Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этаннитрил

Синонимы и иностранные названия:

acetonitrile (англ.)
ацетонитрил (рус.)
метилцианид (рус.)
уксусной кислоты нитрил (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H3N

Формула в виде текста:

CH3CN

Молекулярная масса (в а.е.м.): 41,05

Температура плавления (в °C):

-44,9

Температура кипения (в °C):

81,6

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


43,45 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 19% этаннитрил 81%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается
бензол: смешивается
вода: смешивается
вода: 46,4 (-10°C)
вода: 68,1 (-3°C)
диэтиловый эфир: смешивается
сульфолан: смешивается
тетрахлорметан: смешивается
фтороводород: легко растворим
этанол: смешивается

Плотность:

0,7828 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

    Используется для синтеза веществ:

    3-иминобутаннитрил
    ацетамидина гидрохлорид

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,34423 (20°C)

        Давление паров (в мм.рт.ст.):

        1 (-47°C)
        10 (-16,3°C)
        40 (7°C)
        100 (25,8°C)
        400 (61°C)

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 31,3 (25°C, диметилсульфоксид)
        pKa (1) = 25 (20°C, вода)

        Диэлектрическая проницаемость:

        38 (20°C)

        Дипольный момент молекулы (в дебаях):

        3,2 (20°C)

        Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

        0,34 (25°C)
        0,442 (0°C)
        0,3448 (30°C)

        Поверхностное натяжение (в мН/м):

        28,1 (20°C)

        Скорость звука в веществе (в м/с):

        1304 (20°C, состояние среды - жидкость)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        53,1 (ж)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        100,4 (ж)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        144,3 (ж)

        Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

        32,75

        Теплота сгорания (кДж/моль):

        1265,2

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        87,86 (г)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        105,6 (г)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        243,47 (г)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        52,22 (г)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        3800 (крысы, внутрижелудочно)
        140-260 (морские свинки, внутрижелудочно)
        200 (мыши, внутрижелудочно)

        Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

        Предполагается превращение ацетонитрила в организме в роданиды, муравьиную кислоту и аммиак (Baumann et al.). Возможно окислительное разрушение ацетонитрила (Grahl). Вне организма не удалось отщепить HCN из ацетонитрила.

        Симптомы острого отравления:

        Животные. Независимо от путей поступления в организм при остром отравлении - начальная заторможенность (наркотический эффект) или возбуждение, расстройство координации, судороги, одышка, угнетение рефлексов, гипотермия, иногда рвота и понос (у собак), усиление диуреза, надрастающая одышка и смерть от остановки дыхания. На вскрытии - отек легких как при вдыхании ацетонитрила, так и при введении его в желудок. Для белых мышей ЛК50 = 3,4 мг/л (Трубников), для белых крыс 26,8 мг/л (экспозиция 4 ч) и 12,5 мг/л (8 ч), для морских свинок 9,4, для кроликов 4,7 и для собак 27- 64 мг/л. У последних еще до окончания 4-часового воздействия в крови определяется 0,3-0,35 мг% CN; в тех же условиях при вдыхании 0,06 мг/л в крови 0,009 мг% CN. При введении в желудок или под кожу отек легких развивается уже через 3 ч, достигая максимума через 48 ч.

        Не отмечено выраженного или специфического эффекта при вдыхании крысами 0,5-1,1 мг/л по 7 ч 5 дней в неделю (всего 91 день). Концентрация 2,5 мг/л в тех же условиях вызвала пневмонии, кровоизлияния в головном мозге, легкие дистрофические изменения в печени и почках (Pozzani et al.). Воздействие ок. 0,01 мг/л (6 месяцев по 6 ч в день) не сопровождалось уловимыми сдвигами в состоянии крыс или изменениями во внутренних органах (Трубников).

        Человек. После вдыхания 0,067-0,35 мг/л в течение 4 ч ощущения у добровольцев были незначительны, не обнаруживалось и CN в крови или повышения уровня роданидов в моче. Картина острого отравления: вначале головная боль, апатия, тошнота, головокружение, бледность, падение температуры и кровяного давления, судороги, потеря сознания. Бледность, падение давления, озноб, потеря сознания - опасные симптомы. После выздоровления в течение некоторого времени (до 3 недель) - депрессия, головная боль, сердцебиение, особая слабость мышц верхних конечностей, повышенный диурез, белок в моче, повышенное содержание цианидов в крови и роданидов в моче.

        Описано смертельное отравление при окраске внутренности танка краской, содержащей ацетонитрил. Через 4 ч после работы у пострадавшего рвота с кровью, судороги; через 9 ч (в госпитале) он погиб. В крови обнаружено 796, в моче 215, в селезенке 318, в легких 128 мкг% HCN (в воздухе танка позже обнаружили 0,03 мг/л ацетонитрила). Содержание CN у другого пострадавшего снижалось в течение 10-20 дней; уровень роданидов снижался еще медленнее. Предполагается, что тяжелые отравления вызваны не только действием самого ацетонитрила и медленно отщепляющимся CN, но и накоплением роданидов. Критический уровень роданидов в крови человека 12 мг%, у пострадавших обнаруживали 26 мг%. Однако при более тяжелых отравлениях наиболее высока была и концентрация HCN в крови (Grahl).

        Действие на кожу. Половина кроликов погибла после аппликации на кожу 1,25 мл/кг в течение 8 ч. Нанесение 2 капель ацетонитрила ежедневно в течение 22 дней вызвало развитие воспалительных изменений кожи морских свинок и ее повышенную чувствительность (Трубников).

        Лечение отравлений:

        Вдыхание амилнитрита, NaNO2; аминопропиофенон с тиосульфатом натрия. Амфетамин, витамин С. Искусственное дыхание по показаниям. В эксперименте эффективно введение циатина с образованием неядовитой 2-аминотиазолидин-4-карбоновой кислоты. Унитиол, тропацин, аминазин (Трубников).

        Нормативные документы, связанные с веществом:

        Критическая температура (в °C):

        274,7

        Критическое давление (в МПа):

        4,83

        Применение:

        Применяется в органическом синтезе; в производстве ароматических веществ; как селективный растворитель углеводородов, масел; для получения малононитрила, адипинонитрила и витамина B1.

        Дополнительная информация:

        Горит ярким бесцветным пламенем. Гидролизуется в ацетамид, затем в уксусную кислоту; восстанавливается в этиламин.

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
        2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 35-37
        3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 24
        4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 85
        5. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 228
        6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 94-95
        7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
        8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 170-181 (ацетонитрил как растворитель)
        9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 554
        10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
        11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 380
        12. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 393 (рКа)


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер