Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бутандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

succinic acid (англ.)
янтарная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C4H6O4

Формула в виде текста:

HOOCCH2CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 118,088

Температура плавления (в °C):

183

Температура разложения (в °C):

235

Продукты термического разложения:

3,4-дигидрофуран-2,5-дион; вода;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 4,89 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,0042 (28°C) [Лит.]
вода: 6,8 (20°C) [Лит.]
вода: 121 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,2 (15°C) [Лит.]
изобутанол: 2,73 (21,5°C) [Лит.]
метанол: 10,51 (-1°C) [Лит.]
метанол: 19,4 (21,4°C) [Лит.]
метанол: 28,7 (39°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 2,06 (18,5°C) [Лит.]
п-цимол: 0,02 (25°C) [Лит.]
пропанол: 2,11 (-1°C) [Лит.]
пропанол: 4,79 (21,5°C) [Лит.]
пропанол: 7,53 (39°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,00092 (28°C) [Лит.]
толуол: 0,0038 (28°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: 0,014 (28°C) [Лит.]
этанол: 9,9 (5°C) [Лит.]
этанол 50%: 13,7 (20°C) [Лит.]
этанол 50%: 20,9 (30°C) [Лит.]
этанол 90%: 7,51 (15°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 5,06 (-1°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 10,05 (20°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 11,9 (30°C) [Лит.]

Плотность:

1,563 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Способы получения:

  1. Окисление фурфурола пероксидом водорода. [Лит.]
  2. Гидратация янтарного ангидрида, полученного восстановлением малеинового ангидрида. [Лит.]
  3. Окисление уксусной кислоты персульфатом калия в водном растворе при кипячении. (выход 16%) [Лит.]
  4. Окисление ацетата калия персульфатом калия в присутствии карбоната калия. (выход 13%) [Лит.]
  5. Расщепление 2-кетоглутаровой кислоты надпероксидом калия в присутствии дициклогексил-18-краун-6. (выход 43%) [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 4,21 (25°C, вода)
      pKa (2) = 5,64 (25°C, вода)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      2,2 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -940,5 (т)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      167,3 (т)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      153,1 (т)

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1494,1

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -823 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2260 (крысы, перорально)
      1400 (мыши, внутривенно)
      2702 (мыши, внутрибрюшинно)

      Природные и антропогенные источники:

      Содержится в буром угле, природных смолах, янтаре.

      Применение:

      В виде 0,002% раствора улучшает рост, развитие растений, увеличивает скорость их развития.

      Применяется для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, лекарственных средств, диэтилсукцината.

      История:

      Описана вперые в 1546 году Агриколой как продукт перегонки янтаря. В 1675 году Лемери определил, что вещество относится к классу кислот. В 1774 г. Виглеб доказал, что янтарная кислота содержится в янтаре, а не образуется в процессе его пиролиза. В 1815 г. Берцелиус установил ее элементарный состав.

      Дополнительная информация:

      Реагирует с тионилхлоридом без катализаторов - с образованием ангидрида, в присутствии диметилформамида (катализатор) - дихлорангидрида (70-110 С 20-30 мин, выход до 90%).

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
      2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol.19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 224-231
      4. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 305-306
      5. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 96-98
      6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 1096
      7. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 30-36
      8. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 151
      9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - 2-е изд. - Л.: Химия, 1978. - С. 201
      10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 199, 224
      11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 394
      12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1135, 1272, 1317-1318
      13. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. - М., 1978
      14. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 390-391
      15. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 533
      16. Химия и жизнь. - 1983. - №11. - С. 61


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер