Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

ацетальдегид

Синонимы и иностранные названия:

acetaldehyde (англ.)
ethanal (англ.)
уксусный альдегид (рус.)
этанал (рус.)
этаналь (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H4O

Формула в виде текста:

CH3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 44,05

Температура плавления (в °C):

-124

Температура кипения (в °C):

20,8

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,783 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: прелых яблок

Метод получения 1:

Источник информации: Препаративная органическая химия. - М., 1959 стр. 676-678

В круглодонной широкогорлой колбе емкостью 500 мл, помещенной на водяной бане, растворяют. 50 г уксусного альдегидоаммиака в 50 мл воды. Колбу плотно закрывают резиновой пробкой с 4 отверстиями, в которых помещены капельная воронка емкостью 150 мл, доходящая до дна стеклянная трубка для ввода двуокиси углерода и широкая трубка, соединяющая колбу (через наполненную хлористым кальцием U-образную трубку) с поставленным, вертикально спиральным холодильником. В четвертое отверстие пробки вставляют термометр, ртутный шарик которого должен находиться на уровне трубки холодильника. Холодильник присоединяют к сборнику, охлаждаемому смесью льда с солью.

В капельную воронку заливают разбавленную серную кислоту (60 мл концентрированной кислоты и 80 мл воды) и по каплям в течение 30 минут приливают ее к раствору альдегидоаммиака, одновременно пропуская сильный ток двуокиси углерода. Выделяющийся ацетальдегид отгоняют, подогревая колбу на водяной бане; т. кип. ацетальдегида 21°.

Метод получения 2:

Источник информации: Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. - Вып.1-2, 2-е изд. - М.: ИМУ, 1961 стр. 345-346

В круглодонную колбу (на 250 мл), снабженную дефлегматором (высотой 50—60 см) с термометром и хорошо действующим нисходящим холодильником с присоединенным к нему гнутым форштоссом (алонжем), опущенным в коническую колбу-приемник (на 100 мл), охлаждаемую льдом, помещают 50 мл паральдегида, 0,5 мл концентрированной серной кислоты (действующей как агент деполимеризации) и несколько кусочков пористого фарфора (примечание). Чтобы понизить потери от испарения ацетальдегида, отверстие колбы-приемника закрывают кусочком ваты. Затем очень осторожно нагревают колбу на водяной бане при 50—60°С: температура отходящих из дефлегматора паров не должна быть выше 30—32°С.

Поскольку ацетальдегид образует с паральдегидом константнокипящую (азеотропную) смесь с т. кип. 42°С (53,4 мол.% и 46,6 мол.% соответственно), то для отделения ацетальдегида от этой смеси фракционировка должна быть возможно более эффективной, а потому отгонку следует вести очень медленно. Установлено что практически большая часть ацетальдегида перегоняется при 21—25°С.

Перегонку прекращают, когда в колбе останется 8—10 мл жидкости, при перегонке досуха происходит взрыв!

Ацетальдегид получается таким путем с очень хорошим выходом; препарат достаточно чист и в ряде случаев может быть использован без дальнейшей очистки, например, для изучения качественных реакций альдегидов.

Чистый ацетальдегид получают в результате вторичной перегонки в том же приборе, но из колбы меньшей емкости (на 100 мл). Предварительно охлаждают колбу во льду, вливают в нее охлажденный ацетальдегид и быстро присоединяют колбу к прибору. Осторожно нагревают колбу на водяной бане, регулируя температуру так, чтобы альдегид медленно перегонялся при одной определенной температуре бани.

Показания термометра, вставленного в дефлегматор, зависят от температуры воздуха в лаборатории, если она выше 21°С.

Чистый ацетальдегид кипит при 21°С. Выход около 40 г.

Примечание. Серную кислоту можно заменить 1—2 г сульфамовой кислоты (NH2SO3H) или п-толуолсульфокислоты (п-СН3С6Н4SО3Н).

    Используется для синтеза веществ:

    1,1-диэтоксиэтан
    dl-аланин

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием бут-2-еновой кислоты, воды и углекислого газа. (выход 60%) [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3316 (20°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 13,57 (25°C, вода, для CH3CH(OH)2)

      Диэлектрическая проницаемость:

      21,8 (10°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      2,69 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      0,22 (20°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      21,2 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -192,2 (ж)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -127,6 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      160,2 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      89 (ж)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      25,25

      Температура воспламенения на воздухе (°C):

      -35

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      156

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1164,8

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -166,2 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -133 (г)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      263,8 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      55,3 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1930 (белые крысы, перорально)
      1232 (морские свинки, перорально)
      1200 (мыши, перорально)

      Симптомы острого отравления:

      Слезотечение, насморк, чихание, першение в горле, кашель, чувство стеснения в груди, головная боль.

      Лечение отравлений:

      Свежий воздух. Промыть 2% раствором содв нос, рот, глотку. Ингаляции этим же растором. При присупах кашля применять кодеин с содой.

      Критическая температура (в °C):

      188

      Критическое давление (в МПа):

      6,4

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
      2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.76
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 5-6
      4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 100
      5. Волков А.И., Жарский И.М. Большой химический справочник. - Минск: Современная школа, 2005. - С. 248
      6. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 560
      7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 187
      8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1030-1031
      9. Справочник химика. Дополнительный том: Номенклатура органических соединений, техника безопасности, сводный предметный указатель. - Л.: Химия, 1968. - С. 473
      10. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1985. - С. 189
      11. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 224


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер