксусным ангидридом дает N-ацетилтиомочевину. [Лит.]
  22. Под действием перекиси водорода в нейтральной среде дает формамидинсульфоновую кислоту. [Лит.]
  23. С бензоилхлоридом при комнатной температуре в бензольном растворе дает S-бензоилизотиомочевину. [Лит.]

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -89,1 (т)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    22,9 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    8000 (мыши, перорально)

    Применение:

    Для синтеза меркаптанов, красителей, синтетических смол, лекарственных средств. Фунгицид. Ростовое вещество. Для разделения парафинов (слабо удерживает линейные молекулы, наиболее устойчивы комплексы с объемными молекулами: 2,2,4-триметилпентаном, скваленом, адамантаном). Реагент для фотометрического определения Bi, Os, Re, Ru.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 41-43
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 12
    4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 519
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132, 1153
    6. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 974-975
    7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 606-607
    8. Химическая энциклопедия. - Т.4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 574-575
    9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 578


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер