Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

нитроуксусной кислоты этиловый эфир


нитроуксусной кислоты этиловый эфир
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

ethyl nitroacetate (англ.)
этилнитроацетат (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

этиловый эфир нитроуксусной кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H7NO4

Формула в виде текста:

O2NCH2COOC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 133,103

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,226 (0°C, относительно воды при 0°C, состояние вещества - жидкость)
1,992 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Shirley D.A. Preparation of organic intermediates. - 1961 стр. 159

Смесь 50 г (0,38 моль) этилацетоацетата и 25 г уксусного ангидрида при нагревании до 35 С и быстром перемешивании по каплям добавляют в холодную смесь 27 г конц. азотной кислоты и 27 г уксусного ангидрида. Температуру реакционной смеси держат при 32-34 С в процессе всего добавления смеси. Применение сильного наружного охлаждения необходимо если температура поднимается выше этого уровня. После завершения добавления смеси, реакционную смесь выливают в избыток воды с сильным перемешиванием для разрушения избытка уксусного ангидрида. Смесь экстрагирую эфиром и эфирный слой несколько раз промывают водой, затем несколько раз концентрированным раствором карбоната натрия для разрушения нитроацетата. Подкисляют объединенные карбонатные экстракты и выделившееся масло экстрагирую эфиром. Эфирный слой промывают водой, сушат и разгоняют.

Этилнитроацетат собирается при 95-100 С (12 мм.рт.ст.). Выход в виде желтой жидкости 22 г (43%). Дальнейшая очистка основанная на растворении этилнитроацетата в растворе карбоната натрия, выделении его при подкислении и последующей его перегонке дает бесцветный нитроэфир с т.кип. 95-98 С (12 мм.рт.ст.).

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических соединений. - Сб. 1. - М.-Л., 1950 стр. 118



28.5 г (0.18 моля) изонитрозоацетоуксусного эфира помещают в колбу Эрленмейера на 250 мл. При охлаждении водой и непрерывном встряхивании приливают постепенно смесь водного насыщенного раствора 20 г Na2Cr2O7 с 50 мл разбавленной H2SO4 (1 :1). После окончания приливания хромовой смеси реакционную массу встряхивают до перехода желтой окраски в зеленую. Смесь экстрагируют эфиром и эфирный раствор сушат прокаленным сульфатом натрия. После отгонки эфира остающееся масло перегоняют, собирая фракцию кипящую при 75-95 С при 2 мм.рт.ст., из которой при повторной разгонке выделяют 14 г нитроуксусного эфира (58% от теоретич. с учетом изонитрозоацетоуксусного эфира, не вошедшего в реакцию).

        Давление паров (в мм рт.ст.):

        10 (94°C)
        25 (106°C)

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 5,82 (25°C, вода, CH2-группа)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -487,1 (ж)

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
        2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 63
        3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 366-367
        4. Успехи химии. - 1989. - Т.58, №9. - С. 1484 (кислотность)


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер