Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3,5-триазин-2,4,6-триамин

Синонимы и иностранные названия:

1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (англ.)
2,4,6-триамино-1,3,5-триазин (рус.)
2,4,6-триамино-симм-триазин (рус.)
melamine (англ.)
меламин (рус.)
циануртриамид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (система Хилла):

C3H6N6

Формула в виде текста:

C3N3(NH2)3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 126,12

Температура плавления (в °C):

354

Температура разложения (в °C):

354

Продукты термического разложения:

1,3,4,6,7,9,9b-гептаазафенален-2,5,8-триамин; аммиак;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: плохо растворим 3,48 (14,5°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 1 (134°C) [Лит.]
вода: 0,5 (20°C) [Лит.]
вода: 4 (90°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
органические растворители: не растворим [Лит.]
этанол: растворим (78°C) [Лит.]

Плотность:

1,571 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1834

Способы получения:

  1. Реакцией цианамида с жидким аммиаком при нормальных условиях или с раствором аммиака в этаноле при 180-500 С и 4-20 МПа. [Лит.]
  2. Пиролизом мочевины при 350-500 С и 10-40 МПа. [Лит.]
  3. Нагреванием тиоцианата аммония при 250 С с последующим гидролизом тиоцианата меламина. [Лит.]
  4. Пиролизом тиоцианата гиуанидина выше 170 С. (выход 50%) [Лит.]
  5. Нагревание карбоната гуанидина с дициандиамидом. (выход 71%) [Лит.]
  6. Нагреванием дициандиамида до 350 С. [Лит.]
  7. Нагревание дициандиамида с карбонатом натрия при 185 С. (выход 70%) [Лит.]
  8. Нагревание дициандиамида до 200 С под давлением азота 50-100 атмосфер. (выход 90%) [Лит.]
  9. Нагревание дициандиамида в этаноламине с хлоридом цинка. [Лит.]
  10. Нагревание цианомочевины до 400 С в течение 15 минут. (выход 89%) [Лит.]
  11. Реакцией цианурхлорида с аммиаком при 100 С. [Лит.]
  12. Нагревание циануровой кислоты с безводным аммиаком в автоклаве. [Лит.]
  13. Восстановление трибензилизомеламина водородом над оксидом палладия. (выход 94%) [Лит.]
  14. Восстановление 2,4,6-тринитрогексагидро-1,3,5-триазина трихлоридом титана. [Лит.]
  15. Реакция дициандиамида с гидроксидом натрия при 200 С. [Лит.]
  16. Реагирует с п-нитробензолсульфонилхлоридом в присутствии пиридина с образованием N-(4-нитрофенилсульфонил)меламина. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с дымящей азотной кислой в уксусном ангидриде при 5 С с образованием N,N'-динитроаммелина. (выход 50%) [Лит.]
  2. При нагревании с формамидом при 160-165 С образует N-формилмеламин с выделением аммиака. (выход 80%) [Лит.]
  3. Реагирует с азотной кислотой в уксусной кислоте с образованием N-нитро и N,N'-динитромеламина. [Лит.]
  4. При галогенировании дает смесь N-галогенированных производных с замещением от 1 до 6 водородов. [Лит.]
  5. Образует соли с кислотами. В основном проявляет себя как однокислотное основание. [Лит.]
  6. Реагирует с формальдегидом и диметиламином при 65 С с образованием N.N',N''-трис(диметиламинометил)меламина. [Лит.]
  7. При нагревании с уксусным ангидридом дает диацетилмеламин. [Лит.]
  8. Большинством ангидридов карбоновых кислот ацилируется до триацилмеламина. [Лит.]
  9. Реагирует с хлоралем с образованием N,N'-бис(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)меламина. [Лит.]
  10. С аминами при 150-200 С дает N-алкилмеламины. [Лит.]
  11. С амидом калия в жидком аммиаке дает трикалевую соль. [Лит.]
  12. С водным раствором нитрата серебра дает комплексы (1/1) и (1/2). [Лит.]
  13. С водным раствором сульфата меди медленно осаждает синий комплекс. [Лит.]
  14. При нагревании с солями аммония образует соли гуанидина. [Лит.]
  15. Нагревание с карбонатом калия при 375-400 С дает цианат калия. [Лит.]
  16. В кипящей разбавленной азотной кислоте поэтапно замещает аминогруппы на гидрокси с образованием аммелина, аммелида и циануровой кислоты. [Лит.]
  17. Реагирует с формальдегидом давая метилолпроизводные, которые конденсируются в меламиноформальдегидные смолы. [Лит.]
  18. При нагревании выше температуры плавления отщепляет аммиак с образованием мелама, мелема и мелона. [Лит.]
  19. С водным раствором гидроксида натрия при 80-100 С дает аммелин и аммелид, но распад может быть ингибирован аммиаком под давлением. [Лит.]
  20. С диметилсульфатом при 100 С в течение 4 часов дает метилсульфат метилизомеламина. [Лит.]
  21. Легко реагирует с гидразином с образованием 2,4,6-тригидразино-1,3,5-триазина и аммиака. [Лит.]
  22. Реагирует с глюкозой при 95 С в течение 5 часов в 33% этаноле с присоединением двух молекул меламина по альдегидной группе. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не реагирует с ацетилхлоридом и бензоилхлоридом. [Лит.]
  2. Не реагирует с бензилхлоридом. [Лит.]
  3. Не реагирует с ацетамидом и бензамидом. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,872 (20°C)

Показатели диссоциации:

pKBH+ (1) = 6,47 (25°C, вода)
pKBH+ (2) = 0,37 (25°C, вода)
pKBH+ (3) = -2,83 (25°C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-64,3 (т)

Теплота сгорания (кДж/моль):

1976,2

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Выделяется с мочей.

Симптомы острого отравления:

Животные. При вдыхании пыли в концентрации 0,2 мг/л в течение 2 ч признаков отравления у белых крыс не было. При вдыхании 0,08-0,1 мг/л по 2 ч в день (6 раз в неделю) в течение более 4 месяцев - отставание в приросте массы тела, нарушение функции центральной нервной системы и почек, воспалительные изменения в легких, белковая и липоидная дистрофия во внутренних органах.

Не вызвает раздражения кожи и слизистой глаз. На теплокровных животных не действует даже в дозе 100 мг/кг.

Человек. При контакте с меламином в производстве формальдегидного клея у работающих возникли дерматиты. Возможно это действие оказывал формальдегид или какие-то промежуточные продукты.

На запах и привкус воды не влияет.

Гидробионты. На санитарный режим водоемов не влияет концентрация 100 мг/л.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Анализ вещества:

Количественно определяют весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой кислоты.

Спектрофотометрически в слабокислой среде при длине волны 236 нм. УФ-спектр неионизированной молекулы имеет максимум при 203 нм.

ИК-спектр (см-1): 3333, 3125, 1660, 1560, 810.

Применение:

Для получения меламино-формальдегидных смол, пластмасс, лаков, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии, антисептиков, электроизоляционных материалов.

Дополнительная информация:

Соли имеют растворимость того же поряда или меньше, чем у меламина. Реагирует с щелочными металлами в жидком аммиаке. С амидами щелочных металлов в жидком аммиаке дает продукты присоединения C3H6N6·MNH2. В водных растворах по мере повышения температуры и давления аминогруппы последовательно замещаются на гидроксильные. При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуются моно- и динитромеламин, а с разбавленной азотной кислотой - циануровая кислота. Галогенируется в водных и неводных растворах с замещением водородов аминогрупп на атомы хлора. Взаимодействует с аминами или их гидрохлоридами с образованием алкильных производных меламина. Легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и другими соединениями содержащими OH-группы с образованием смолообразных продуктов.

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-516
  2. Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2002. - Vol. 28, No. 5. - С. 303-304
  3. Smolin E.M., Rapoport L. s-Trizines and derivatives. - New York: Interscience Publishers Inc., 1959. - С. 309-349
  4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 61
  5. Вирпша З., Бжезиньский Я. Аминопласты. - М.: Химия, 1973. - С. 21-27
  6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 479-480
  7. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. - 2 изд. - Л.: Химия, 1982. - С. 107
  8. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 108-109
  9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 159
  10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 390
  11. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 776-777
  12. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 21
  13. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 319


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер