Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

5-амино-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-фталазиндион


5-амино-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-фталазиндион
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

3-аминофталевой кислоты гидразид (рус.)
5-amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione (англ.)
luminol (англ.)
люминол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H7N3O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 177,11

Температура плавления (в °C):

300

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,142 (19°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 4. - М.: ИИЛ, 1953 стр. 40-41

В 1-литровую коническую колбу помещают 52 г (около 0,15 моля) эквимолекулярной смеси 5-нитро-2,3-дигидро-1,4-фталазиндиона и сернокислого натрия (примечание 1), 200мл воды и 75мл 15 н. водного аммиака (уд. вес 0,90). Колбу закрывают пробкой и взбалтывают ее содержимое до тех пор, пока все или почти все твердое вещество не растворится, а затем прибавляют к нему в три приема 84 г (0,4 моля) кристаллического дигидрата гидросульфита натрия Na2S2O4•2Н2О (примечание 2). Раствор разогревается (причем иногда температура достигает точки кипения) и темная оранжево-красная окраска начинает исчезать. После того как интенсивность самопроизвольной реакции слегка уменьшится, раствор в течение нескольких минут поддерживают при слабом кипении, а затем фильтруют, чтобы отделить нерастворимые примеси. Фильтрат нагревают на паровой бане или на слабом пламени горелки в течение получаса. За это время 5-амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион начинает выпадать в виде светло-желтого хлопьевидного осадка или в виде корки, пристающей к стенкам колбы. Горячий раствор подкисляют ледяной уксусной кислотой до явно кислой реакции на лакмусовую бумажку и оставляют стоять в течение ночи. Желтый осадок отфильтровывают, тщательно промывают холодной водой и сушат в воздушном сушильном шкафу при 110°С или даже при более низкой температуре. Выход сухого препарата составляет 25—27 г. Он плавится при 301—305°С (с разложением) (примечание 3).

Вещество является достаточно чистым для большинства целей. Основные примеси представляют собой небольшое количество минеральных солей и следы невосстановленного нитросоединения. Если желательно получить более чистое вещество, то сырой препарат растворяют в горячей 3 н. соляной кислоте (100 мл кислоты на 5 г вещества), прибавляют к жидкости уголь для обесцвечивания, быстро фильтруют ее (примечание 4) и фильтрат нейтрализуют концентрированным раствором аммиака до слабо кислой реакции по конго. После того как смесь охладится до комнатной температуры, бледно-желтый хлопьевидный осадок отфильтровывают, тщательно промывают холодной водой и сушат в сушильном шкафу при 100°С или даже при еще более низкой температуре. Выход при перекристаллизации достигает 70—75% (примечание 5); т.пл. 329—332°С (примечание 4).

Примечания

1. Применение очищенного нитросоединения не дает никакого преимущества.

2. Успех этого восстановления зависит от качества гидросульфита натрия. Реагент следует брать из свежевскрытой банки; при длительном хранении в лаборатории он, повидимому, окисляется.

3. Авторы синтеза для определения температуры плавления пользовались медным блоком Кульмана. Температура плавления чистого вещества указывается по литературным источникам в интервале от 319 до 333°.

4. 5-Амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион не следует подвергать действию горячей соляной кислоты дольше, чем это является необходимым, так как, по-видимому, в некоторой степени имеет место гидролиз.

5. Выход (в процентах) нельзя вычислить точно, так как неизвестно точное количество нитросоединения, содержащегося в смеси, взятой для восстановления. Примененное количество кристаллического гидросульфита натрия достаточно для восстановления только 0,133 моля нитросоединения; выход очищенного аминосоединения соответствует примерно 80% теоретической величины, вычисленной на основании предположения о том, что гидросульфит является лимитирующим реагентом.

Способы получения:

  1. Получен из 5-нитро-2,3-дигидро-1,4-фталазиндиона восстановлением сернистым аммонием или хлористым оловом и каталитическим гидрированием в присутствии палладия, осажденного на активированном угле [Лит.]
  2. Взаимодействием 3-аминофталимида с гидразингидратом [Лит.]

      Применение:

      Хемилюминисцентный индикатор.

      Источники информации:

      1. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 616


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер